氯乙酸乙酯105-39-5

氯乙酸乙酯（Ethyl chloroacetate）

CAS：105-39-5别名：2 - 氯乙酸乙酯、α- 氯乙酸乙酯 MDL：MFCD00000932 分子式：\(\boldsymbol{C_4H_7ClO_2}\)，结构简式 \(\boldsymbol{ClCH_2COOCH_2CH_3}\) 分子量：122.55 SMILES：CCOC (=O) CCl

理化性质

• 外观：无色透明液体，具有强烈辛辣刺激性气味

• 熔点：−26 ℃

• 沸点：143 ℃（常压）

• 密度：1.145 g/mL（25 ℃）

• 折光率：\(n_{20}^\text{D}=1.421\)

• 闪点（闭杯）：53 ℃，易燃液体

• 溶解性：难溶于水；可混溶于乙醇、乙醚、苯、DCM、THF

• 关键特性：活泼的α- 氯代酯；亚甲基上的 Cl 是很好的离去基团，极易发生 SN2 亲核取代（胺、醇、硫醇、活泼亚甲基化合物均可发生烷基化）；酯基可水解；遇碱易水解，高温加速分解

核心用途

1. 有机合成砌块（最常用）

• 亲核烷基化试剂，对乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯等活泼亚甲基进行烷基化，构建各类 1,3 - 二羰基衍生物，合成杂环（吡咯、呋喃、噻吩等）

• 与胺反应生成氨基乙酸乙酯衍生物；用于合成医药、农药中间体

2. 医药中间体：合成 β- 内酰胺类抗生素、激素类、止痛药物中间体

3. 农药：除草剂、杀虫剂中间体

4. 可用于制备硫醚、甘氨酸衍生物