对三氟甲基苯酚

三氟甲基苯酚是一种重要的有机化合物，在化学、医药和材料科学等领域有广泛应用。

1. 基本信息

• 中文名: 对三氟甲基苯酚

• 英文名: 4-(Trifluoromethyl)phenol 或 p-(Trifluoromethyl)phenol

• CAS号: 402-45-9

• 分子式: C₇H₅F₃O

• 分子量: 162.11 g/mol

• 结构简式: HOC₆H₄CF₃ (对位取代)

2. 主要物理化学性质

• 外观: 通常为白色至类白色晶体或粉末。

• 熔点: 约 95-98 °C。

• 沸点: 约 177-178 °C。

• 溶解性:

• 易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮、苯等。

• 微溶于水。

• 酸性: 由于强吸电子基团 -CF₃ 的存在，其对位三氟甲基苯酚的酸性远强于苯酚本身。

• 苯酚的 pKa ≈ 10

• 对三氟甲基苯酚的 pKa ≈ 8.2
  -CF₃ 通过强大的诱导效应和共轭效应，稳定了酚氧负离子（C₆H₄OCF₃⁻），使质子（H⁺）更容易离去，因此酸性显著增强。

3. 合成方法

1. 重氮化法（最常用）:

• 以 对三氟甲基苯胺 为原料。

• 先在低温下与亚硝酸钠（NaNO₂）和酸（如HCl）反应，生成重氮盐。

• 然后将重氮盐在酸性条件下加热水解，即可得到对三氟甲基苯酚。

• 反应式: *p*-CF₃C₆H₄NH₂ → [*p*-CF₃C₆H₄N₂]⁺ → *p*-CF₃C₆H₄OH

2. 直接三氟甲基化:

• 以苯酚为原料，使用三氟甲基化试剂（如Togni试剂、Umemo-to试剂等）进行亲电取代反应。但这种方法区域选择性较差（会生成邻、对位混合物），且试剂昂贵，不如重氮化法常用。

4. 主要用途

对三氟甲基苯酚因其独特的结构和性质，是一种非常有用的化学中间体。

• 医药中间体: 用于合成多种药物分子。三氟甲基是药物设计中常见的官能团，可以增强药物的代谢稳定性、脂溶性和生物活性。

• 农药中间体: 用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。例如，它是合成一些高效除草剂的关键组分。

• 材料化学: 可作为单体或改性剂，用于合成高性能聚合物、液晶材料等。

• 有机合成: 作为强酸性的酚类化合物，可用于保护基化学、作为配体或参与各种缩合反应。

5. 安全与储存

• 刺激性: 对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性，操作时应避免直接接触。

• 腐蚀性: 具有一定的腐蚀性。

• 环境危害: 可能对水生生物有毒。

• 储存: 应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。

总结：对三氟甲基苯酚是一个由强吸电子基团（-CF₃）和酚羟基（-OH）构成的分子，其强酸性是其最显著的化学特性。这一特性使其在医药、农药等精细化学品合成中成为不可或缺的重要砌块。