环己酮

环己酮（Cyclohexanone）

化学名称：环己酮
CAS号：108-94-1
分子式：C₆H₁₀O
结构式：

       O
      ║
   C——C
  /    \
 C      C
  \    /
   C——C

1. 基本性质

• 物理性质：

• 无色透明液体，有薄荷或丙酮样气味。

• 沸点：155.6°C，熔点：-16.4°C。

• 微溶于水（5 g/100 mL，20°C），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

• 化学性质：

• 典型脂肪族酮，可发生亲核加成（如与羟胺生成肟）。

• 可被氧化成己二酸（用于尼龙生产）。

• 可还原为环己醇（用于溶剂、增塑剂）。

2. 主要用途

（1）工业原料

• 尼龙（Nylon）生产：

• 氧化生成己二酸（尼龙66单体）。

• 与羟胺反应生成环己酮肟，再经贝克曼重排得己内酰胺（尼龙6单体）。

• 溶剂：用于涂料、树脂、油墨、农药等。

• 增塑剂：如邻苯二甲酸二环己酯（DCHP）。

（2）医药与农药

• 药物合成：如激素类药物中间体。

• 农药：用于杀虫剂、除草剂生产。

（3）其他应用

• 橡胶助剂（促进剂、防老剂）。

• 香料（合成薄荷脑、麝香类香料）。

3. 生产方法

• 环己烷氧化法（工业主流）：

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  （环己烷在钴盐催化下氧化，生成环己酮和环己醇混合物。）

• 苯酚加氢法：

  $$$$

  （苯酚催化加氢生成环己酮。）

4. 安全与毒性

• 易燃性：闪点44°C，属可燃液体，需远离火源。

• 毒性：

• 吸入高浓度蒸气可致头晕、麻醉，长期接触损害肝、肾。

• 对皮肤、眼睛有刺激性。

• 防护措施：

• 操作时佩戴防毒面具、护目镜、防化手套。

• 储存于阴凉、通风处，避免与氧化剂接触。

5. 环境与法规

• 环境风险：易挥发，对水生生物有害，需防止泄漏。

• 法规限制：

• 中国《危险化学品目录》（2015版）列为危险化学品。

• 欧盟REACH法规管控。

6. 相关化合物

总结

环己酮是重要的有机化工中间体，主要用于尼龙生产，也作为溶剂、增塑剂等。具有可燃性和一定毒性，需安全储存与操作。