1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇

概述用途应用制备用途与合成方法MSDS1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇价格(试剂级)上下游产品信息专题中文名称1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇中文同义词1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇,5-羟基-7-氮杂吲哚;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇10G;5-羟基吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-吡咯并[2,3-B]吡咯-5-醇;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇;5-羟基-7-氮杂吲哚;5-羟基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇英文名称1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL英文同义词5-Hydroxy-7-azaindole97%;5-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;5-HYDROXY-7-AZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol(6CI,9CI);1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol90929-73-0;5-HYDROXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OLCAS号98549-88-3分子式C7H6N2O分子量134.14EINECS号802-177-7相关类别ABT中间体;吡啶;氮杂;吲哚;合成材料中间体;有机中间体;系列1;化工中间体;PYRIDINEMol文件98549-88-3.mol结构式1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇性质熔点219-220°C沸点381.8±42.0°C(Predicted)密度1.41±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature酸度系数(pKa)6.93±0.20(Predicted)形态粉末InChIKeyVUQZKLXKFUBWRP-UHFFFAOYSA-N1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇用途与合成方法概述1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇为醇类衍生物，可用作有机合成中间体。用途1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇是用于合成有效VEGFR-2抑制剂的试剂。7-氮杂吲哚衍生物被鉴定为Venetoclax（A112430）合成的中间体，Venetoclax（A112430）是一种有效的，选择性的BCL-2抑制剂，在抑制血小板的同时实现了有效的抗肿瘤活性。应用1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇又叫5-羟基-7-氮杂吲哚，是一种医药中间体和有机合成中间体，1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇可用于合成ABT-199(Venetoclax)。制备步骤1：5-溴-1-(三异丙基硅基)-吡咯并[2,3-b]吡啶(Ⅱ/TIPS)的制备室温下，向1L三口瓶中，加入四氢呋喃400ml开启搅拌。向反应瓶中加入5-溴-7-氮杂吲哚(30g，0.15mol)、叔丁醇钾(25.6g，0.23mol)，搅拌溶清后，冰盐浴降温，待内温0℃，开始滴加用80ml四氢呋喃稀释的三异丙基氯硅烷(30.8g，0.16mol)。加完后保持0-5℃反应10-20分钟。TLC中控，反应结束。向反应瓶中加入水300ml，搅拌15分钟后分液，水相用甲基叔丁基醚(200ml*2)萃取，合并有机相，饱和氯化钠水溶液500ml洗有机相一次，分液，有机相无水硫酸钠干燥后，浓缩溶剂得油状物，加入甲醇50ml，有固体析出，抽滤固体真空烘箱烘干得式Ⅱ的化合物。产量：49.5g，收率：92.0％。步骤2：1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇(Ⅲ)的制备室温下，向50ml反应瓶中，加入式Ⅱ的化合物(4.08g，11.5mmol)，乙酰丙酮酸铜(0.6g，2.3mmol)，BHMPO(0.76g，2.3mmol)，一水氢氧化锂(1.7g，40mmol)，18ml的DMSO，4.5ml水，开启搅拌，用氮气置换，升温到内温130℃，保持温度反应1小时。中控原料反应结束，停止加热，降温到室温(20-30℃)，加水100ml，用2N稀盐酸调PH为6，有固体析出，抽滤，水相用乙酸乙酯50ml*3萃取，合并有机相，分别用水和饱和氯化钠水溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇。产量：1.1g，收率：72％。安全信息危险品标志Xi,Xn危险类别码22安全说明24/25WGKGermany3危险等级IRRITANT海关编码29339900MSDS信息1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇价格(试剂级)更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格2025/02/08XW0298549883011H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇98549-88-31G33元2024/11/08XW0298549883031H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇98549-88-310G350元1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇上下游产品信息下游产品2-[(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-基)氧基]-4-[4-[[2-(4-氯苯基)-4,4-二甲基环己-1-烯基]甲基]哌嗪-1-基]苯甲酸甲酯5-苄氧基-7-氮杂吲哚