三氟甲磺酸1493-13-6

三氟甲磺酸（Trifluoromethanesulfonic Acid, TfOH）概述

三氟甲磺酸（化学式：CF₃SO₃H）是已知最强的有机酸之一，被称为“超强酸”，其酸性是硫酸的千倍以上（H₀ = −14.6）。凭借极高的化学稳定性和低亲核性，广泛用于有机合成催化、电解质、高分子聚合等高端领域。

1. 基本性质

• 化学式：CF₃SO₃H

• CAS号：1493-13-6

• 分子量：150.08 g/mol

• 外观：无色透明液体（易吸湿）

• 沸点：162°C

• 密度：1.696 g/cm³（25°C）

• 溶解性：

• 与水、醇、醚、丙酮混溶，遇水剧烈放热。

• 可溶解大多数有机化合物（甚至作为溶剂使用）。

• 特性：

• 酸性极强（pKa ≈ −14.6），但共轭碱（CF₃SO₃⁻）稳定性高，几乎无亲核性。

• 热稳定性：分解温度＞300°C，远高于硫酸。

2. 合成方法

（1）三氟甲基磺酰氯水解

1. 反应式：

   $${\text{CF}}_3{\text{SO}}_2\text{Cl}+{\text{H}}_2\text{O}\to {\text{CF}}_3{\text{SO}}_3\text{H}+\text{HCl}\uparrow$$

2. 步骤：

• 三氟甲基磺酰氯与冰水缓慢反应，蒸馏提纯。

（2）电化学氧化法

• 三氟甲烷磺酸盐（如CF₃SO₂Na）电解氧化生成三氟甲磺酸。

3. 主要应用

（1）有机合成催化剂

• Friedel-Crafts反应：替代AlCl₃，无重金属残留（如药物中间体制备）。

• 酯化/缩合反应：高效催化，产率＞90%（如阿斯巴甜合成）。

（2）高分子化学

• 阳离子聚合：

• 引发异丁烯聚合（生产丁基橡胶）。

• 合成聚四氢呋喃（PTMEG，用于弹性纤维）。

（3）电化学材料

• 锂离子电池电解质：

• 锂盐（LiCF₃SO₃）用于高温电池，导电性优异。

（4）其他领域

• DNA合成：作为磷酸化试剂。

• 工业清洗：去除金属表面氧化物（需稀释使用）。