三氟甲磺酸1493-13-6

三氟甲磺酸

CAS：1493-13-6英文：Trifluoromethanesulfonic acid 简称：TfOH、Triflic acid，TFMSA 别名：三氟甲烷磺酸、三氟甲基磺酸

基础编号

• MDL：MFCD00007514

• EINECS：216-087-5

• SMILES：OS(=O)(=O)C(F)(F)F

• InChIKey：ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

• 分子式：\(\boldsymbol{CF_3SO_3H}\)（\(\boldsymbol{CHF_3O_3S}\)）

• 分子量：150.08

理化性质

• 外观：无色液体，空气中吸水发烟，强烈刺激性气味，超强有机酸（pKa≈-14.7，酸性强于浓硫酸）

• 熔点：−40 ℃

• 沸点：162 ℃（常压）

• 密度：1.696 g/mL（25℃）

• 折射率：n20/D 1.327

• 溶解性：极易溶于水；易溶于乙腈、DMF 等极性有机溶剂；溶于水剧烈放热

• 特性：热稳定性好，氧化稳定性高；对应的三氟甲磺酸根（OTf⁻）是极佳非亲核阴离子；可质子化羰基、烯烃，用于傅克、重排、脱保护等反应

用途

有机合成超强酸催化剂

1. 傅克烷基化 / 酰基化、环化、重排反应、缩酮 / 缩醛脱保护

2. 制备各类三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸钯、铜、镧系金属盐等路易斯酸）

3. 医药、液晶、精细化学品合成；离子液体原料

⚠️安全要点（强腐蚀高危）

• GHS：严重皮肤腐蚀，严重眼损伤；吸入蒸气强烈刺激呼吸道，可致肺水肿

• 稀释操作：必须酸往水里滴加，严禁水加入酸中，体系剧烈放热喷溅

• 操作：通风橱，全套防护（耐酸面屏、氟橡胶手套、防酸服）

• 储存：密封干燥，阴凉保存；远离碱、活泼金属、强氧化剂；玻璃 / PTFE 容器，不能用普通橡胶密封