2-氧代戊酸甲酯 6376-59-6

一、基本信息

• 中文名称：2 - 氧代戊酸甲酯

• 英文名称：Methyl 2-oxopentanoate

• 分子式：C₆H₁₀O₃

• 分子量：130.14 g/mol

• 别名：α- 酮戊酸甲酯、2 - 氧代戊酸甲酯、Methyl α-ketovalerate

二、物理性质

• 外观：无色至淡黄色液体，或结晶固体（低温下）。

• 气味：具有类似水果或酯类的香气。

• 熔点：约 -20°C（液态时）。

• 沸点：180-185°C（常压），易挥发。

• 密度：1.05 g/cm³（25°C）。

• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

三、化学性质

1. 酮基反应：

• 可发生亲核加成反应（如与羟胺生成肟）、还原反应（生成醇）。

• 参与缩合反应（如与胺类生成席夫碱）。

2. 酯基反应：

• 水解生成 2 - 氧代戊酸和甲醇。

• 与醇发生酯交换反应。

3. α- 酮酸特性：

• 可参与转氨反应生成相应的氨基酸（如谷氨酸）。

• 在生物代谢中作为能量代谢的中间产物。

四、主要应用

1. 医药领域：

• 药物中间体：用于合成抗生素（如氯霉素类似物）、抗癌药物（如 5 - 氟尿嘧啶衍生物）。

• 代谢调节剂：作为 α- 酮酸前体，参与体内氨基酸代谢，可能用于治疗肝病或肾病。

2. 农药领域：

• 杀虫剂 / 除草剂中间体：合成含酮基的农药活性成分（如嘧啶酮类化合物）。

3. 食品与香料：

• 食品添加剂：作为香精香料，用于调配苹果、草莓等水果风味。

4. 有机合成：

• 重要中间体：用于合成杂环化合物（如吡咯、嘧啶）、手性分子等。

5. 生物研究：

• 作为细胞培养或酶促反应的底物，研究代谢途径。