2-乙基-3-氧代戊酸甲酯

• 外观：无色至浅黄色透明油状液体，带有弱果香气味

• 密度：0.979‑1.00 g/cm³（20 ℃）

• 常压沸点：199.4 ℃（760 mmHg）；减压沸点：88‑93 ℃ @11 Torr

• 闪点：75.7 ℃

• 折射率\(n_D^{20}\)：1.420

• pKa（活泼亚甲基）：11.89（预测）

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯；微溶于水

• 蒸汽压：0.3 mmHg（25 ℃）

化学特性：β‑酮酯，存在酮‑烯醇互变异构；遇酸碱易水解；高温易发生克莱森裂解。

4、合成方法

1. 在强碱（如 NaH、醇钠）作用下生成 β‑酮酯烯醇盐；

2. 与碘乙烷发生 SN‑2 烷基化；

3. 淬灭、萃取，减压精馏得到成品。

副反应：二烷基化、脱酰裂解，需控制低温、当量。

5、主要化学反应

1. 烯醇化与缩合：2 位活泼氢，可进行羟醛缩合、Knoevenagel 缩合，构建杂环；

2. 水解：酸性 / 碱性条件下水解，生成 2‑乙基‑3‑氧代戊酸，进一步易脱羧；

3. 胺解：与伯胺、仲胺反应生成 β‑酮酰胺；

4. 还原：羰基还原得到 β‑羟基酯；酯基强还原得到二醇；

5. 环合：与肼、胍、脒类环合制备吡唑、嘧啶类医药 / 农药杂环中间体。

6、主要用途

1. 医药中间体：β‑酮酯砌块，用于手性药物、β‑内酰胺类、杂环药物合成；不对称合成手性骨架分子。

2. 农药中间体：构建吡唑、嘧啶、三唑类杂环，用于除草剂、杀菌剂中间体。

3. 有机合成砌块：用于化合物库合成，多步碳链延长。

4. 少量用于香料研发（果香调），不可直接作为食品添加剂。

7、储存条件

• 储存：密封，2‑8 ℃冷藏，避光，氮气保护更佳；

• 禁忌：远离强酸、强碱、强氧化剂；

• 保质期：密封冷藏 12 个月；开封后尽快使用，久放易水解、颜色加深。

8、安全操作提示

1. 本品可燃，闪点 75.7 ℃，远离明火热源；

2. 皮肤、眼睛有刺激性，操作佩戴护目镜、耐有机溶剂手套，通风橱操作；

3. 若接触皮肤，大量清水冲洗；溅入眼睛持续冲洗并就医；

4. 废弃物按有机危废处理，禁止直接排放。

本产品为化工合成中间体，禁止人直接口服。