2-氯-4-硝基咪唑57531-37-0

2 - 氯 - 4 - 硝基咪唑

1. 基本信息

• 中文名称：2 - 氯 - 4 - 硝基咪唑

• 英文名称：2-Chloro-4-nitroimidazole

• CAS 号：16681-70-2

• 分子式：C₃H₂ClN₃O₂

• 分子量：147.52 g/mol

• 结构式：

  plaintext

  N1=C(Cl)C(=NC=N1)[NO2]

  
  （咪唑环的 2 号位为氯原子，4 号位为硝基）

2. 物理性质

• 外观：通常为淡黄色结晶粉末。

• 熔点：约 200–205°C（分解）。

• 溶解性：微溶于水，易溶于极性有机溶剂（如 DMSO、DMF）。

• 稳定性：对热敏感，高温下可能分解；避免与强氧化剂、强碱接触。

3. 化学性质

• 反应活性：

• 硝基的还原性：硝基（-NO₂）可被还原为氨基（-NH₂），生成 2 - 氯 - 4 - 氨基咪唑，常用于合成含氨基的杂环化合物。

• 氯原子的取代反应：2 号位的氯原子具有一定亲电性，可被亲核试剂（如胺、硫醇、酚等）取代，生成衍生物。

• 环合反应：作为咪唑类化合物，可参与杂环化合物的环化反应，构建复杂分子结构。

4. 合成方法

• 典型路线：
  以咪唑为原料，通过硝化和氯化反应制备：

1. 硝化反应：咪唑在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中发生硝化，生成 4 - 硝基咪唑（主产物）和 5 - 硝基咪唑（副产物），经分离得到 4 - 硝基咪唑。

2. 氯化反应：4 - 硝基咪唑在适当溶剂（如二氯甲烷）中与氯化试剂（如三氯氧磷、草酰氯）反应，在 2 号位引入氯原子，得到目标产物。

• 注意事项：硝化反应需严格控制温度，避免剧烈反应；氯化过程需在无水条件下进行，防止水解。

5. 应用领域

• 医药中间体：
  用于合成抗菌、抗病毒药物（如某些咪唑类抗生素），或作为抗肿瘤药物的结构单元。

• 农药合成：
  作为杂环类农药的中间体，用于制备杀虫剂、杀菌剂（如含硝基咪唑结构的农用化学品）。

• 有机合成：
  作为含氯和硝基的双官能团试剂，用于构建复杂杂环分子或进行官能团转化