瑞香素 的化学性质
| CAS 编号 | 486-35-1 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 5280569 | 外观 | 白色-微黄色粉末 |
| 公式 | C9H6O4 | M.Wt | 178.14 |
| 化合物类型 | 香 豆 素 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 达芙内托;7,8-二羟基香豆素;瑞香苏 |
| 溶解度 | DMSO：50 毫克/毫升 （280.68 mM;需要超声）
H2O ： < 0.1 mg/mL（不溶） |
| 化学名称 | 7,8-二羟基铬基-2-酮 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等） |
瑞香素的来源
Daphne Korean Nakai
水蚤素的生物活性
| 描述 | Daphnetin 是一种二羟基香豆素，在中国用于治疗凝血障碍，是一种蛋白激酶抑制剂，抑制 EGFR、PKA 和 PKC，IC50 分别为 7.67 μM、9.33 μM 和 25.01 μM，也已知具有抗疟疾、抗类风湿性关节炎、抗增殖、抗炎和抗氧化活性。它也是一种螯合剂和抗氧化剂。水蚤素可以增强 B 淋巴细胞的免疫功能，水螨素可以通过自然免疫途径上调 B 淋巴细胞中 IL-12 的表达。 |
| 体外 | esculetin 和 daphnetin 对体外细胞增殖和体内雌激素的不同影响。Esculetin （6,7-二羟基香豆素） 和 Daphnetin （7,8-二羟基香豆素） 是民间医学中使用的植物的次生代谢产物。这些化合物在几种肿瘤细胞系中显示出强大的抗增殖活性，并已被提议作为潜在的抗癌剂。然而，迄今为止尚未报道这两种化合物的雌激素潜力。
方法和结果：
本研究比较了 Escuretin 和 Daphnetin 对 MCF-7 雌激素反应性人癌细胞系细胞增殖和细胞周期进程的抑制作用。还评估了两种化合物的体内和体外雌激素活性。Esculetin 暴露 72 小时后抑制细胞增殖 （IC50=193 ± 6.6 μM），而 Daphnetin 在暴露 24 小时后表现出抑制作用 （72 h，IC50=73 ± 4.1 μM）。两种效应均显示细胞周期蛋白 D1 基因表达发生变化。在非雌激素条件下（E-筛选试验），esculetin 对 MCF-7 细胞的增殖产生双相反应;在 10（-8）-10（-6）M，浓度诱导增殖效应为 EC50=4.07 × 10（-9）M（E（2）=2.91 × 10（-12）M）;在较高浓度 （10（-5）-10（-4）M） 下，细胞增殖受到抑制。E（2） 的相对增殖效应为 52% （E（2）=100），相对增殖效力为 0.072 （E（2）=100）。此外，体内测试的 esculetin 在 50-100mg/kg 剂量下显示出雌激素作用;E（2） 的相对子宫营养效应为 37%，相对子宫营养效力为 0.003。 相比之下，Daphnetin 在体外或体内模型中不诱导雌激素作用。esculetin 的低雌激素活性可能被证明在绝经后治疗中有用，但在雌激素依赖性肿瘤中不能作为安全的抗肿瘤药物。
结论：
基于 Daphnetin 的 MCF-7 细胞抗增殖选择性显示，Daphnetin 是一种很有前途的抗肿瘤药物，也作用于雌激素依赖性肿瘤。 Daphnetin：一种具有体外和体内活性的新型抗疟药。Daphnetin 是一种二羟基香豆素，在中国用于治疗凝血障碍。它也是一种螯合剂和抗氧化剂。在体外，Daphnetin 以 25 至 40 μM 的浓度引起恶性疟原虫对 3H-次黄嘌掺入的 50% 抑制 （IC50）。几种相关化合物，如东莨菪素、2,3-二羟基苯甲酸和 3,4-二羟基苯甲酸，均无抑制活性。添加铁会抑制 Daphnetin 的抗疟活性。Daphnetin 似乎不是一种氧化剂药物，因为它在体外不会自发产生超氧化物。然而，当在铁存在下孵育时，它确实会使牛血清白蛋白烷基化。在体内，Daphnetin 显着延长 P. yoelli 感染小鼠的存活时间。 |
| 体外 | esculetin 和 daphnetin 对体外细胞增殖和体内雌激素的不同影响。Esculetin （6,7-二羟基香豆素） 和 Daphnetin （7,8-二羟基香豆素） 是民间医学中使用的植物的次生代谢产物。这些化合物在几种肿瘤细胞系中显示出强大的抗增殖活性，并已被提议作为潜在的抗癌剂。然而，迄今为止尚未报道这两种化合物的雌激素潜力。
方法和结果：
本研究比较了 Escuretin 和 Daphnetin 对 MCF-7 雌激素反应性人癌细胞系细胞增殖和细胞周期进程的抑制作用。还评估了两种化合物的体内和体外雌激素活性。Esculetin 暴露 72 小时后抑制细胞增殖 （IC50=193 ± 6.6 μM），而 Daphnetin 在暴露 24 小时后表现出抑制作用 （72 h，IC50=73 ± 4.1 μM）。两种效应均显示细胞周期蛋白 D1 基因表达发生变化。在非雌激素条件下（E-筛选试验），esculetin 对 MCF-7 细胞的增殖产生双相反应;在 10（-8）-10（-6）M，浓度诱导增殖效应为 EC50=4.07 × 10（-9）M（E（2）=2.91 × 10（-12）M）;在较高浓度 （10（-5）-10（-4）M） 下，细胞增殖受到抑制。E（2） 的相对增殖效应为 52% （E（2）=100），相对增殖效力为 0.072 （E（2）=100）。此外，体内测试的 esculetin 在 50-100mg/kg 剂量下显示出雌激素作用;E（2） 的相对子宫营养效应为 37%，相对子宫营养效力为 0.003。 相比之下，Daphnetin 在体外或体内模型中不诱导雌激素作用。esculetin 的低雌激素活性可能被证明在绝经后治疗中有用，但在雌激素依赖性肿瘤中不能作为安全的抗肿瘤药物。
结论：
基于 Daphnetin 的 MCF-7 细胞抗增殖选择性显示，Daphnetin 是一种很有前途的抗肿瘤药物，也作用于雌激素依赖性肿瘤。 Daphnetin：一种具有体外和体内活性的新型抗疟药。Daphnetin 是一种二羟基香豆素，在中国用于治疗凝血障碍。它也是一种螯合剂和抗氧化剂。在体外，Daphnetin 以 25 至 40 μM 的浓度引起恶性疟原虫对 3H-次黄嘌掺入的 50% 抑制 （IC50）。几种相关化合物，如东莨菪素、2,3-二羟基苯甲酸和 3,4-二羟基苯甲酸，均无抑制活性。添加铁会抑制 Daphnetin 的抗疟活性。Daphnetin 似乎不是一种氧化剂药物，因为它在体外不会自发产生超氧化物。然而，当在铁存在下孵育时，它确实会使牛血清白蛋白烷基化。在体内，Daphnetin 显着延长 P. yoelli 感染小鼠的存活时间。 |
| 体内 | 达芙奈汀在内毒素诱导的肺损伤中的抗炎和保护特性。不受控制的炎症反应会导致组织损伤和严重的免疫病理学。在这些条件下，细胞内促炎信号传导的药理学干扰可能带来治疗益处。瑞香素是一种天然香豆素衍生物，已用于治疗包括支气管炎在内的炎症性疾病。然而，水螨素在炎症性气道疾病中的保护作用尚未确定，其抗炎特性的分子基础尚不清楚。
方法和结果：
本文表明，瑞香素治疗对内毒素诱导的急性肺损伤 （ALI） 提供了实质性保护，同时减少了炎症介质的产生、气道反应症状和炎症细胞的浸润。进一步的研究表明，水蚤素显著抑制了巨噬细胞和人肺泡上皮细胞响应脂多糖 （LPS） 的激活，这与 NF-κB 依赖性信号事件的下调有关。重要的是，这项研究表明，TNF α诱导的蛋白 3 （TNFAIP3），也称为 A20，是由 Daphnetin 显着诱导的，瑞香素似乎主要负责通过调节非降解性 TRAF6 泛素化下调 NF-κB 活性。因此，原代巨噬细胞中 TNFAIP3 的缺失逆转了 瑞香素引发的免疫反应抑制，并且 瑞香素 在 ALI 发病机制中的有益作用至少部分地被 TNFAIP3 敲除所消除。
结论：
这些发现证明了 瑞香素在内毒素诱导的肺部炎症和损伤中的抗炎和保护功能，也揭示了其在体外和体内作用的关键机制。 |
瑞香素的实验方案
| 激酶检测 | 瑞香素 诱导人肾癌细胞分化及其通过 p38 丝裂原活化蛋白激酶的介导。水螨素和小牛胸腺 DNA 之间的沟结合相互作用。通过多光谱和化学计量学方法结合 DNA 粘度测量、熔解研究和分子对接技术研究了 瑞香素与小牛胸腺 DNA （ctDNA） 的结合特性。
方法和结果：
通过多变量曲线分辨率交替最小二乘法处理扩展的紫外-可见光谱数据矩阵，以获得成分 （Daphnetin、ctDNA 和 Daphnetin-ctDNA 复合物） 的浓度曲线，以定量监测 Daphnetin-ctDNA 相互作用。达芙内素与 ctDNA 结合的凹槽模式由熔解温度、ctDNA 粘度和碘化物淬灭效果变化不大以及单链 DNA 淬灭效果增加得出结论。此外，通过使用平行因子分析模型解析三向同步荧光光谱数据而获得的 Daphnetin 和 Hoechst 33258 对 ctDNA 竞争性结合的定量数据进一步支持了沟结合。分子对接可视化了傅里叶变换红外分析结果，ctDNA 小沟中的腺嘌呤和胸腺嘧啶碱基是 Daphnetin 的主要结合位点，圆二色谱光谱显示 Daphnetin 与 ctDNA 的沟结合导致 ctDNA 从 B 型变为 A 型。
结论：
本研究揭示了 Daphnetin 与 ctDNA 的相互作用机制。 瑞香素 已被证明是人肾细胞癌 （RCC） 细胞系 A-498 的有效体外抗增殖剂。
方法和结果：
在本研究中，我们研究了其对丝裂原活化蛋白激酶 （MAPK） 信号传导以及细胞周期事件和细胞分化的影响。然而，Daphnetin 激活的 p38 需要更高的浓度来抑制 ERK1/ERK2。此外，它不激活 SAPK 或诱导细胞凋亡，而是在低浓度和暴露时间下抑制 A-498 细胞的 S 期细胞周期转换。此外，在较高浓度和暴露时间下观察到晚期 G（1）、早期 S 期抑制，表明 Daphnetin 诱导的分化机制是浓度依赖性的。上皮分化标志物细胞角蛋白 8 和 18 的表达增加与 Daphnetin 浓度的增加相关，而用特异性 p38 抑制剂预处理则限制了这种影响。没有证据表明 P-糖蛋白 （P-gp） 介导的多药耐药 （MDR） 在 Daphnetin 的抗增殖活性中发挥作用。
结论：
因此，我们得出结论，p38 MAP 激酶本质上参与介导 A-498 细胞中 Daphnetin 的作用，表明该药物可能通过促进细胞成熟发挥作用，因此可能代表一种治疗低分化 RCC 的新型低毒性方法。 |
| 细胞研究 | 达芙奈汀对 NMDA 受体介导的兴奋性毒性的神经保护作用。谷氨酸的积累可过度激活 N-甲基-d-天冬氨酸 （NMDA） 受体并引起兴奋性毒性。Daphnetin （Dap） 是一种香豆素衍生物，是一种蛋白激酶抑制剂，具有抗氧化和神经保护特性。然而，人们对 Dap 对谷氨酸诱导的兴奋性毒性的神经保护作用知之甚少。
方法和结果：
我们评估了原代培养的皮层神经元对 NMDA 诱导的兴奋性毒性的神经保护活性。Dap 预处理可显著防止 NMDA 诱导的神经元细胞丢失。Dap 通过调节 Bcl-2 和 Bax 表达的平衡显著抑制神经元凋亡。此外，Dap 的预处理逆转了含 NR2B 的 NMDA 受体的上调，并抑制了 NMDA 暴露诱导的细胞内 Ca2+ 过载。此外，Dap 通过体内 2 h 大脑中动脉闭塞和 24 h 再灌注预防小鼠脑缺血损伤。
结论：
研究结果表明，Dap 通过抑制培养的皮层神经元中含有 NR2B 的 NMDA 受体和随后的钙过载来预防兴奋性毒性。 |
| 动物研究 | 达芬奈汀对佐剂诱导的关节炎大鼠的治疗效果。瑞香素被认为是治疗类风湿性关节炎 （RA） 的中药片剂 Zushima-Pian 质量控制的标志化合物。然而，尚未报道关于 Daphnetin 对 RA 治疗效果的体内研究。
方法和结果：
开发辅助关节炎 （AA） 大鼠模型以评价 瑞香素 的抗关节炎作用。用 Freund 完全佐剂 （FCA） 免疫后，大鼠用 Daphnetin （2.25 和 4.5mg/kg） 处理 3 周。我们确定了这些受试大鼠的继发性爪肿胀变化和关节炎评分。通过软骨破坏的组织学评估来评估膝关节关节炎的严重程度。ELISA 法测定血清中 IL-1 、 TNF-α 和 MIF 水平。 我们的结果表明，Daphnetin 显着减轻了爪子肿胀并降低了关节炎评分。病理检查显示，Daphnetin 抑制了 AA 大鼠关节软骨变性伴滑膜增生和炎细胞浸润。除 TNF-α 低剂量组 （2.25mg/kg） 外，Daphnetin 处理的 AA 大鼠血清中白细胞介素-1 （IL-1） 、肿瘤坏死因子 （TNF-α） 和巨噬细胞迁移抑制因子 （MIF） 的产生显著降低。
结论：
总之，我们证明瑞香素在预防和抑制佐剂诱导的关节炎的发生和发展方面非常有效，并提供了直接证据证明 瑞香素是 Zushima-Pian 治疗类风湿关节炎的活性成分之一。 |
| 结构鉴定 | Daphnetin 是香豆素衍生物之一，是一种蛋白激酶抑制剂。蛋白激酶在控制细胞增殖、分化和代谢中起关键作用。
方法和结果：
在这项工作中，我们研究了香豆素及其衍生物，包括水螨素、七叶苷、2-OH-香豆素、4-OH-香豆素和 7-OH-香豆素对蛋白激酶活性的影响。发现，在这些化合物中，只有 Daphnetin 是一种蛋白激酶抑制剂。该化合物在体外抑制酪氨酸特异性蛋白激酶、EGF 受体 （IC（50） = 7.67 μM） 和丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白激酶，包括 cAMP 依赖性蛋白激酶 （PKA） （IC（50） = 9.33 μM） 和蛋白激酶 C （PKC） （IC（50） = 25.01 μM）。Daphnetin 对 EGF 受体酪氨酸激酶的抑制与 ATP 竞争，与肽底物无关。在人肝细胞癌 HepG2 细胞中未观察到 EGF 诱导的 Daphnetin 对 EGF 受体酪氨酸磷酸化的抑制作用。
结论：
瑞香素与香豆素和其他香豆素衍生物的结构比较表明，瑞香素作为蛋白激酶抑制剂可能需要 C8 位点的羟基化。 |
制备瑞香素的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 5.6136 毫升 | 28.0678 毫升 | 56.1356 毫升 | 112.2712 毫升 | 140.3391 毫升 |
| 5 毫米 | 1.1227 毫升 | 5.6136 毫升 | 11.2271 毫升 | 22.4542 毫升 | 28.0678 毫升 |
| 10 毫米 | 0.5614 毫升 | 2.8068 毫升 | 5.6136 毫升 | 11.2271 毫升 | 14.0339 毫升 |
| 50 毫米 | 0.1123 毫升 | 0.5614 毫升 | 1.1227 毫升 | 2.2454 毫升 | 2.8068 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0561 毫升 | 0.2807 毫升 | 0.5614 毫升 | 1.1227 毫升 | 1.4034 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
486-35-1是瑞香素的CAS号，以下是对瑞香素的详细介绍：
一、基本信息
中文名称：瑞香素
英文名称：Daphnetin
别名：祖师麻甲素、瑞香内酯、白瑞香素、7,8-二羟基香豆素、二羟香豆素、瑞香内酯-7-甲酯
CAS号：486-35-1
分子式：C9H6O4
分子量：178.14
密度：不同来源给出的密度值有所差异，大致范围在1.3431至1.6±0.1g/cm3之间，具体数值可能因测量条件和方法不同而有所变化。
熔点：262-268°C（dec.）
沸点：430.4±45.0°C at 760 mmHg，也有文献给出大致沸点为270.35°C（rough estimate），这可能与测量条件和方法有关。
闪点：184.5±22.2°C
折射率：约为1.4500（estimate）
二、提取来源与药理作用
提取来源：瑞香素是从瑞香科植物长白瑞香（Daphne Korean Nakai）中提取的有效成分，现已实现人工合成。
药理作用：瑞香素具有多种药理活性，包括镇痛、镇静催眠、抗炎、增强免疫、扩张冠状血管、增加冠脉流量、减少心肌耗氧量、改善心肌代谢、促进心功能恢复及抗血栓形成等作用。临床上可用于心绞痛、冠心病、血栓闭塞性脉管炎等疾病的治疗。此外，瑞香素还具有一定抗炎、镇痛作用，可用于风湿性关节炎的治疗。
三、用途与保存方法
四、注意事项
综上所述，486-35-1代表的瑞香素是一种具有多种药理活性的化合物，在医药和科研领域具有广泛的应用前景。
