番茄碱 的化学性质
CAS 编号 | 77-59-8 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 65576 | 外观 | 粉 |
公式 | C27H45NO2 | M.Wt | 415.65 |
化合物类型 | 生物 碱 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO:2.86 毫克/毫升 (6.88 mM;需要超声) H2O : < 0.1 mg/mL(不溶) |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
番茄碱的生物活性
描述 | 番茄碱具有抗生素和抗炎活性,它显着抑制 ACAT 的活性并导致动脉粥样硬化形成减少。Tomatidine 通过降低 MMPs 的表达来抑制 A549 细胞的侵袭,还抑制 ERK 和 Akt 信号通路以及 NF-κB 活性,表明 番茄碱在抗转移治疗中具有新的治疗潜力。 |
体外 | 揭示托马替丁的结构-活性关系,托马替丁是一种类固醇生物碱,对持续形式的金黄色葡萄球菌具有独特的抗生素特性。金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 是导致难以治疗和复发感染的原因,并且由于对临床可用抗生素具有多种耐药性,因此是最棘手的病原体之一。此外,金黄色葡萄球菌发展小菌落变异的能力与对氨基糖苷类抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。 方法和结果: 我们最近证明,番茄碱是一种从番茄植物中分离的类固醇生物碱,对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒力活性,并且能够增强氨基糖苷类抗生素的作用。此外,番茄碱已显示出对金黄色葡萄球菌小菌落变体的抗生素活性。 结论: 我们在此报道了 番茄碱对金黄色葡萄球菌的构效关系的首次研究。 Tomatidine 通过降低基质金属蛋白酶的表达来抑制对人肺腺癌细胞 A549 的侵袭。
番茄碱是番茄中甙生物碱 tomatine 的糖苷配基。发现 Tomatidine 具有抗炎特性,可在耐多药肿瘤细胞中用作化学增敏剂。然而,Tomatidine 对癌细胞转移的影响仍不清楚。 方法和结果: 本研究考察了 Tomatidine 对体外人肺腺癌 A549 细胞迁移和侵袭的影响。数据表明,Tomatidine 不能有效抑制 A549 细胞的活力。当用无毒剂量的 Tomatidine 处理时,Boyden 室侵袭试验显着抑制了细胞侵袭,而细胞迁移不受影响。Tomatidine 降低基质金属蛋白酶-2 (MMP-2)、MMP-9 的 mRNA 水平,并增加具有 kazal 基序的逆转诱导型富含半胱氨酸的蛋白质 (RECK) 以及金属蛋白酶组织抑制剂 (TIMP-1) 的表达。免疫印迹试验表明,Tomatidine 在抑制 Akt 和细胞外信号调节激酶 (ERK) 的磷酸化方面非常有效。此外,Tomatidine 显着降低核因子 kappa B (NF-κB) 的核水平,这表明 Tomatidine 抑制 NF-κB 活性。此外,对 A549 细胞的 PI3K/Akt (LY294002)、ERK (U0126) 或 NF-κB (吡咯烷二硫代氨基甲酸酯) 特异性抑制剂的处理降低了细胞侵袭和 MMP-2/9 表达。 结论: 结果表明,Tomatidine 通过降低 MMPs 的表达来抑制 A549 细胞的侵袭。它还抑制 ERK 和 Akt 信号通路以及 NF-κB 活性。这些发现证明了 Tomatidine 在抗转移治疗中的新治疗潜力。 番茄碱抑制囊性纤维化气道上皮细胞中金黄色葡萄球菌小集落变体的复制。小菌落变异 (SCV) 通常与慢性金黄色葡萄球菌感染有关,例如囊性纤维化 (CF) 患者所经历的感染。 方法和结果: 我们在这里报告,番茄碱 是植物次生代谢物 tomatine 的糖苷配基形式,对 SCV 具有有效的生长抑制活性 (MIC 为 0.12 μg/ml),而正常金黄色葡萄球菌菌株的生长未被 番茄碱(MIC, >16 μg/ml) 显着改变。Tomatidine 的特异性作用对 SCV 具有抑菌作用,并且显然与其功能失调的电子传递系统有关,因为电子传递抑制剂 4-羟基-2-庚基喹啉-N-氧化物 (HQNO) 的存在导致正常的金黄色葡萄球菌菌株对 Tomatidine 敏感。相反,SCV 呼吸缺陷的补充赋予了对 Tomatidine 的耐药性。Tomatidine 引起大分子生物合成的普遍减少,但更具体地影响放射性标记的亮氨酸在 HQNO 处理的金黄色葡萄球菌蛋白质中的掺入,其浓度对应于 MIC 对 SCVs。此外,Tomatidine 抑制极化 CF 样上皮细胞中临床 SCV 的细胞内复制。 结论: 我们的结果表明,Tomatidine 最终将在与其他传统抗生素的联合治疗中找到一些用途,以消除顽固形式的金黄色葡萄球菌。 |
体内 | 番茄碱 是一种番茄 sapogenol,通过抑制酰基辅酶 A:胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 来改善 apoE 缺陷小鼠的高脂血症和动脉粥样硬化。先前发现,成熟番茄中所含的 esculeoside A(一种新的甙生物碱)和 esculeogenin A(esculeoside A 的新糖苷配基)可改善 apoE 缺陷小鼠的动脉粥样硬化。 方法和结果: 本研究检查了 Tomatidine,一种主要的番茄糖生物碱 tomatine 的糖苷配基,是否也对人单核细胞衍生的巨噬细胞 (HMDM) 中的胆固醇酯 (CE) 积累和 apoE 缺陷小鼠的动脉粥样硬化发生显示出类似的抑制作用。Tomatidine 以剂量依赖性方式显着抑制乙酰化 LDL 在 HMDM 中诱导的 CE 积累。Tomatidine 还抑制过表达酰基辅酶 A:胆固醇酰基转移酶 (ACAT)-1 或 ACAT-2 的中国仓鼠卵巢细胞中 CE 的形成,表明 Tomatidine 抑制 ACAT-1 和 ACAT-2 活性。此外,apoE 缺陷小鼠口服 Tomatidine 可显著降低血清胆固醇、 LDL-胆固醇和动脉粥样硬化病变区域的水平。 结论: 该研究提供了第一个证据,证明 Tomatidine 显着抑制 ACAT 的活性并导致动脉粥样硬化生成减少。 |
番茄碱 的方案
激酶检测 | 基于系统的发现托马替丁作为骨骼肌萎缩的天然小分子抑制剂。骨骼肌萎缩是一种常见且使人衰弱的疾病,缺乏有效的治疗方法。 方法和结果: 为了解决这个问题,我们使用基于系统的发现策略来搜索其 mRNA 表达特征与人类骨骼肌萎缩的 mRNA 表达特征呈负相关的小分子。该策略从番茄植物中鉴定出一种天然小分子 Tomatidine。使用来自人类和小鼠的培养骨骼肌管,我们发现 Tomatidine 刺激 mTORC1 信号传导和合成代谢,导致蛋白质和线粒体积累,并最终导致细胞生长。此外,在小鼠中,Tomatidine 增加了骨骼肌 mTORC1 信号传导,减少了骨骼肌萎缩,促进了骨骼肌萎缩的恢复,刺激了骨骼肌肥大,并增加了力量和运动能力。 结论: 总的来说,这些结果将 Tomatidine 确定为一种新的肌肉萎缩小分子抑制剂。Tomatidine 可能用作骨骼肌萎缩的治疗剂或先导化合物。 |
制备 番茄碱的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.4059 毫升 | 12.0294 毫升 | 24.0587 毫升 | 48.1174 毫升 | 60.1468 毫升 |
5 毫米 | 0.4812 毫升 | 2.4059 毫升 | 4.8117 毫升 | 9.6235 毫升 | 12.0294 毫升 |
10 毫米 | 0.2406 毫升 | 1.2029 毫升 | 2.4059 毫升 | 4.8117 毫升 | 6.0147 毫升 |
50 毫米 | 0.0481 毫升 | 0.2406 毫升 | 0.4812 毫升 | 0.9623 毫升 | 1.2029 毫升 |
100 毫米 | 0.0241 毫升 | 0.1203 毫升 | 0.2406 毫升 | 0.4812 毫升 | 0.6015 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号77-59-8对应的是一种化学物质——番茄碱(Tomatidine),以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
英文名:Tomatidine
CAS号:77-59-8
分子式:C27H45NO2
分子量:415.652(也有资料给出415.65或415.3450等近似值)
密度:1.1±0.1 g/cm3(也有资料给出1.10±0.1 g/cm3或1.0048等近似值)
沸点:527.2±25.0 °C at 760 mmHg(也有资料给出534.2°C的估算值)
熔点:210.5°C(也有资料给出210-211°C的范围)
闪点:272.7±23.2 °C
折射率:1.560(也有资料给出1.6840的估算值)
储存条件:-20°C(或其他低温条件,如2-8°C置阴凉干燥处、避光保存)
二、物理化学性质
三、来源与提取
来源:番茄碱主要存在于茄子、马铃薯和番茄等茄科植物中,其中番茄植株中的含量最高,特别是在根茎、叶、青果中。随着果实成熟度的增加,番茄中番茄碱的含量逐渐降低。
提取方法:目前主要从天然植物中提取番茄碱。以番茄叶和青果为原料,采用甲醇、乙醇等为溶剂,通过浸渍法、渗漉法或超声波提取等方法进行提取。提取液经过减压回收溶剂、稀酸水溶解、过滤除去杂质、无机碱使生物碱游离、沉淀等步骤后,得到总生物碱。再通过硅胶或氧化铝进行分离纯化,用高效液相色谱法检测纯度。
四、用途与功效
综上所述,CAS号77-59-8对应的化学物质是番茄碱,它是一种具有多种生物活性的天然产物,在医药、生化等领域有广泛应用前景。