菜油甾醇的化学性质
CAS 编号 | 474-62-4 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 312822 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C28H48O | M.Wt | 400.7 |
化合物类型 | 类固醇 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | (24R)-5-麦角甾-3β-醇 |
溶解度 | DMSO:< 1 mg/mL(不溶性或微溶性) |
化学名称 | 17-(5,6-二甲基庚烷-2-基)-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊[a]菲-3-醇 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
菜油甾醇的来源
1 七叶树属 2 芦苇属 3 阿纳克利叶属 4 牛苔属 5 石竹属 6 芸苔属 7 金盏花属 8 美人蕉属 9 心香属 10 决明子属 11 木麻黄属 12 半人马属 13 柑橘属 14 红檀属 15 葫芦属 16 石斛属 17 大戟属 18 水曲柳属 19 银杏属 20 甘氨酸属 21 常春属 22 向日葵属 23 伊利菌属 24 冬青树属 25 麻风树属26 Lactuca sp. 27 落叶松 28 Lindera sp. 29 羽扇豆属 30 枸杞属 31 石松属 32 Mallotus 属 33 Marchantia 属 34 Musa 属 35 肉豆蔻属 36 油橄榄属 37 Ononis 属 38 Persea 属 39 栎属属 40 Rehmannia 属 41 Ruscus 属 42 接骨木属 43 芝麻属 44 Shorea 属 45 水飞蓟属 46 Sinapis 属 47 Syzygium 属 48 Tanacetum 属 49 蒲公英属 50 Triticum 属51 Tussilago sp. 52 Ulmus sp. 53 Urginea sp.
菜油甾醇的生物活性
描述 | 菜油甾醇是一种具有降低胆固醇和抗癌作用的植物甾醇,它和其他植物甾醇通常可以降低整体低密度脂蛋白胆固醇水平。菜油甾醇具有抗炎作用,它抑制通常参与骨关节炎诱导的软骨降解的几种促炎和基质降解介质,有时也用于治疗某些特定的前列腺疾病。 |
体外 | 胆固醇和植物甾醇、菜油甾醇和芸苔属醇对二棕榈酰磷脂酰胆碱双层膜热致性影响的比较量热研究。我们提出了动物甾醇胆固醇 (Chol) 和植物甾醇 Campesterol (Camp) 和芸苔醇 (Bras) 对二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 双层热致行为影响的比较差示扫描量热研究。 方法和结果: Camp 和 Bras 与 Chol 的不同之处在于具有 C24 甲基,此外,对于 Bras,还具有 C22 反式双键。Camp,尤其是 Bras 比 Chol 更能降低 DPPC 预转变的温度、协同性和焓,尽管这些影响在较高的甾醇水平下减弱。这表明它们比 Chol 更大程度地破坏凝胶态 DPPC 双层的稳定性,但溶解性较低。毫不奇怪,所有三种甾醇对 DPPC 主相变中缺乏甾醇的尖锐成分具有相似的影响。然而,与 Chol 相比,Camp 尤其是 Bras 对温度升高和降低主跃迁广泛分量的协同性和焓的效率较低。这表明在较高的甾醇浓度下,Camp 和 Bras 在对富含甾醇的液体 DPPC 双层的烃链进行排序方面的混溶性较差且效果低于 Chol。 结论: 总体而言,这些烷基侧链修饰通常降低了 Chol 对 DPPC 双层物理性质产生特征效应的能力。这些差异可能是由于 Camp 和 Bras 的烷基侧链的延伸较少且弯曲程度较高,产生的甾醇比 Chol 具有更大的有效横截面积和更短的长度。因此,Chol 的结构可能针对磷脂双层中的最大溶解度进行了优化,而不是最大排序。 |
体内 | 植物甾醇、菜油甾醇和谷甾醇通过被破坏的血脑屏障的通量增加。植物甾醇、菜油甾醇和谷甾醇通过被破坏的血脑屏障的通量增加。哺乳动物完整的血脑屏障阻止了外周和大脑之间胆固醇负载颗粒的交换,因此该器官中几乎所有的胆固醇都来自从头合成。已知来自植物的膳食胆固醇同源物,菜油甾醇和谷甾醇,在哺乳动物的大脑中会得到一定程度的富集。 方法和结果: 我们最近表明,与保持血脑屏障完整性 (BBB) 完整性的杂合 Pdgfb (ret)(/) (+) 对照相比,具有周细胞缺陷和血脑屏障表型渗漏的 Pdgfb (ret)(/)(ret) 小鼠在大脑中的植物甾醇水平显着更高。为了进一步研究 BBB 的保护功能,我们合成了 [(2)H6]菜油甾醇/谷甾醇的混合物,并将其喂给遗传不同类型的动物 10-40 天。然而,两种品系小鼠的大脑中氘稳定同位素标记的植物甾醇都显著富集,而对照组的富集较低。正如预期的那样,[(2)H6] 菜油甾醇的百分比和绝对富集率高于亲脂性更强的 [(2)H6] 谷甾醇。结果证实,泄漏的 BBB 会导致进入大脑的植物甾醇通量增加。标记的植物甾醇进入对照小鼠大脑的显着通量表明,类固醇侧链 24 位存在烷基显着增加了胆固醇通过完整 BBB 的能力。 结论: 我们讨论了烷基化胆固醇种类在 BBB 上的通量涉及特定转运机制的可能性。 用 CETP 调节剂 dalcetrapib 治疗低 HDL-C 受试者仅在没有 ABCA1 和/或 ApoA1 突变的受试者中增加血浆菜甾醇。方法和结果: 我们研究了 dalcetrapib 治疗对载脂蛋白 A1 (ApoA1) 或 ATP 结合盒转运蛋白 A1 (ABCA1) 突变引起的家族性联合高脂血症 (FCH) 或家族性低 α 脂蛋白血症 (FHA) 患者植物甾醇水平的影响。在这项为期 4 周的双盲交叉研究中,FCH 或 FHA 患者 (n = 40) 接受了 dalcetrapib 600 mg 或安慰剂。评估脂质、载脂蛋白、胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 活性和质量以及植物甾醇。Dalcetrapib 在 FHA (+22.8, +13.9%) 和 FCH (+18.4, +12.1%) 中以相似程度增加高密度脂蛋白胆固醇 (HDL-C) 和 ApoA1 水平,与安慰剂相比,均< 0.001。FHA (-31.5, +120.9%) 和 FCH (-26.6, +111.9%) 的 CETP 活性和质量变化相当,与安慰剂相比,两者均< 0.0001。菜油甾醇和拉托斯特罗在 FHA 中保持不变(+3.8,+3.0%),但只有菜油甾醇在 FCH 中显着增加(+25.0%,p < 0.0001 与安慰剂相比)。 结论: 尽管 HDL-C 和 ApoA1 增加相当,但 dalcetrapib 治疗在 FCH 中增加,但在 FHA 中未增加,表明 ApoA1 和/或 ABCA1 对人类肠上皮细胞的 HDL 脂质化至关重要。 |
菜油甾醇的方案
细胞研究 | 菜油甾醇和二氢油菜甾醇氧化衍生物在 U937 和 HepG2 细胞中的相对毒性的合成和评估植物甾醇的氧化衍生物豆甾醇和 β-谷甾醇的细胞毒作用先前已被证明与 U937 细胞系中等效胆固醇氧化物的细胞毒性作用相似但效力较弱。 方法和结果: 本研究的目的是比较菜油甾醇和二氢芸苔醇合成混合物的氧化衍生物在 U937 和 HepG2 细胞系中的细胞毒作用。母体化合物由比例为 2:1 的菜油甾醇:二氢油菜甾醇混合物 (2CMP:1DHB) 和比例为 3:1 (3DHB:1CMP) 的二氢油菜甾醇:菜油甾醇混合物组成。2CMP:1DBH 氧化物在 U937 细胞中的细胞毒性比 3DBH:1CMP 氧化物更大,但在 HepG2 细胞中细胞毒性的差异较小。发现单个氧化产物的毒性顺序与先前在 U937 细胞系中观察到的胆固醇、β-谷甾醇和豆甾醇氧化产物相似。与 2CMP:1DHB 和 3DHB:1CMP 的 7-酮和 7β-OH 衍生物一起孵育的 U937 细胞以及在 3DHB:1CMP-3β,5α,6β-三醇和 2CMP:1DHB-5β,6β-环氧化物存在下,凋亡细胞核增加。从 2CMP:1DHB 合成的另一种氧化产物 5,6,22,23-二氧基古柏烷具有细胞毒性,但不诱导细胞凋亡。 结论: 这些结果表明了菜油甾醇氧化物在植物甾醇氧化物细胞毒性总体范式中的重要性。 |
制备菜油甾醇的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.4956 毫升 | 12.4782 毫升 | 24.9563 毫升 | 49.9127 毫升 | 62.3908 毫升 |
5 毫米 | 0.4991 毫升 | 2.4956 毫升 | 4.9913 毫升 | 9.9825 毫升 | 12.4782 毫升 |
10 毫米 | 0.2496 毫升 | 1.2478 毫升 | 2.4956 毫升 | 4.9913 毫升 | 6.2391 毫升 |
50 毫米 | 0.0499 毫升 | 0.2496 毫升 | 0.4991 毫升 | 0.9983 毫升 | 1.2478 毫升 |
100 毫米 | 0.025 毫升 | 0.1248 毫升 | 0.2496 毫升 | 0.4991 毫升 | 0.6239 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为474-62-4的化学品是菜油甾醇,以下是对该物质的详细介绍:
一、基本信息
中文名:菜油甾醇
英文名:Campesterol;Ergost-5-en-3-ol, (3b,24R)-
别名:芸苔甾醇;24[R]-麦角甾-5烯-3β-醇;(3β,24R)-麦角甾-5-烯-3-醇;(24R)-24-Methylcholest-5-en-3β-ol;(24R)-5-Ergosten-3β-ol;(24R)-Methylcholest-5-en-3β-ol;24(R)-Methylcholesterol;24a-Methyl-5-cholesten-3β-ol;24a-Methylcholesterol;Campasterol;Campesterin;NSC 224330;D5-24-Isoergosten-3β-ol等
CAS号:474-62-4
分子式:C28H48O
分子量:400.69(或400.6801,根据计算方法和精度可能略有差异)
二、物理性质
三、化学性质与用途
四、提取与合成
五、安全与储存
综上所述,菜油甾醇是一种具有多种生物活性和广泛应用价值的植物甾醇。