茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯的化学性质
CAS 编号 | 30462-35-2 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 135403795 | 外观 | 红紫色粉末 |
公式 | C43H32O20 | M.Wt | 868.70 |
化合物类型 | 类黄酮 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 茶黄素 3 |
溶解度 | DMSO:41.67 毫克/毫升 (47.97 mM;需要超声波) |
化学名称 | [(2R,3R)-2-[1-[(2R,3R)-5,7-二羟基-3-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基-3,4-二氢-2H-铬基-2-基]-3,4,6-三羟基-5-氧代苯并[7]环烯-8-基]-5,7-二羟基-3,4-二氢-2H-铬-3-基] 3,4,5-三羟基苯甲酸酯 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯的来源
红茶的叶子。
茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯的生物活性
描述 | 茶黄素-3,3'-二加拉酸酯 (TF3) 是一种氧化应激诱导剂,具有抗炎和癌症化学预防作用,它通过下调 HIF-1α 和 VEGF 来减少肿瘤血管生成;表明 TF3 可能作为癌症治疗的潜在抗血管生成剂。TF3 和乳酸组合可以降低单纯疱疹病毒 (HSV) 的传染性。 |
体外 | 通过加速儿茶素氧化增加茶黄素没食子酸酯和茶红素,这是通过枇杷 ( Eriobotrya japonica ) 和绿茶叶的茶叶轧制加工获得的新型发酵茶产品中的。在一个用夏季收获的未使用茶叶生产新型发酵茶产品的项目中,我们发现用新鲜枇杷叶 ( Eriobotrya japonica ) 揉捏茶叶 ( Camellia sinensis ) 加速了茶儿茶素的酶促氧化。 方法和结果: 茶叶和枇杷叶的茶叶滚动加工得到的发酵茶具有浓郁、独特的风味和平淡的回味,这与通常的红茶、绿茶和乌龙茶不同。酚类成分与红茶相似。然而,枇杷叶揉捏的茶叶中茶黄素 3-O-没食子酸酯、茶黄素 3,3'-二O-没食子酸酯和茶黄素的浓度高于枇杷叶揉捏的茶叶。 结论: 体外实验结果表明,儿茶素氧化加速是由于枇杷叶片酶的强氧化活性和与咖啡酰奎宁酸的偶联氧化机制引起的,咖啡酰奎宁酸是枇杷叶片的主要酚类成分。 茶多酚的抗氧化作用(体外)评价。通过硫氰酸铁法在体外评价了茶叶中 43 种多酚对脂质过氧化的抗氧化作用。 方法和结果: 其中,1,4,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (可水解单宁) 对脂质过氧化表现出最高的抗氧化活性,甚至比 3-叔丁基-4-羟基茴香醚 (BHA) 更强。该测定表明,茶多酚,除了在上部单元具有儿茶素结构的脱合金化二聚体原花青素和脱合金化黄烷-3-醇,以及茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯外,具有比 α-生育酚更强的抗氧化活性。 结论: 化学构效关系表明,抗氧化作用随着黄烷-3-醇的两个分子缩合以及黄烷骨架中的 3-O-酰化而推进,如没食子酰、 (3'-O-甲基)-没食子酰和对香豆酰基。 来自红茶的茶黄素-3,3'-二加拉酸酯通过下调巨噬细胞中 NF-κB 的激活来阻断一氧化氮合酶。方法和结果: 电泳迁移率变化测定 (EMSA) 显示,茶黄素-3,3'-二加拉酸酯 (Theaflavin 3,3'-di-O-没食子酸酯) 阻断核因子 kappaB (NF-kappaB) 的激活,这是诱导型 NO 合酶诱导所必需的转录因子。茶黄素-3,3'-二加拉酸酯(Theaflavin 3,3'-di-O-gallate)还阻断了胞质组分对 IkappaB 的磷酸化,并减少了脂多糖诱导的转录因子 NF-κB p65 和 p50 亚基的核积累。 结论: 这些结果表明,茶黄素-3,3'-二加拉酸酯(Theaflavin 3,3'-di-O-gallate)通过降低诱导型 NO 合酶 mRNA 的表达来降低诱导型 NO 合酶的蛋白水平,减少可能是通过阻止 NF-kappaB 的激活,从而抑制诱导型NO合酶转录。研究还证明,茶黄素-3,3'-二加拉酸酯(茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯)的没食子酸部分对其强大的抗炎活性至关重要。 |
茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯的方案
激酶检测 | 通过下调巨噬细胞中的 IkappaB 激酶活性,黑茶和其他多酚中的茶黄素-3,3'-二加拉酸酯抑制脂多糖诱导的核因子-κB 活性。方法和结果: 我们研究了各种多酚对脂多糖 (LPS) 活化的小鼠巨噬细胞 (RAW 264.7 细胞系) 中 IkappaB 激酶 (IKK) 活性的抑制作用,包括 (-) -表没食子儿茶素-3-没食子酸酯、茶黄素-3 没食子酸酯和茶黄素-3'-没食子酸酯的混合物、茶黄素-3,3'-二加拉酸酯 (茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯,TF-3)、焦花青素 B-3、木麻黄素、香叶素和五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖 (5GG)。TF-3 比其他多酚更强烈地抑制活化巨噬细胞中的 IKK 活性。TF-3 强烈抑制 IKK1 和 IKK2 活性,并阻止活化的巨噬细胞中 IkappaBalpha 和 IkappaBbeta 的降解。结果表明,TF-3 对 IKK 活性的抑制可能是通过直接影响 IKK 或信号转导通路中的上游事件来实现的。此外,香叶素、 5GG 和 TF-3 都阻断了胞质组分对 IKB 的磷酸化,抑制了核因子-κB (NFkappaB) 活性,并抑制了活化巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶水平的增加。 结论: 这些结果表明,TF-3 可能通过抑制 IKK 活性抑制 NFkappaB 的激活来发挥其抗炎和癌症化学预防作用。 |
茶黄素 3,3'-二-O-没食子酸酯的储备液的制备
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 1.1511 毫升 | 5.7557 毫升 | 11.5115 毫升 | 23.0229 毫升 | 28.7786 毫升 |
5 毫米 | 0.2302 毫升 | 1.1511 毫升 | 2.3023 毫升 | 4.6046 毫升 | 5.7557 毫升 |
10 毫米 | 0.1151 毫升 | 0.5756 毫升 | 1.1511 毫升 | 2.3023 毫升 | 2.8779 毫升 |
50 毫米 | 0.023 毫升 | 0.1151 毫升 | 0.2302 毫升 | 0.4605 毫升 | 0.5756 毫升 |
100 毫米 | 0.0115 毫升 | 0.0576 毫升 | 0.1151 毫升 | 0.2302 毫升 | 0.2878 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS 30462-35-2对应的化学物质是8-姜酚(或称为茶黄素-3,3'-双没食子酸酯),以下是对该化学物质的详细介绍:
一、基本信息
CAS号:30462-35-2
分子式:C43H32O20
分子量:868.70200(也有资料给出868.709或868.7的近似值)
中文别名:3,3'-二没食子酸酯茶黄素、8-姜酚(8-姜辣素)、3'-双没食子酸酯8-姜辣素等
英文别名:Theaflavin 3,3'-digallate、8-Gingerol等多种
二、物化性质
密度:约为1.978 g/cm3
熔点:226~230℃
沸点:1352.64ºC at 760 mmHg(也有资料给出1320.5ºC的近似值)
折射率:约为1.908或1.912(不同资料略有差异)
闪光点:411.033ºC或401.7ºC(不同资料略有差异)
蒸汽压:0.0±0.3 mmHg at 25°C
PSA:351.12000
LogP:4.17640或6.23(不同资料略有差异)
颜色:红棕色粉末
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,在水中的溶解度较低(25°C时约为0.0004517 mg/L)
三、来源与用途
综上所述,CAS 30462-35-2代表的化学物质8-姜酚具有多种独特的物化性质和广泛的应用前景,但在使用过程中也需要注意相应的安全防护措施。