巴卡亭III 的化学性质
CAS 编号 | 27548-93-2 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 65366 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C31H38O11 | M.Wt | 586.6 |
化合物类型 | 二萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO:125 毫克/毫升(213.08 mM;需要超声波) |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等) |
巴卡亭III 的生物活性
描述 | Baccatin III 是紫杉醇半合成的前体,在极低剂量 (0.05-0.5mg/kg) 下发挥抗肿瘤免疫调节活性,它通过抑制 MDSC 的积累和抑制功能来减少肿瘤进展。 |
体外 | Baccatin III 是紫杉醇半合成的前体,可抑制荷瘤小鼠骨髓来源的抑制细胞的积累和抑制活性。髓源性抑制细胞 (MDSC) 介导癌症患者和荷瘤动物的肿瘤相关免疫抑制。减少或消除 MDSC 可降低肿瘤进展速度并改善采用免疫机制的癌症疗法。 方法和结果: 这里我们表明,Baccatin III 是紫杉醇半合成的前体,在极低剂量 (0.05-0.5mg/kg) 下发挥抗肿瘤免疫调节活性,尽管它被认为是紫杉醇的无活性衍生物。口服 Baccatin III 显着减少了移植 4 T1 乳腺癌或 CT26 结肠癌细胞的 BALB/c 小鼠诱导的肿瘤生长。Baccatin III (0.5mg/kg) 在无胸腺裸鼠中不发挥抗肿瘤活性。Baccatin III 减少了荷瘤小鼠脾脏中 MDSCs 的积累。此外,与从载体处理的小鼠中分离的 MDSC 相比,从 Baccatin III 处理的小鼠中分离的 MDSC 对用抗 CD3 和抗 CD28 单克隆抗体处理的 T 细胞的抑制作用显著降低。此外,这些细胞产生的活性氧和一氧化氮的量显着减少。 结论: 这些结果表明,Baccatin III 通过抑制 MDSCs 的积累和抑制功能来减缓肿瘤进展。 |
体内 | Baccatin III 是紫杉醇的合成前体,可增强树突状细胞中 MHC 限制性抗原的呈递。Baccatin III 是紫杉醇半合成的前体,被广泛认为是紫杉醇的无活性衍生物。在这里,我们表明 Baccatin III 有效地增强了树突状细胞中 MHC 限制性抗原的呈递。 方法和结果: Baccatin III 增加了骨髓来源的树突状细胞 (BM-DCs) 中外源性 OVA 的 I 类和 II 类限制性呈递。Baccatin III 还增加了 BM-DC 中病毒编码的内源性 OVA 的 I 类限制性呈递。Baccatin III 不影响 BM-DC 的吞噬活性。用含有 OVA 和 Baccatin III 的纳米颗粒进一步检查了 Baccatin III 的抗原呈递增强活性。将 Baccatin III 掺入含有 OVA 的纳米颗粒中大大增强了它们在体外和体内诱导 DC 中 I 类限制性 OVA 肽呈递的能力。因此,与仅含有 OVA 的纳米颗粒相比,含有 OVA 和 Baccatin III 的纳米颗粒在小鼠中诱导 OVA 特异性 CTL 反应的效率要高得多。 结论: 这些结果表明,Baccatin III 在体内和体外对 MHC 限制性抗原呈递发挥免疫调节活性。 |
巴卡亭III方案
细胞研究 | 抑制从内生镰刀菌 (Fusarium solani) 中纯化的真菌紫杉醇及其前体 baccatin III 的癌细胞增殖和凋亡诱导活性。紫杉醇(通用名紫杉醇)是一种植物来源的抗肿瘤药,广泛用于治疗乳腺癌、卵巢癌和肺癌,最初是从太平洋红豆杉 Taxus brevifolia 的树皮中分离出来的。该药物的有限供应促使人们努力寻找替代来源,例如红豆杉物种的化学合成、组织和细胞培养物,这两种物质都很昂贵且产量低。微生物发酵过程将是降低成本和提高产量的首选方法。以前我们已经报道过,从圆锥虫中分离的 F. solani 在液体生长的培养物中产生了紫杉醇及其前体 Baccatin III,J Biosci 33:259-67,2008。本研究旨在评估从 T. celebica 中分离的 F. solani 的真菌紫杉醇和真菌 Baccatin III 对癌细胞系增殖和细胞凋亡诱导的抑制作用。 方法和结果: 将 HeLa、HepG2、Jurkat、Ovcar3 和 T47D 等细胞系单独培养,并根据实验要求用真菌紫杉醇、Baccatin III 处理,有或没有半胱天冬酶抑制剂。检查了它们对凋亡诱导的疗效。 真菌紫杉醇和 Baccatin III 均抑制多种癌细胞系的细胞增殖,真菌紫杉醇的 IC50 范围为 0.005 至 0.2 μM,真菌 Baccatin III 的 IC50 范围为 2 至 5 μM。它们还诱导 JR4-Jurkat 细胞凋亡,可能涉及抗凋亡 Bcl2 和线粒体膜电位丧失,并且不受 caspase-9、-2 或 -3 抑制剂的影响,但在 caspase-10 抑制剂存在下被阻止。在用真菌紫杉醇和 Baccatin III 处理的细胞中也观察到 DNA 片段化。 结论: 真菌紫杉醇和 Baccatin III 表现出的细胞毒活性涉及相同的机制,依赖于 caspase-10 和线粒体膜电位的丢失,紫杉醇具有更大的细胞毒潜力。 |
结构鉴定 | 巴卡汀 III(紫杉醇的高级前体)的生物生产,转基因金针菇蛋白表达 10-脱乙酰巴卡汀 III-10-O-乙酰转移酶基因。10-脱乙酰巴卡汀 III (10-DAB) 和巴卡汀 III 是紫杉醇(一种抗癌药物)生物合成的中间体,也是药物半合成的有用前体。 方法和结果: 在这项研究中,建立了一个生物转化系统,用于在表达 10-脱乙酰巴卡汀 III-10β-O-乙酰转移酶基因的转基因蘑菇金针菇中生产紫杉醇的高级前体巴卡汀 III。构建含有 10-十乙酰巴卡汀 III-10β-O-乙酰转移酶 (DBAT) 基因的表达载体 pgFvs-TcDBAT,并通过聚乙二醇介导的原生质体转化转化到毛孢镰刀菌细胞中。 聚合酶链反应和 Southern blotting 分析验证了外源 DBAT 基因成功整合到 F. velutipes 基因组中。逆转录聚合酶链反应和酶活性分析证实 DBAT 基因在 F. velutipes 中表达,DBAT 能够将底物转化为 Baccatin III。 结论: 植物红豆杉 DBAT 基因可在 F. velutipes 中功能性表达。表达 DBAT 基因的转基因 F. velutipes 能够产生靶产物 Baccatin III。这是关于紫杉醇生物合成基因在食用蘑菇 F. velutipes 中的转化和表达的首次报道。这代表着在食用真菌中生物生产紫杉醇及其高级前体 Baccatin III 迈出了重要一步。 |
制备巴卡亭III的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 1.7047 毫升 | 8.5237 毫升 | 17.0474 毫升 | 34.0948 毫升 | 42.6185 毫升 |
5 毫米 | 0.3409 毫升 | 1.7047 毫升 | 3.4095 毫升 | 6.819 毫升 | 8.5237 毫升 |
10 毫米 | 0.1705 毫升 | 0.8524 毫升 | 1.7047 毫升 | 3.4095 毫升 | 4.2618 毫升 |
50 毫米 | 0.0341 毫升 | 0.1705 毫升 | 0.3409 毫升 | 0.6819 毫升 | 0.8524 毫升 |
100 毫米 | 0.017 毫升 | 0.0852 毫升 | 0.1705 毫升 | 0.3409 毫升 | 0.4262 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为27548-93-2的化学品是巴卡丁III,也被称为巴卡亭III,以下是关于该化学品的详细信息:
一、基本信息
二、物理性质
外观性状:白色至灰白色粉末或类白色粉末
密度:1.38g/cm3(另有数据为1.386g/cm3)
熔点:229-234°C
沸点:713.6°C at 760 mmHg
闪点:226.9°C(另有数据为226.872°C)
折射率:1.5455-1.5475
水溶性:不溶,但可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
三、化学性质与用途
四、储存与安全
综上所述,CAS号为27548-93-2的巴卡丁III是一种重要的科研和药理实验中间体,具有潜在的抗癌活性。在储存和使用时,请务必遵循相关的安全操作规程。