鬼臼毒素的化学性质
CAS 编号 | 518-28-5 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 10607 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C22H22O8 | M.Wt | 414.41 |
化合物类型 | 木脂素 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO:≥ 100 mg/mL (241.31 mM) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
化学名称 | (5R,5aR,8aR,9R)-5-羟基-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,6,8a,9-四氢-5H-[2]苯并呋喃[5,6-f][1,3]苯并二氧醇-8-酮 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
鬼臼毒素的生物活性
描述 | 鬼臼毒素(Podofilox )是一种有效的微管组装和 DNA 拓扑异构酶 II 抑制剂。鬼臼毒素具有抗肿瘤和抗病毒特性,但它也显示出对正常细胞的细胞毒性,因此由于对肿瘤细胞缺乏选择性而产生副作用。 |
体外 | 鬼臼毒素同系物作为潜在细胞凋亡诱导剂的最新进展。鬼臼毒素是一种从鬼臼属根茎中提取的木脂素,是开发用于治疗癌症的新化学试剂的公认领先产品。它的半合成变体依托泊苷是一种抗癌药物,可抑制 DNA 拓扑异构酶 II,导致细胞周期停滞在 S 期。它的临床成功和有趣的作用方式使其成为开发更好的抗肿瘤药物的备受追捧的骨架。对其骨骼的几个位置进行了修改,以提高其效力或克服耐药性。近年来,结构修饰的鬼臼毒素s 的细胞凋亡诱导能力已被研究。尽管许多综述强调了鬼臼毒素的发生、合成和应用,但最近开发具有细胞凋亡诱导能力的结构修饰鬼臼毒素的进展尚未被综述。 结论: 因此,本综述侧重于新鬼臼毒素衍生物的设计和合成及其作为细胞凋亡诱导剂的评价。 大量研究表明,鬼臼毒素及其衍生物具有抗肿瘤作用。本研究的目的是探讨 SGC-7901 细胞凋亡和鬼臼毒素诱导的潜在机制。SGC-7901 细胞用不同浓度的鬼臼毒素处理。 方法和结果: 采用 MTT 测定和流式细胞术评价鬼臼毒素对 SGC-7901 细胞增殖和凋亡的影响,荧光倒置显微镜观察用 Hoechst 33258 染色的 SGC-7901 细胞的形态。此外,激光扫描共聚焦显微镜用于分析用罗丹明 123 染色的 SGC-7901 细胞的线粒体膜电位 (MMP)。Western blotting 分析 SGC-7901 细胞中细胞色素 c (cyt-c) 、 caspase-9 和 caspase-3 的表达水平。结果表明,鬼臼毒素能够以剂量依赖性方式抑制 SGC-7901 细胞的生长并诱导细胞凋亡,导致细胞周期停滞在 G2/M 期。处理 48 h 后,SGC-7901 细胞凋亡形态清晰,表现出细胞突起、细胞质浓缩和凋亡小体。处理 24 小时后,SGC-7901 细胞的 MMP 降低。此外,48 小时后,SGC-7901 细胞中 cyt-c 的表达上调,而 pro-caspase-9 和 pro-caspase-3 的表达水平下调。 结论: 总之,鬼臼毒素可诱导 SGC-7901 细胞凋亡,可能通过线粒体途径,表明鬼臼毒素可能是治疗癌症的有效药物。 |
鬼臼毒素的实验方案
结构鉴定 | 天然产物木脂素家族包括具有重要抗肿瘤和抗病毒特性的化合物,例如鬼臼毒素及其两种半合成衍生物依托泊苷和替尼泊苷。后者包含在各种癌症化疗方案中。由于这些生物活性,木脂素,尤其是环木脂素,一直是许多研究的目标,重点是制备更好、更安全的抗癌药物。鬼臼毒素阻断细胞分裂的机制与其抑制有丝分裂装置中微管组装有关。然而,依托泊苷和替尼泊苷被证明不是微管组装的抑制剂,这表明它们的抗肿瘤特性是由于另一种作用机制,即它们与 DNA 的相互作用和对 DNA 拓扑异构酶 II 的抑制。 方法和结果: 其他鬼臼毒素衍生物也报道了它们保留甚至提高细胞毒活性,但这些是体外拓扑异构酶 II 的弱抑制剂;数据显示,这种类似物表现出不同的、目前尚不清楚的作用机制。这些化合物的主要缺陷是它们对正常细胞的细胞毒性,因此由于它们对肿瘤细胞缺乏选择性而产生副作用。在这方面,有必要研究和制备新的更有效和毒性更小的类似物,即具有更好的治疗指数。该领域的结构活性研究公认为,反式内酯作为抗肿瘤药比顺式内酯更有效。不仅 D 环的构型是高细胞毒活性的重要因素,而且 E 环的准轴排列也是必要的。在此基础上,对木脂素进行了研究,以修饰内酯部分并制备具有杂原子在环木脂素骨架不同位置的类似物。在过去的几年里,我们小组一直致力于鬼臼毒素和类似物的化学转化,我们制备了大量的环木脂素衍生物,其中一些具有强大的抗病毒、免疫抑制和细胞毒活性。我们报道了几种在 C-7 或 C-9 或同时在 C-7 和 C-9 处具有氮原子的新型细胞毒性药物:亚胺衍生物、肟衍生物、吡唑啉、吡唑啉和异恶唑啉融合的环木酚素。 结论: 目前,我们主要通过修饰 A 和 E 环木酚素环来制备新化合物。它们正在不同肿瘤细胞系(P-388 鼠白血病、A-549 人肺癌、HT-29 人结肠癌和 MEL-28 人黑色素瘤)的培养物上进行测试,其中一些显示出有趣的选择性细胞毒性。 |
制备鬼臼毒素储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.4131 毫升 | 12.0653 毫升 | 24.1307 毫升 | 48.2614 毫升 | 60.3267 毫升 |
5 毫米 | 0.4826 毫升 | 2.4131 毫升 | 4.8261 毫升 | 9.6523 毫升 | 12.0653 毫升 |
10 毫米 | 0.2413 毫升 | 1.2065 毫升 | 2.4131 毫升 | 4.8261 毫升 | 6.0327 毫升 |
50 毫米 | 0.0483 毫升 | 0.2413 毫升 | 0.4826 毫升 | 0.9652 毫升 | 1.2065 毫升 |
100 毫米 | 0.0241 毫升 | 0.1207 毫升 | 0.2413 毫升 | 0.4826 毫升 | 0.6033 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度 |
CAS 518-28-5对应的化学物质是鬼臼毒素(Podophyllotoxin),以下是对该物质的详细介绍:
一、基本信息
二、物理性质
外观性状:白色针状结晶粉末,无嗅,有吸湿性。
熔点:183184°C(有文献提及为114118°C,可能是多态性或测定条件不同导致)
沸点:597.9±50.0°C
密度:1.370±0.06g/cm³(20°C)
旋光度:-110.7°(C=1,CHCL₃),另有文献提及为-132.7°(氯仿)
闪点:210.2°C
溶解性:易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯,可溶于乙醇、乙醚,不溶于水。
三、化学性质
鬼臼毒素具有一定的化学稳定性,但在特定条件下可发生化学反应。其具体的化学性质可能因实验条件、纯度等因素而有所差异。
四、提取来源
鬼臼毒素主要从小檗科植物中提取,如中华山荷叶(Diphylleia sinensishi Li)或桃儿七(PodophyUum emodi Wal1)的根茎。这些植物主要分布在我国甘肃、陕西等地。
五、药理药效
六、用途
七、保存条件
鬼臼毒素应在2~8°C下保存,并保持干燥、避光、密封的状态,以确保其稳定性和活性。
八、注意事项
综上所述,CAS 518-28-5对应的鬼臼毒素是一种具有广泛用途和药理活性的化学物质,在医药和科研领域都具有重要的应用价值。