2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷的化学性质
CAS 编号 | 82373-94-2 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 5321884 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C20H22O9 | M.Wt | 406.39 |
化合物类型 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 2,3,4',5-四羟基二苯乙烯 2-O-D-葡萄糖苷;55327-45-2 |
溶解度 | DMSO:≥ 35 mg/mL (86.13 mM) H2O:10 mg/mL (24.61 mM;需要超声波) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
化学名称 | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2,4-二羟基-6-[(E)-2-(4-羟基苯基)乙烯基]苯氧基]-6-(羟甲基)氧烷-3,4,5-三醇 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷的来源
何首乌的根
2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷的生物活性
描述 | 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷(TSG)具有防治阿尔茨海默病的潜力,不仅可以在早期防止α-突触核蛋白的过表达,还可以逆转α-突触核蛋白的表达增加,抑制Tg小鼠晚期的聚集。TSG 抑制 PDGF-BB 诱导的 PASMCs 增殖与抑制 AKT / GSK3β 信号通路有关。TGS、大黄素和 physcion 也具有脂质调节活性,可发挥整体协同作用。 |
目标 | 阿克特 |葛兰素史克 (GSK-3) |P450 (例如 CYP17) |HMG-CoA 还原酶 |低密度脂蛋白 |
体外 | 何首乌和何首乌的主要成分和提取物的肝毒性。何首乌 (RPM) 和何首乌 (RPMP) 传统上被广泛用作中草药。然而,近年来,由 RPM 或 RPMP 引起的肝脏不良反应在世界范围内频频报道。本研究的目的是同时研究 RPM 、 RPMP 及其主要成分对人肝细胞 L-02 的细胞毒性。 方法和结果: 采用多种检测方法,包括 MTT 检测、中性红摄取 (NRU) 检测、LDH 渗漏百分比和肝酶分泌 (AST、ALT 和 ALP)。测试了 RPM、2、3、5、4'-四羟基-二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷,TSG)、植酸和大黄素的主要化学成分的细胞毒性。测试水、50% 乙醇和 95% 乙醇提取 RPM 和 RPMP 的细胞毒性。进行 HPLC-DAD 分析,揭示加工后 TSG 、 physcion 和 erotin 的含量变化。 MTT 测定中 TSG 、 physcion 和大黄素的 TD (50) 分别为 >10,000 μM 、 2853.61 μM 和 520.37 μM。在 NRU 测定中,TSG、physcion 和大黄素的 TD (50) 要小得多 (1401.53 μM、1140.00 μM 和 3.80 μM)。大黄素诱导的肝酶分泌比 TSG 和 physcion 严重得多。RPM 和 RPMP 提取物的细胞增殖和 LDH 泄漏率没有差异,但 RPMP 提取物中的 ALP 、 AST 和 ALT 分泌物显著低于 PMR 组。在大多数分析中,RPM 和 RPMP 的水萃取物的毒性低于任何其他溶剂。发现 TSG/大黄素比值与 MTT 存活率呈正相关。大黄素/物理素比值也与 LDH 泄漏百分比呈正相关。 结论: 总之,在我们的体外试验中,何首乌和何首乌不是诱导肝损伤的。然而,RPM 的加工产物会降低其对肝细胞增殖和酶分泌的影响。从细胞增殖、细胞膜完整性和酶分泌来看,RPM 的 3 种主要化学成分:TSG、physcion 和 erotin 分别对人肝细胞系 L-02 无、中度和重度细胞毒性。化学成分-细胞毒性关系调查显示,TSG 和 physcion 可能对大黄素有减弱作用。衰减机制仍在研究中。 |
体内 | 四羟基二苯乙烯葡萄糖苷拮抗阿尔茨海默病 APP 转基因小鼠模型的海马中与年龄相关的 α-突触核蛋白过表达研究不同年龄阿尔茨海默病样小鼠模型大脑中 α-突触核蛋白的 mRNA 和蛋白改变,并评价 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷 ( 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷,TSG) 对 α-突触核蛋白表达的影响。 方法和结果: TSG (120 或 240 ΜMOL kg(-1)d(-1)) 灌胃给药给 APPV717I 只 4 或 10 月龄的转基因 (Tg) 小鼠,持续 6 个月。 与年龄匹配的对照相比,4 个月至 16 个月龄 Tg 小鼠海马中 α-突触核蛋白的 mRNA 表达增加。海马中 α-突触核蛋白表达在 4 个月至 16 月龄的 Tg 小鼠中也显著增加。在 10 个月和 16 个月龄的 Tg 小鼠中,在 TSG 处理 6 个月后发现海马中 α-突触核蛋白 mRNA 和蛋白质表达显着下调。TSG 处理后,Tg 小鼠 α-突触核蛋白二聚体和四聚体的产生受到抑制。 结论: Tg 小鼠 α-突触核蛋白的表达和聚集呈年龄依赖性增加。TSG 不仅可以在早期防止 α-突触核蛋白的过表达,还可以逆转 α-突触核蛋白的表达增加,并抑制 Tg 小鼠晚期的聚集。TSG 可能具有预防和治疗阿尔茨海默病的潜力。 |
2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷的方案
激酶检测 | 何首乌活性成分对参与脂质代谢的酶的体外影响。未加工的何首乌 (PMR 和 PMRP) 用于预防和治疗非酒精性脂肪肝 (NAFLD)、高脂血症或相关疾病。在我们之前的研究中,2,3,5,4'-四羟基-二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷 (2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷,TSG) 在何首乌的所有化学成分中显示出最重要的降低总胆固醇 (TC) 作用。大黄素和植酸素显示出比 TSG 更有利的甘油三酯 (TG) 降低效果。然而,很少有研究关注何首乌如何表现出良好的脂质调节活性的方法和机制。何首乌活性物质的目标位点仍未明确。本研究密切关注何首乌的主要化学成分如何影响肝细胞中 TC 和 TG 含量。 方法和结果: 本研究采用灵敏、准确、快速的体外模型脂肪变性肝 L02 细胞,对何首乌活性化学物质的靶位点进行 48 h的探索。脂肪变性肝 L02 细胞分别暴露于大黄素、 physcion 和 TSG。检测暴露后 TC 和 TG 合成分解途径中 4 种关键酶的含量。同时,还检测了脂质转运蛋白的含量。二酰基乙酸酰基转移酶 1 (DGAT1) 控制游离脂肪酸生物合成 TG,而 3-羟基-3-甲基-戊二酰辅酶 A 还原酶 (HMG-CoA 还原酶) 限制 TC 的生物合成。肝甘油三酯脂肪酶 (HTGL) 和胆固醇 7α-羟化酶 (CYP7A) 在 TG 和 TC 的脂肪分解过程中起关键作用。 与对照组相比,模型组脂肪变性 L02 细胞中 TC 和 TG 的合成明显增加。HMG-CoA 还原酶和 DGAT1 的细胞内含量分别增加了 32.33% 和 56.52%,而 CYP7A 和 HTGL 的含量分别降低了 21.61% 和 47.37%。大黄素、 physcion 和 TSG 均表现出对 HMG-CoA 还原酶的下调作用,而对 CYP7A 的上调作用。对 HMG-CoA 还原酶最显着的影响是在大黄素上发现的。大黄素可将 DGAT1 含量从模型组的 438.44 ± 4.51 pg/mL 降低到 192.55 ± 9.85 pg/mL (100 μm)。300 μm 理控组 HTGL 含量为 3.15 ± 0.15 U/mL,疗效优于对照组、洛伐他汀和非诺贝特组。 结论: TSG 可以提高 CYP7A 的含量,进而促进胆固醇的脂肪分解。此外,TSG 还显示出最佳的 LDL 降低效果。大黄素可抑制 HMG-CoA 还原酶和 DGAT1,它们是合成 TC 和 TG 的关键酶。Physcion 增加了 HTGL 的含量,然后可以促进甘油三酯的脂肪分解。同时,physcion 表现出最佳的 VLDL 降低效果。鉴于上述结论,我们将脂质调节活性贡献为 TSG、大黄素和物理的整体协同作用。 |
结构鉴定 | 多菌落输卵管的转录组分析和数字基因表达分析,以发现参与 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷生物合成的推定基因。由多菌输卵管 (F. multiflora) 合成的化合物 2,3,5,4'-四羟基二苯烯-2-O-ß-d-葡萄糖苷 (2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷,THSG) 具有药理效力。然而,其生物合成途径的机制细节仍然模糊。 方法和结果: 为了消除这种歧义,我们使用 Illumina RNA-seq 系统对 F. multiflora 进行了从头转录组组装和数字基因表达 (DGE) 分析。RNA-seq 生成了大约 7000 万个高质量读数,这些读数被组装成 65,653 个单基因(平均长度 = 750 bp),包括 26,670 个簇和 38,983 个单例。共有 48,173 个 (73.4%) unigene 使用公共蛋白质数据库进行注释,截止 e 值高于 10 (-5)。此外,我们使用 DGE 分析研究了 4 种不同 F. multiflora 组织的转录组差异。通过比较来自高水平 THSG 和低水平 THSG 生产 F. multiflora 植物不同部分的转录组来鉴定基因表达的变异。首次揭示了具有相似差异表达模式和丰富代谢途径的簇,这些基因推定参与 THSG 生物合成的差异表达基因。 结论: 我们的数据提供了迄今为止关于 F. multiflora 最全面的序列资源。综上所述,本研究的结果大大扩展了对 THSG 生产的认识。 |
制备 2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-葡萄糖苷的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.4607 毫升 | 12.3035 毫升 | 24.6069 毫升 | 49.2138 毫升 | 61.5173 毫升 |
5 毫米 | 0.4921 毫升 | 2.4607 毫升 | 4.9214 毫升 | 9.8428 毫升 | 12.3035 毫升 |
10 毫米 | 0.2461 毫升 | 1.2303 毫升 | 2.4607 毫升 | 4.9214 毫升 | 6.1517 毫升 |
50 毫米 | 0.0492 毫升 | 0.2461 毫升 | 0.4921 毫升 | 0.9843 毫升 | 1.2303 毫升 |
100 毫米 | 0.0246 毫升 | 0.123 毫升 | 0.2461 毫升 | 0.4921 毫升 | 0.6152 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
82373-94-2是二苯乙烯苷的CAS号,以下是对二苯乙烯苷的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:二苯乙烯苷
英文名称:2,3,5,4'-Tetrahydroxy stilbene-2-Ο-β-D-glucoside
英文别名:包括2,3,4′,5-Tetrahydroxystilbene 2-O-D-glucoside;β-D-Glucopyranoside, 2,4-dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl等多种
CAS号:82373-94-2
分子式:C20H22O9
分子量:406.
二、物化属性
三、溶解性
二苯乙烯苷易溶于甲醇、乙醇,也可溶于DMOS。但需注意,长时间暴露在空气中,其含量会有所降低。
四、提取来源
二苯乙烯苷主要提取自首乌藤药材。
五、用途
六、质量分析
高效液相色谱法(HPLC)、质谱(Mass)、核磁(NMR)等方法可用于二苯乙烯苷的质量分析。其产品纯度一般可达HPLC>95%~99%,同时可根据客户需求定制其他纯度产品。
七、包装与贮存
综上所述,二苯乙烯苷是一种具有多种用途和特定提取来源的化合物,在化学、生物学和医学等领域具有广泛的应用前景。