3,4-二羟基苯甲醛的化学性质
CAS 编号 | 139-85-5 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 8768 | 外观 | 粉 |
公式 | C7H6O3 | M.Wt | 138.1 |
化合物类型 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO:≥ 50 mg/mL (362.00 mM) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
化学名称 | 3,4-二羟基苯甲醛 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
3,4-二羟基苯甲醛的来源
Cassia garrettiana 的心材
3,4-二羟基苯甲醛的生物活性
描述 | 3,4-二羟基苯甲醛是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,具有抗真菌活性,它 可以通过其抗氧化活性抑制氧化 DNA 损伤和细胞凋亡。它抑制 CKII 的磷酸转移酶活性,IC(50) 约为 783 μM,它可能通过抑制致癌性疾病发挥作用,至少部分通过抑制 CKII 活性。它抑制 H 2 O 2 诱导的颗粒细胞凋亡,促进颗粒细胞中的雌二醇分泌,并增强类固醇生成因子 1 的 mRNA 表达水平,类固醇生成因子 1 是关键类固醇生成酶的启动子。 |
体外 | 源自李子的 3,4-二羟基苯甲醛抑制人卵巢颗粒肿瘤细胞中的氧化应激并增强雌二醇的分泌。颗粒细胞形成卵巢卵泡,在卵母细胞的生长和成熟中起重要作用。保护颗粒细胞免受氧化应激引起的细胞损伤是治疗女性不孕症的有效疗法。 方法和结果: 我们在这里研究了一种源自李子籽提取物的有效生物活性化合物,该化合物可保护颗粒细胞免受过氧化氢 (H2O2) 诱导的细胞凋亡。我们通过生物活性引导的分离检测了生物活性化合物 3,4-二羟基苯甲醛 (3,4-DHBA),发现它抑制了 H2O2 诱导的颗粒细胞凋亡。我们还表明,3,4-DHBA 促进颗粒细胞中雌二醇的分泌,并增强类固醇生成因子 1 的 mRNA 表达水平,类固醇生成因子 1 是关键类固醇生成酶的启动子。 结论: 这些结果表明,P. mume 种子提取物可能具有预防和治疗女性不孕症的临床潜力。 3,4-二羟基苯甲醛,一种来自绿色卡文迪许香蕉的抑真菌物质。已从绿色卡文迪许香蕉的外皮中分离出一种抑真菌物质,并被鉴定为 3,4-二羟基苯甲醛。该化合物已被证明可以抑制 Gloeosporium musarum 的生长,Gloeosporium musarum 是一种导致香蕉成熟果实腐烂的真菌。 |
3,4-二羟基苯甲醛的实验方案
激酶检测 | 通过从黄芍中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛抑制蛋白激酶 CKII 活性而导致细胞凋亡。方法和结果: 采用有机溶剂萃取和硅胶色谱法从黄菊果实中纯化出 CKII 抑制化合物。通过 FT-IR、FAB-MASS、EI-MASS、(1)H-NMR 和 (13)C-NMR 分析,将抑制化合物鉴定为 3,4-二羟基苯甲醛。3,4-二羟基苯甲醛抑制 CKII 的磷酸转移酶活性,IC(50) 约为 783 μM。稳态研究表明,该抑制剂在底物 ATP 方面起竞争性抑制剂的作用。表观 K(i) 的值为 138.6 μM。浓度为 300 μM 的 3,4-二羟基苯甲醛对人癌细胞 U937 的生长抑制作用达到 50%。3,4-二羟基苯甲醛诱导的细胞死亡以聚 (ADP-核糖) 聚合酶和 procaspase-3 的裂解为特征。此外,抑制剂诱导 DNA 片段化成 180 bp 的倍数,表明它触发了细胞凋亡。3,4-二羟基苯甲醛对细胞凋亡的诱导也通过使用流式细胞术分析得到证实。 结论: 由于 CKII 参与细胞增殖和肿瘤发生,这些结果表明 3,4-二羟基苯甲醛可能通过抑制致癌性疾病发挥作用,至少部分是通过抑制 CKII 活性。 |
细胞研究 | 从大麦种子 (Hordeum vulgare) 中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛通过其抗氧化活性抑制氧化 DNA 损伤和细胞凋亡。大麦是世界范围内的主要作物。据报道,大麦种子对清除 ROS 有作用。然而,关于大麦对 ROS 抑制 DNA 损伤和细胞凋亡的功能作用知之甚少。 方法和结果: 在本研究中,我们用硅胶柱色谱和 HPLC 从大麦中纯化 3,4-二羟基苯甲醛,然后通过 GC/MS 进行鉴定。我们首先研究了从大麦中纯化的 3,4-二羟基苯甲醛对 H(2)O(2) 诱导的氧化 DNA 损伤和细胞凋亡的抑制作用,H(2)O(2) 是氧化应激的主要介质和有效的诱变剂。在 DPPH 自由基和羟基自由基清除试验、Fe(2+) 螯合试验和 DCF-DA 细胞内 ROS 清除试验等抗氧化活性测定中,发现 3,4-二羟基苯甲醛可以清除 DPPH 自由基、羟基自由基和细胞内 ROS。它还螯合了 Fe(2+)。在体外氧化 DNA 损伤测定和磷酸化 H2A.X 的表达水平中,它抑制了氧化性 DNA 损伤,其处理降低了磷酸化 H2A.X 的表达水平。在分别通过 MTT 和 Hoechst 33342 染色进行氧化细胞死亡和凋亡测定中,3,4-二羟基苯甲醛处理减弱了 H(2)O(2) 诱导的细胞死亡和凋亡。 结论: 这些结果表明,大麦可能通过阻断 H(2)O(2) 诱导的氧化 DNA 损伤、细胞死亡和细胞凋亡,对 H(2)O(2) 诱导的肿瘤发展发挥抑制作用。 |
结构鉴定 | 从 Pinellia ternata 中分离的 3,4-二羟基苯甲醛的酪氨酸酶抑制作用。本研究的目的是从 Pinellia ternata 中分离酪氨酸酶抑制物质并表征其自身的结构和活性。 方法和结果: 用 95% 甲醇 (1L) 提取 Penellia ternata (600g) 4 d,以 250rpm 振荡。提取物用正己烷、氯仿、乙酸乙酯和水进一步溶剂分馏。将活性组分进行 JAI 循环制备 HPLC JAIGEL GS-320 色谱柱处理。使用 NMR 和 GC 确定了活性峰的结构。结果 : 酪氨酸酶被 95% 的 Pinellia ternata 甲醇提取物有效抑制。提取物的 IC(50) 值估计为 0.05mg/ml。将提取物分为 4 个溶剂组分,在乙酸乙酯层中发现最有效的酪氨酸酶抑制作用。乙酸乙酯馏分的 IC(50) 值为 0.001mg/ml。该馏分使用 JAI 循环制备型 HPLC(型号:LC 9104)进一步纯化。通过 NMR 对其化学结构表征了具有抑制活性的分离化合物,该化合物被鉴定为 3,4-二羟基苯甲醛。发现 IC(50) 为 7.74,远低于曲酸。 结论: 数据表明,从 Pinellia ternata 中分离鉴定的 3,4-二羟基苯甲醛对黑色素生物合成具有很强的抑制作用。 |
制备 3,4-二羟基苯甲醛的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 7.2411 毫升 | 36.2056 毫升 | 72.4113 毫升 | 144.8226 毫升 | 181.0282 毫升 |
5 毫米 | 1.4482 毫升 | 7.2411 毫升 | 14.4823 毫升 | 28.9645 毫升 | 36.2056 毫升 |
10 毫米 | 0.7241 毫升 | 3.6206 毫升 | 7.2411 毫升 | 14.4823 毫升 | 18.1028 毫升 |
50 毫米 | 0.1448 毫升 | 0.7241 毫升 | 1.4482 毫升 | 2.8965 毫升 | 3.6206 毫升 |
100 毫米 | 0.0724 毫升 | 0.3621 毫升 | 0.7241 毫升 | 1.4482 毫升 | 1.8103 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为139-85-5的化学品是原儿茶醛,也被称为3,4-二羟基苯甲醛、儿茶酚甲醛、儿茶醛等。以下是关于原儿茶醛的详细介绍:
一、基本信息
二、物理性质
外观:棕色粉末或白色至浅黄色结晶粉末(不同来源描述略有差异)
密度:1.409g/cm³
熔点:150157°C(lit.),也有资料描述为约173176°C
沸点:295.4°C at 760mmHg
闪点:146.7°C
折射率:1.674
溶解性:易溶于乙醇、二甲基亚砜和氯仿等多数有机溶剂,水溶解性为50g/L(20°C),也可溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。在78°C时,100ml乙醇中可溶解79g;20°C时,100ml乙醇中可溶解5g;99°C时,100ml水中可溶解33g。
三、化学性质
四、用途
医药中间体:原儿茶醛具有抗炎和增加冠脉血流量的作用,是四季青叶中抗心绞痛的有效成分,也是老头草治疗肾炎的主要有效成分之一。它还可以作为药物合成中间体,用于合成多种药物,包括抗氧化剂、抗炎药物、抗癌药物等。
化妆品:由于其抗氧化性质,原儿茶醛可用于化妆品中,特别是护肤品和美容产品,具有抗衰老和保湿的效果。
光敏材料:可用于制备光敏材料,如光敏树脂、光敏玻璃等。
香料合成:也用于香料的合成。
五、合成方法
原儿茶醛的合成方法有多种,其中一种典型的方法是通过以下步骤合成:
将苯甲酸和亚硝酸在硫酸催化下反应,得到3-硝基苯甲酸。
将3-硝基苯甲酸在盐酸催化下还原,得到3-氨基苯甲酸。
在碱性条件下,将3-氨基苯甲酸和甲醛进行缩合反应,得到3,4-二羟基苯甲醛(原儿茶醛)。
综上所述,原儿茶醛是一种具有多种用途的有机化合物,在医药、化妆品、光敏材料和香料合成等领域都有广泛的应用。在使用过程中,需要注意其安全信息和储存条件,以确保个人安全和实验室环境的安全。