异鼠李素的化学性质
| CAS 编号 | 480-19-3 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 5281654 | 外观 | 黄色粉末 |
| 公式 | C16H12O7 | M.Wt | 316.3 |
| 化合物类型 | 类黄酮 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 3'-甲基槲皮素 |
| 溶解度 | DMSO：≥ 28 mg/mL （88.53 mM）
*“≥”表示可溶，但饱和度未知。 |
| 化学名称 | 3,5,7-三羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）铬-4-酮 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 |
异鼠李素的来源
1 天合花属 2 柴胡属 3 金盏花属 4 决明子属 5 鸡膨属 6 栗属 7 巴豆属 8 叶状花属 9 银杏属 10 甘草属 11 赤蕨属 12 合叶树属 13 河马属 14 冬青属 15 白花属 16 鹦鹉属 17 梅姆属 18 濟属 19 檀子属 20 报春花属 21 鼠李属 22 西西布属 23 一枝黄花属 24 Tanacetum 属 25 红豆杉属26 三叶草属 27 内脏属
异鼠李素的生物活性
| 描述 | 异鼠李素是一种天然黄酮糖苷配基，是一种酪氨酸酶抑制剂，具有抗脂肪生成、心脏保护、抗肿瘤和抗氧化活性。它通过 ROS 清除和 ERK 失活抑制 H（2）O（2） 诱导的内在凋亡途径激活，抑制 NF-κB 信号传导。异鼠李素通过抑制 p47 （phox） 的过表达和随后增加的 O 2 产生来预防血管紧张素 II （AngII） 诱导的内皮功能障碍，从而导致一氧化氮生物利用度增加。 |
| 体外 | 异鼠李素通过抗炎血红素加氧酶-1 诱导和抑制核因子-κB 和转脑蛋白的信号转导和激活剂，抑制普雷沃氏菌中间脂多糖诱导的小鼠巨噬细胞中白细胞介素-6 的产生白细胞介素 6 （IL-6） 是一种关键的促炎细胞因子，被认为在牙周病的发病机制中很重要。因此，针对抑制 IL-6 的宿主调节剂似乎在减轻牙周病进展和可能改善疾病易感性方面是有益的。在本研究中，我们研究了类黄酮异鼠李素对用普雷沃氏菌（一种与炎症性牙周病有关的病原体）的脂多糖 （LPS） 刺激的小鼠巨噬细胞中 IL-6 产生的影响，及其作用机制。
方法和结果：
使用标准热酚-水法分离来自 P. intermedia ATCC 25611 的脂多糖。收集培养上清液并测定 IL-6。我们使用实时 PCR 定量 IL-6 和血红素加氧酶-1 （HO-1） mRNA 表达。使用 immunoblot 分析监测 HO-1 蛋白的表达和信号蛋白的水平。使用基于 ELISA 的检测试剂盒分析核因子-κB （NF-κB） 的 DNA 结合活性。异鼠李素显着下调中间假单胞菌 LPS 诱导的 IL-6 产生及其在 RAW264.7 细胞中 mRNA 的表达。异鼠李素在中间 P. intermedia LPS 刺激的细胞中上调 HO-1 在基因转录和翻译水平的表达。此外，锡原卟啉 IX 对 HO-1 活性的抑制阻断了异鼠李素对 IL-6 产生的抑制作用。异鼠李素未能阻止 LPS 激活 c-Jun N 末端激酶或 p38 通路。异鼠李素在抑制性 κB-α 降解水平上不抑制 NF-κB 转录活性。异鼠李素通过抑制 NF-κB p50 亚基的核易位和 DNA 结合活性以及减弱信号转导和转录 1 信号激活剂来抑制 NF-κB 信号传导。
结论：
虽然需要进一步的研究来阐明详细的作用机制，但我们认为异鼠李素可能有助于阻断 IL-6 介导的宿主破坏过程，并且可能是治疗炎症性牙周病的宿主反应的高效调节剂。需要对牙周炎的动物模型进行进一步研究，以更好地评估异鼠李素作为治疗牙周病的新型药物的潜力。 槲皮素和异鼠李素可预防大鼠主动脉中血管紧张素 II 诱导的内皮功能障碍、超氧化物产生和 p47phox 过表达。膳食类黄酮槲皮素可降低血压并改善几种高血压大鼠模型的内皮功能。
方法和结果：
我们分析了槲皮素及其甲基化代谢物异鼠李素对体外血管紧张素 II （AngII） 孵育 6 h 诱导的主动脉内皮功能障碍的影响。AngII 降低了去氧肾上腺素收缩的主动脉对乙酰胆碱的松弛反应。与槲皮素或异鼠李素共同孵育，或在检测培养基中添加超氧化物 （O（2）（-）） 歧化酶或阿波辛，可防止这些抑制作用。在 6 小时时，AngII 诱导了 O（2）（-） 的产生显着增加，通过二氢乙锭荧光测量，这是被槲皮素和异鼠李素阻止的。AngII 还增加了 p47 （phox） 的表达，p47 （phox） 是膜 NADPH 氧化酶的调节亚基。免疫组化分析显示 p47 （phox） 过表达主要发生在内层。槲皮素和异鼠李素也阻止了 p47 （phox） 过表达。
结论：
综上所述，这些结果首次表明，据我们所知，槲皮素和异鼠李素通过抑制 p47 （phox） 的过表达和随后的 O（2）（-） 产生增加来预防 AngII 诱导的内皮功能障碍，从而导致一氧化氮生物利用度增加。 异鼠李素诱导的抗脂肪生成是通过稳定 β-catenin 蛋白介导的。既往研究表明，异鼠李素在小鼠 3T3-L1 细胞中具有抗脂肪作用。本研究旨在阐明异鼠李素在人脂肪组织来源干细胞 （hAMSC） 成脂分化过程中的抑制机制。
方法和结果：
通过油红 O 染色和甘油三酯测定定量异鼠李素对 hAMSCs 成脂分化的影响。此外，使用 real-time PCR 和 Western blot 测定脂肪生成相关基因的表达。异鼠李素抑制 hAMSC 的脂肪细胞分化。此外，当评价促进脂肪生成的 Wnt 拮抗剂的作用时，发现异鼠李素下调 sFRP1 和 Dkk1 的 mRNA 水平，但对 sFRP2 、 sFRP3 、 sFRP4 和 Dkk3 的 mRNA 水平没有影响。异鼠李素还抑制 Wnt 受体和共受体基因的表达。此外，异鼠李素增加了 β-catenin（Wnt 信号传导的效应分子）的蛋白水平，但对 β-catenin 的 mRNA 水平没有影响。异鼠李素也增加了 GSK 3β 的磷酸化水平。这些结果被以下事实证实：β-catenin 的靶基因 c-myc、cyclin D1 和 PPARdelta 的表达被异鼠李素上调。此外，异鼠李素降低了 C/EBPalpha 和 PPARgamma 的 mRNA 表达水平，已知它们分别被 c-myc 或细胞周期蛋白 D1 和 PPARdelta 抑制。
结论：
我们的结果表明，异鼠李素抑制 hAMSCs 的成脂分化，其机制是由 β-catenin 的稳定介导的。 |
异鼠李素的实验方案
| 激酶检测 | 银杏叶提取物对促癌原生物激活人 CYP1 酶的影响：鉴定异鼠李素、山奈酚和槲皮素是 CYP1B1 的有效抑制剂。异鼠李素通过激活 Nrf2 并诱导其靶基因的表达来防止氧化应激。异鼠李素跨肠道 Caco-2 细胞单层的转运特性及其转运蛋白对其的影响。类黄酮异鼠李素存在于各种植物和草药中，并在人类中表现出各种生物效应。 这项工作将使用 Caco-2 单层细胞模型阐明异鼠李素吸收机制。
方法和结果：
系统研究了不同浓度、 pHs 、温度、紧密连接和潜在转运蛋白的异鼠李素转运特性。异鼠李素被被动扩散和主动转运机制吸收不良。在异鼠李素转运过程中，跨细胞和旁细胞通路都参与其中。ATP 依赖性转运机制下的主动转运由有机阴离子转运肽 （OATP） 介导;添加雌酮-3-硫酸盐后，异鼠李素从顶端到基底外侧的通透性显着降低 （p<0.01）。外排转运蛋白、P-糖蛋白 （P-gp） 、乳腺癌耐药蛋白 （BCRP） 和多药耐药蛋白 （MRP） 参与了异鼠李素转运过程。其中，MRPs（尤其是 MRP2）是异鼠李素的主要外排转运蛋白;添加 MRP 抑制剂 （MK571） 后，从顶端到基底外侧的转运增加了 10.8 倍。
结论：
本研究详细介绍了异鼠李素的细胞转运，并阐述了异鼠李素的吸收机制，为进一步研究奠定了基础。 异槲皮素是槲皮素的 3'-O-甲基化代谢产物，据报道具有抗炎和抗增殖作用。然而，异鼠李素对 Nrf2 活化及其下游基因在肝细胞中表达的影响尚未阐明。
方法和结果：
在这里，我们研究了异鼠李素是否具有激活 Nrf2 和诱导 II 期抗氧化酶表达的能力，并确定异鼠李素对肝细胞氧化损伤的保护作用。在 HepG2 细胞中，异鼠李素以剂量和时间依赖性方式增加 Nrf2 的核易位，并且始终增加抗氧化反应元件 （ARE） 报告基因活性和血红素加氧酶 （HO-1） 和谷氨酸半胱氨酸连接酶 （GCL） 的蛋白质水平，导致细胞内 GSH 水平升高。使用 ARE 缺失突变质粒和 Nrf2 敲除 MEF 细胞验证 Nrf2 在异鼠李素诱导的 Nrf2 靶基因表达中的特异性作用。最近被我们鉴定为 Nrf2 靶基因的 sestrin2 基因启动子区的 ARE 缺失消除了异鼠李素增加荧光素酶活性的能力。此外，Nrf2 缺陷完全阻断了异鼠李素诱导 HO-1 和 GCL 的能力。此外，异鼠李素预处理阻断了 t-BHP 诱导的 ROS 产生并逆转了 t-BHP 对 GSH 的消耗，因此，由于 ROS 水平降低，t-BHP 诱导的细胞死亡减少。此外，异鼠李素增加 ERK1/2 、 PKCδ 和 AMPK 磷酸化。最后，我们表明 Nrf2 缺陷阻断了异鼠李素保护细胞免受 t-BHP 诱导损伤的能力。
结论：
综上所述，我们的结果表明，异鼠李素可有效保护肝细胞免受 Nrf2 激活的氧化应激，并诱导其下游基因的表达。 方法和结果：
在本研究中，我们研究了银杏叶提取物及其一些单个成分对人细胞色素 P450 酶 CYP1B1 、 CYP1A1 和 CYP1A2 催化活性的影响。已知丰度的萜烯三内酯和黄酮醇苷的 G. biloba 提取物抑制了由人重组 CYP1B1、CYP1A1 和 CYP1A2 以及人肝微粒体催化的 7-乙氧基间苯醚 O-脱烷基化，表观 Ki 值为 2 +/- 0.3、5 +/- 0.5、16 +/- 1.4 和 39 +/- 1.2 微克/毫升（平均值 +/- SE）。在每种情况下，抑制模式都是混合型的。比叶内酯、银杏内酯 A、B、C 和 J、槲皮素 3-O-芸香糖苷、山奈酚 3-O-芸香糖苷和异脑黄素 3-O-芸香糖苷不负责 G. biloba 提取物对 CYP1 酶的抑制，这是通过这些单独的化学物质在提取物中存在的水平的实验确定的。相比之下，槲皮素、山奈酚和异槌素的糖苷配基抑制 CYP1B1 、 CYP1A1 和 CYP1A2。在三种黄酮醇糖苷配基中，异黄素对抑制 CYP1B1 最有效（表观 Ki = 3 +/- 0.1 nM），而槲皮素对抑制 CYP1A2 最无效（表观 Ki = 418 +/- 50 nM）。抑制模式是竞争性、非竞争性或混合性，具体取决于酶和黄酮醇。G. biloba 提取物还降低了苯并[a]芘羟基化，CYP1B1 的效果大于 CYP1A1 作为催化剂。
结论：
总体而言，我们的新发现表明，G. biloba 提取物和黄酮糖苷配基异鼠李素、山奈酚和槲皮素优先抑制人 CYP1B1 的体外催化活性。 |
| 细胞研究 | 异鼠李素通过清除活性氧和 ERK 失活来抑制 H₂O₂ 诱导的 H9c2 心肌细胞内在凋亡途径的激活。沙棘 （Hippophae rhamnoides L.） 作为一种中药，在治疗缺血性心脏病和循环系统疾病方面有着悠久的历史。然而，负责这些影响的活性化合物和潜在机制尚不完全清楚。
方法和结果：
在本文中，异鼠李素预处理抵消了 H（2）O（2） 诱导的 H9c2 心肌细胞凋亡损伤。异鼠李素不抑制死亡受体依赖性或外源性凋亡途径，其特征是它在 caspase-8 灭活和 tBid 下调以及 Fas 和 TNFR1 mRNA 水平不变的情况下不存在。相反，异鼠李素特异性抑制线粒体依赖性或内在凋亡途径，其特征是 caspase-9 和 -3 失活、线粒体膜电位 （ΔΨm） 的维持以及 ΔΨm 上游一系列 Bcl-2 家族基因的调节。异鼠李素的抗凋亡作用与 ROS 生成减少有关。H（2）O（2） 激活 ERK 和 p53，而异鼠李素抑制它们的激活。ERK 过表达覆盖了异鼠李素诱导的 H9c2 心肌细胞内在凋亡途径的抑制，这表明涉及 ERK 依赖性途径。此外，N-乙酰半胱氨酸 （一种有效的 ROS 清除剂） 可以减弱 H（2）O（2） 诱导的细胞凋亡。然而，PD98059 （一种 ERK 特异性抑制剂） 不能有效拮抗 ROS 的生成，这表明 ROS 可能是 ERK 的上游诱导剂。
结论：
总之，异鼠李素通过 ROS 清除和 ERK 失活抑制 H（2）O（2） 诱导的内源性凋亡途径激活。因此，异鼠李素是治疗 ROS 诱导的心肌病的有前途的试剂。 |
| 动物研究 | 植物黄酮醇异鼠李素通过 PXR 依赖性途径减轻化学诱导的炎症性肠病。异鼠李素是一种存在于水果和蔬菜中的 O 甲基化黄酮醇。我们最近报道了异鼠李素被鉴定为人孕烷 X 受体 （PXR） 的激活剂，PXR 是消除炎症性肠病 （IBD） 炎症的已知靶点。 目前的研究调查了异鼠李素作为推定的小鼠 PXR 激活剂在改善化学诱导的 IBD 中的作用。
结论：
使用小鼠实验性 IBD 的两种不同模型 （溃疡性结肠炎样和克罗恩病样），我们证明异鼠李素通过抑制髓过氧化物酶的活性、TNF-α 和 IL-6 的水平、促炎介质 （iNOS、ICAM-1、COX2、TNF-α、IL-2 和 IL-6） 的 mRNA 表达以及 IκBα 和 NF-κB p65 的磷酸化来消除炎症。PXR 基因过表达抑制 NF-κB 荧光素酶活性，异鼠李素处理增强抑制作用。siRNA 的 PXR 敲低证明了 PXR 在异鼠李素介导的外源性代谢基因上调中的必要性。人 PXR 的配体口袋填充突变体 （S247W/C284W 和 S247W/C284W/S208W） 减弱了异鼠李素对 PXR 激活的影响。分子对接研究和时间分辨荧光共振能量转移竞争性结合测定证实了配体 （Isorhamnetin） 结合亲和力。
结论：
这些结果清楚地证明了异鼠李素通过 PXR 介导的外源性代谢上调和 NF-κB 信号传导下调对实验性 IBD 的改善作用。这些新发现可能有助于有效利用异鼠李素或其衍生物作为 PXR 配体治疗人 IBD。 |
制备异鼠李素储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 3.1616 毫升 | 15.8078 毫升 | 31.6156 毫升 | 63.2311 毫升 | 79.0389 毫升 |
| 5 毫米 | 0.6323 毫升 | 3.1616 毫升 | 6.3231 毫升 | 12.6462 毫升 | 15.8078 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3162 毫升 | 1.5808 毫升 | 3.1616 毫升 | 6.3231 毫升 | 7.9039 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0632 毫升 | 0.3162 毫升 | 0.6323 毫升 | 1.2646 毫升 | 1.5808 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0316 毫升 | 0.1581 毫升 | 0.3162 毫升 | 0.6323 毫升 | 0.7904 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
480-19-3是异鼠李素的CAS编号，以下是对异鼠李素的详细介绍：
一、基本信息
中文名称：异鼠李素
英文名称：Isorhamnetin
CAS编号：480-19-3
分子式：C16H12O7
分子量：316.27（或316.262）
外观：淡黄色针状结晶或黄色颗粒结晶
纯度：≥98%
二、物化性质
密度：1.634g/cm3（或1.6±0.1g/cm3）
熔点：307°C
沸点：599.4°C at 760mmHg（或599.4±50.0°C at 760mmHg）
闪点：227.8°C（或227.8±23.6°C）
蒸汽压：5.79E-15mmHg at 25°C（或0.0±1.8mmHg at 25°C）
折射率：1.74
溶解性：微溶于水、甲醇，可溶于甲醇和氯仿的混合溶剂，易溶于DMSO、乙醇等有机溶剂。
三、提取来源与用途
提取来源：主要来源于胡颓子科植物沙棘Hippophae fhamnoides L.的果实，也可见于垂盆草、银杏叶、沙枣、白果（Ginkgobiloba）、车桑仔叶（Dodonaeaviscosa）、柽柳（Tamarixchinensis）等植物中。
用途：异鼠李素具有高敏感性、特异性和重复性，已广泛应用在免疫学检验的各领域中。此外，它还用于含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等科研方面。异鼠李素具有止咳祛痰、消食化滞、活血散瘀等药理药效，可用于治疗咳嗽痰多、消化不良、食积腹痛、跌扑瘀肿、瘀血经闭等症状。
四、贮存条件
异鼠李素应贮存于4℃冷藏、密封、避光的环境中，有效期一般为2年。在贮存过程中，应确保产品不受潮、不变质，并严格按照规定条件进行储存和使用。
五、检测方法
异鼠李素的检测方法主要包括高效液相色谱法（HPLC）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）等。其中，HPLC法是一种常用的检测方法，具有分离效能高、分析速度快、灵敏度高和操作自动化等优点。通过选择合适的色谱柱、流动相和检测波长等条件，可以对异鼠李素进行准确、快速的测定。
综上所述，480-19-3（异鼠李素）是一种具有广泛应用价值的化合物，在科研和医学领域发挥着重要作用。
