异前胡素的化学性质
CAS 编号 | 482-45-1 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 68081 | 外观 | 粉 |
公式 | C16H14O4 | M.Wt | 270.28 |
化合物类型 | 香 豆 素 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | 乙醇:8.33 mg/mL(30.82 mM;需要超声) DMSO:2.5 mg/mL(9.25 mM;超声加热并加热至 60°C) |
化学名称 | 4-(3-甲基丁-2-烯氧基)呋喃[3,2-g]铬-7-酮 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
异前胡素的来源
1 Apium sp. 2 柑橘属 3 Dictamnus sp. 4 Ruta sp. 5 花椒属
异前胡素的生物活性
描述 | 异前胡素具有镇痛、保肝、抗菌、抗炎、血管松弛和抗癌活性。它抑制 COX 、 TNF-α 、 PPAR-γ、 ERK1/2 、 PI3K 和 PKC 的表达。它对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 有显著的抑制作用,IC50 为 74.6 uM,对所有 6 种 CYP 同工酶 (人 CYP1A2 、 2B6 、 2C9 、 2C19 、 2D6 和 3A4 酶) 也显示出不同的抑制作用。 |
目标 | P450 (例如 CYP17) |Nrf2 (英语) |考克斯 |TNF-α (三元氢离子) |ERK |阿克特 |PI3K |PKC |PPAR |疼痛 |
体外 | 异前胡素单独和联合使用对结核分枝杆菌的体外活性。先前的研究表明,异前胡素 (IO) 是一种从几种药用植物中分离的呋喃香豆素,对结核分枝杆菌菌株 H37Rv (ATCC 27294) 具有抗分枝杆菌活性。 方法和结果: 本研究表明,IO 对 2 种药物敏感和 6 种耐药分离株具有抗分枝杆菌活性,最小抑菌浓度 (MICs) 分别为 50-100 μg ml(-1) 和 100-200 μg ml(-1)。IO 与利福平 (RMP) 、异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 对 6 种耐药菌株表现出协同抗分枝杆菌作用,分数抑制浓度指数 (FICI) 值分别为 0·133-0·472、0·123-0·475 和 0·124-0·25。IO/RMP、IO/INH 和 IO/EMB 联合处理在 2 种药物敏感菌株和标准菌株 ATCC 27294 中具有协同效应或无相互作用。联合药物对耐药菌株的协同作用优于药物敏感菌株。在上述组合中未观察到对所有测试菌株的拮抗作用。IO 对 Vero 细胞的细胞毒性相对较低。我们的结果表明,IO 可能作为未来抗分枝杆菌药物开发的有前途的模板。 结论: 这是关于异前胡素 (IO) 联合三种一线药物利福平 (RMP) 、异烟肼 (INH) 和乙胺丁醇 (EMB) 体外协同抗分枝杆菌作用的首次报告。结果表明,IO 的抗分枝杆菌活性适中;然而,IO 是对抗 Myco 的有用且有效的药物。结核病时与一线抗分枝杆菌药物联合使用,值得进一步开发作为开发新型抗分枝杆菌治疗剂的主导化合物。 从当归中分离的异前胡素对小鼠骨髓来源的肥大细胞中环氧合酶-2 和 5-脂氧合酶的影响。异前胡素 (4-[(3-甲基-2-丁烯基)氧] -7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮)是一种药用草药产品,是从当归的干燥根中分离出来的。 方法和结果: 异前胡素以浓度依赖性方式抑制骨髓来源的肥大细胞 (BMMC) 中前列腺素 D2 (PGD2) 生成的环氧合酶-2 (COX-2) 和 COX-1 依赖期,IC50 值分别为 10.7 μM 和 24 μM。然而,该化合物无法抑制用高达 50 μM 的浓度处理的 BMMC 中的 COX-1 和 2 蛋白表达,这表明异前胡素直接抑制 COX-2 活性。此外,该化合物始终抑制白三烯 C4 (LTC4) 的产生以及 BMMC 中的脱颗粒反应,IC50 值分别为 5.7 μM 和 9 μM,并且这些效应以剂量依赖性方式发生。 结论: 这些结果表明,异欧前胡素具有双环氧合酶-2 选择性/5-脂氧合酶抑制活性,因此可能为新型抗炎药提供基础。 来自Cimicifugae根茎的异前胡素、cimiside E和23-O-乙酰hengmanol-3-木糖苷抑制TNF-α诱导的人内皮细胞中VCAM-1的表达:参与PPAR-γ上调和PI3K、ERK1/2和PKC信号通路。测试化合物的预处理显着降低了活性氧 (ROS) 的产生和血管细胞粘附分子-1 (VCAM-1) 的表达,但没有降低细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 的表达。这三种化合物均剂量依赖性地不仅增加了 EA.hy926 细胞中 PPAR γ 的表达,而且抑制了 TNF α诱导的 Akt 细胞外信号调节激酶 (ERK) 和蛋白激酶 C (PKC) 的磷酸化,但特异性不同。最后,他们阻止了 TNF α诱导的 U937 单核细胞与 EA.hy926 细胞的粘附。 结论: 目前的结果表明,从 Cimicifugae Rhizome 中分离的 cimiside E, 23-O-actylshengmanol-3-xyloside, Isoimperatorin 至少通过上调 PPAR-γ选择性抑制 TNF α诱导的 VCAM-1 表达,并且 ERK1/2、PI3K 和 PKC 的信号参与这种作用。 |
异前胡素的方案
激酶检测 | 欧前胡素和异欧前胡素对人和大鼠肝微粒体中细胞色素 P450 酶活性的抑制作用。欧前胡素 (IM) 和异欧前胡素 (ISOIM) 是伞形科植物常见草药的主要活性成分,在临床上得到广泛应用。 方法和结果: 本文研究了 IM 和 ISOIM 对细胞色素 P450 (CYP) 酶活性的抑制作用,并评估了它们潜在的药物相互作用。IM 和 ISOIM 与人或大鼠肝微粒体分别孵育 30 分钟,以非那西丁、安非他酮、甲苯磺丁脲、S-甲苯妥英钠、右美沙芬和咪达唑仑为探针底物。通过 LC-MS/MS 测定 CYP 探针底物的代谢物,计算 IC50 值,评价两种药物对人 CYP1A2 、 2B6 、 2C9 、 2C19 、 2D6 和 3A4 酶以及大鼠 CYP1A2 、 2B6 、 2D2 和 3A1/2 的抑制作用,并对其抑制强度进行分级。在人肝微粒体中,IM 和 ISOIM 对所有 6 种 CYP 同工酶均表现出不同的抑制作用。它们是 1A2 和 2B6 的强抑制剂。1A2 的 IC50 值分别为 0.05 和 0.20 μmol x L(-1),2B6 的 IC50 值分别为 0.18 和 1.07 μmol x L(-1)。它们对 2C19 也表现出中等抑制作用,对 2C9、2D6 和 3A4 表现出弱作用。在大鼠肝脏微粒体中,IM 和 ISOIM 被鉴定为 1A2 的中度抑制剂,IC50 值为 1.95 和 2.98 μmol x L(-1)。它们是 2B6 的中度和弱抑制剂,IC50 值分别为 6.22 和 21.71 μmol x L(-1)。它们对 2D2 和 3A1/2 的抑制作用也较弱。结果表明,IM 和 ISOIM 对人 CYP 酶具有广泛的抑制作用。 结论: 它们是 CYP1 A2 和 2B6 酶的强抑制剂。然而,值得注意的是临床上 CYP 酶的抑制作用引起的相互作用。 |
细胞研究 | 异前胡素通过线粒体介导的通路诱导 SGC-7901 人胃癌细胞系凋亡细胞系:SGC-7901 细胞 浓度:5、10、15、20、25、30、35 和 40 μg/ml 孵育时间:48 小时 方法: 使用 MTT 还原试验评估异前胡素对 SGC-7901 细胞的抗增殖活性。将 SGC-7901 细胞以 5×103 个细胞/孔的密度接种在 RPMI-1640 培养基的 96 孔培养板上。在 37°C 下在 5% CO2/95% 空气中孵育 24 小时后,用不同浓度的异欧前胡素(5、10、15、20、25、30、35 和 40 μg/ml)和 0.05% DMSO(对照)处理细胞 48 小时以检查剂量依赖性;或用浓度为 20 μg/ml 的异前胡素和 0.05% DMSO(对照)12、24、36、48、60 和 72 小时以检查时间依赖性效应。随后,向每个孔中分别加入 20 μl MTT (5 mg/ml),并将细胞在 37°C 下在 5% CO2/95% 空气中再培养 3 小时。随后,将 200 μl DMSO 分别加入每个孔中,并使用酶标仪在 570 nm 处测量 DMSO 溶液的光密度 (OD)。
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动物研究 | 异前胡素通过线粒体介导的通路诱导 SGC-7901 人胃癌细胞系凋亡动物模型:16 只雌性裸鼠(5-6 周龄)接种 SGC-7901 细胞(肿瘤异种移植模型) 配方:0.5% DMSO 剂量:10 mg/kg 给药:ip。
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制备异欧前胡素的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 3.6999 毫升 | 18.4993 毫升 | 36.9987 毫升 | 73.9973 毫升 | 92.4967 毫升 |
5 毫米 | 0.74 毫升 | 3.6999 毫升 | 7.3997 毫升 | 14.7995 毫升 | 18.4993 毫升 |
10 毫米 | 0.37 毫升 | 1.8499 毫升 | 3.6999 毫升 | 7.3997 毫升 | 9.2497 毫升 |
50 毫米 | 0.074 毫升 | 0.37 毫升 | 0.74 毫升 | 1.4799 毫升 | 1.8499 毫升 |
100 毫米 | 0.037 毫升 | 0.185 毫升 | 0.37 毫升 | 0.74 毫升 | 0.925 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
482-45-1是异欧前胡素的CAS号,以下是对异欧前胡素的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:异欧前胡素
英文名称:Isoimperatorin
CAS号:482-45-1
分子式:C16H14O4
分子量:270.284
EINECS号:801-715-8
二、理化性质
熔点:107111°C(有资料为109110°C,醋酸乙酯中为109110°C,无水乙醇中为106107°C)
沸点:448.3±45.0°C(Predicted)
密度:1.242±0.06g/cm3(Predicted)
形态:固体
颜色:白色至淡黄色
溶解性:溶于丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醇,不溶于水
三、来源与提取
四、药理作用与生物活性
五、用途与储存
六、安全信息
综上所述,482-45-1(异欧前胡素)是一种具有多种药理作用和生物活性的化合物,在医药和农药领域具有广泛的应用前景。在使用时,应严格遵守相关的安全规定和操作规程。