齐墩果酸的化学性质
CAS 编号 | 508-02-1 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 10494 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C30H48O3 | M.Wt | 456.7 |
化合物类型 | 三萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 蛋磜酸;石竹素 |
溶解度 | DMSO:5 mg/mL (10.95 mM;需要超声) H2O : < 0.1 mg/mL(不溶) |
化学名称 | (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-羟基-2,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-十四氢吡啶-4a-羧酸 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
齐墩果酸的来源
1 Achyranthes sp. 2 Aerva sp. 3 Akebia sp. 4 金盏花 5 Centaurium sp. 6 Corchorus sp. 7 山楂属 8 Eleutherococcus sp. 9 Epilobium sp. 10 榕属 11 Foeniculum sp. 12 愈创木属 13 常春属 14 冬青属 15 蓝花楹属 16 薰衣草属 17 丝瓜属 18 Maytenus 属 19 Melissa 属 20 桃金娘属 21 Nardostachys 属 22 夹竹桃属 23 油橄榄属 24 西番莲属 25 Polygala 属26 Putranjiva sp. 27 杜鹃花 28 Rosa sp. 29 迷迭香 30 鼠尾草 31 接骨木 32 Satureja 33 Shorea 34 马钱子 35 Syzygium 36 Terminalia sp. 37 胸腺 38 荨麻 39 越桔属 40 Viscum sp. 41 葡萄属
齐墩果酸的生物活性
描述 | 齐墩果酸是一种无毒、保肝的三萜类化合物,存在于 Phytolacca Americana 中,具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化和抗病毒特性。齐墩果酸至少部分通过抑制 HCV NS5B RdRp 活性作为非竞争性抑制剂表现出抗 HCV 活性;它诱导 miR-132 的上调,miR-132 是神经营养作用的重要调节因子,主要通过激活海马 BDNF-ERK-CREB 信号通路;可用作开发强效 NO 抑制剂的先导药物。齐墩果酸补充剂通过 IRS-1/磷脂酰肌醇 3-激酶/Akt 通路改善果糖诱导的大鼠 Adipo-IR。 |
目标 | 否 |TNF-α (三元氢离子) |IL 受体 |新开 |ERK |PI3K |阿克特 |丙型肝炎病毒 |BDNF |CREB |miR-132 蛋白 |
体外 | 齐墩果酸类似物如 NO、TNF-α 和 IL-1β 抑制剂:合成、生物学评价和对接研究。合成了一系列齐墩果酸类似物,其特征是在山梨烷骨架的 C-3 和 C-28 位置进行结构修饰,并评估了对脂多糖 (LPS) 诱导的巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎潜力。 方法和结果: 结果显示,与特异性一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂 L-NAME 相比,齐墩果酸的所有合成类似物都抑制 NO 的产生,IC50 为 2.66-41.7 μM (IC50=69.21 和 73.18 μM,分别在 RAW 264.7 和 J774A.1 细胞上),在半数最大浓度下测试时,不影响细胞活力。浓度为 20 μg/mL 的最有效的 NO 抑制剂 (2、8、9 和 10) 也表现出对 LPS 诱导的肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 的轻度抑制 (27.9-51.9%) 和对白细胞介素 1-β (IL-1β) 产生的弱抑制 (11.1-37.5%)在两个细胞中。 结论: 本研究为齐墩果酸类似物可用作开发强效 NO 抑制剂的铅剂铺平了道路。分子对接研究还表明,10 (最高 Goldscore 对接姿势 19.05)显示出与共结晶抑制剂相似的相互作用,因此有助于设计 TNF-α 的有效抑制剂。 齐墩果酸和熊果酸:抑制 NS5B 活性的新型丙型肝炎病毒抗病毒药物。丙型肝炎病毒 (HCV) 感染全球多达 1.7 亿人,并导致严重的发病率和死亡率。不幸的是,目前的疗法仅对大约 50% 的 HCV 患者有效,并且具有不良副作用,因此需要开发针对 HCV 的新型有效抗病毒药物。我们之前已经报道过,中草药 Fructus Ligustri Lucidi (FLL) 直接抑制 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 活性 (Kong等人,2007)。 方法和结果: 在这项研究中,我们发现 FLL 水提取物强烈抑制 HCV 复制。进一步的高效液相色谱 (HPLC) 分析结合抑制测定表明,齐墩果酸和熊果酸是 FLL 水提取物中的两种抗病毒成分,可显着抑制 HCV 基因型 1b 复制子和 HCV 基因型 2a JFH1 病毒的复制。此外,齐墩果酸和熊果酸至少部分通过抑制 HCV NS5B RdRp 活性作为非竞争性抑制剂表现出抗 HCV 活性。 结论: 因此,我们的结果首次表明,天然产物齐墩果酸和熊果酸可用作潜在的 HCV 抗病毒药物,可作为单一疗法或与其他 HCV 抗病毒药物联合用于临床试验。 |
齐墩果酸的实验方案
激酶检测 | 齐墩果酸补充剂通过大鼠胰岛素受体底物-1/磷脂酰肌醇 3-激酶/Akt 信号通路减弱液体果糖诱导的脂肪组织胰岛素抵抗。齐墩果酸是一种三萜类化合物,存在于 1620 多种植物中,包括各种水果和食品,具有许多代谢作用,例如保肝。然而,其潜在机制仍然知之甚少。脂肪组织胰岛素抵抗 (Adipo-IR) 可能通过脂肪组织释放过多的游离脂肪酸来促进代谢异常的发展和进展。 方法和结果: 本研究调查了齐墩果酸对 Adipo-IR 的影响。结果表明,在 10 周内补充齐墩果酸 (25 mg/kg,每天一次,通过口服强饲法) 减弱了液体果糖诱导的大鼠血浆胰岛素浓度增加和胰岛素抵抗稳态模型评估 (HOMA-IR) 指数。同时,在口服葡萄糖耐量试验评估过程中,齐墩果酸逆转了 Adipo-IR 指数和血浆非酯化脂肪酸浓度的增加。在白色脂肪组织中,齐墩果酸增强了编码胰岛素受体、胰岛素受体底物 (IRS)-1 和磷脂酰肌醇 3-激酶的基因的 mRNA 表达。在蛋白质水平上,齐墩果酸上调 IRS-1 总表达,抑制丝氨酸-307 磷酸化 IRS-1 位点增加,并恢复磷酸化 IRS-1 与总 IRS-1 的比率增加。相比之下,磷酸化 Akt 与总 Akt 的比率增加。此外,齐墩果酸逆转了果糖诱导的磷酸化 Akt/Akt 蛋白与血浆胰岛素浓度比的降低。然而,齐墩果酸不影响 IRS-2 mRNA 表达。 结论: 因此,这些结果表明,齐墩果酸补充剂通过 IRS-1/磷脂酰肌醇 3-激酶/Akt 通路改善果糖诱导的大鼠 Adipo-IR。我们的研究结果可能为齐墩果酸的代谢作用机制提供新的见解。 |
细胞研究 | 齐墩果酸氮衍生物的半合成及其对乳腺癌 MCF-7 细胞的影响。齐墩果酸是一种三萜类化合物,已在体外显示出对人类肿瘤细胞的细胞毒活性,并且已知存在于许多高等植物中。 方法和结果: 已知齐墩果酸具有一定的生物学潜力,包括抗癌特性。从 Syzygium aromaticum 种子的乙酸乙酯组分中分离出齐墩果酸,目的是使官能团去维化并评估半合成化合物的生物活性。齐墩果酸的醇官能团的酰化为肼反应提供了得到 3-乙酰乙酰酰肼的机会。3-乙酰酰肼与苄基酰肼、冰醋酸和甲醇进一步反应,合成相应的 3-乙酰氧基酰肼。 半合成齐墩果酸衍生物没有表现出比齐墩果酸本身增强的细胞毒活性。 结论: 3-乙酰氧基齐氮肼具有强大的抗癌活性。 |
动物研究 | BDNF-ERK-CREB 信号传导介导 miR-132 在雄性小鼠齐墩果酸作用的调节中的作用。尽管先前的研究表明,脑源性神经营养因子 (BDNF) 参与齐墩果酸的抗抑郁样作用,但关于这种作用所涉及的分子机制的细节的信息很少。 方法和结果: 我们使用慢性不可预测的轻度应激 (CUMS) 模型来测试齐墩果酸对雄性小鼠海马体抑郁样行为、miR-132 表达和突触蛋白表达的抗抑郁样作用。此外,我们探索了与 miR-132 表达相关的可能信号通路,这些信号通路介导齐墩果酸对神经元增殖的影响。 结果表明,为期 3 周的齐墩果酸治疗改善了 CUMS 诱导的快感缺乏和焦虑行为。此外,我们发现齐墩果酸导致 BDNF 相关的磷酸化和细胞外信号调节激酶 (ERK) 和环磷酸腺苷反应元件结合蛋白 (CREB) 的激活,这与 miR-132 的上调和海马神经元增殖有关。此外,使用 miR-132 拮抗素的实验表明,靶向 miR-132 导致神经元增殖和突触后致密蛋白 95 的抑制,但不影响突触前蛋白突触蛋白 I。 其他几种刺激也可诱导海马体中的 CREB 磷酸化。因此,miR-132 的调节可能不仅限于神经营养信号传导。 结论: 我们的结果表明,齐墩果酸诱导 miR-132 的上调,miR-132 是神经营养作用的重要调节因子,主要通过激活海马 BDNF-ERK-CREB 信号通路。 |
结构鉴定 | 齐墩果酸。齐墩果酸 (3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid) 是一种五环三萜类化合物,广泛存在于整个植物界。在自然界中,该化合物以游离酸或三萜皂苷的苷段前体形式存在,其中它可以与一条或多条糖链相连。齐墩果酸及其衍生物具有多种有前途的药理活性,例如保肝作用以及抗炎、抗氧化或抗癌活性。随着最近对其生物合成的阐明和第一个齐墩果酸衍生药物的即将商业化,该化合物有望在各种研究中保持重要地位。 结论: 本文讨论了齐墩果酸生物合成及其药理学的最新进展。此外,强调了合成齐墩果酸衍生物的重要性和潜在应用,并给出了齐墩果酸的研究观点。 |
制备齐墩果酸的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.1896 毫升 | 10.9481 毫升 | 21.8962 毫升 | 43.7924 毫升 | 54.7405 毫升 |
5 毫米 | 0.4379 毫升 | 2.1896 毫升 | 4.3792 毫升 | 8.7585 毫升 | 10.9481 毫升 |
10 毫米 | 0.219 毫升 | 1.0948 毫升 | 2.1896 毫升 | 4.3792 毫升 | 5.4741 毫升 |
50 毫米 | 0.0438 毫升 | 0.219 毫升 | 0.4379 毫升 | 0.8758 毫升 | 1.0948 毫升 |
100 毫米 | 0.0219 毫升 | 0.1095 毫升 | 0.219 毫升 | 0.4379 毫升 | 0.5474 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
508-02-1是齐墩果酸的CAS号,以下是对齐墩果酸的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:齐墩果酸
英文名称:Oleanic acid
CAS号:508-02-1
分子式:C30H48O3
分子量:456.71
EINECS号:208-081-6
二、物理性质
外观:齐墩果酸为白色或类白色结晶性粉末,也有资料描述为淡黄色。
熔点:308~310℃
沸点:约502.79°C(估算值)
密度:约1.0261(估算值)或1.1±0.1 g/cm³(不同来源的数据可能有所差异)
折射率:约1.4940(估算值)
旋光度:+73°至+83°或[α]20D为+83.3°(具体数值取决于测定条件和浓度)
溶解性:在氯仿中略溶,在甲醇、乙醇、丙酮中微溶,在水中几乎不溶。
三、化学性质
稳定性:对酸、碱不稳定。
反应性:可参与多种化学反应,如酯化、酰化等。
四、来源与提取
五、用途与应用
医药领域:齐墩果酸具有降血糖、降血脂、镇静、护肝降酶、增强免疫和抑制S180瘤株生长等作用,是开发治疗肝病和降血糖等药物的有效成分。临床上用于治疗传染性急性黄疸型肝炎、慢性病毒性肝炎等,具有明显的降低谷丙转氨酶及退黄效果。
保健品:由于其具有多种保健功能,齐墩果酸也被用于保健品的开发中。
其他领域:齐墩果酸还可用于化妆品、食品添加剂等领域,但具体应用需根据相关法律法规和标准进行。
六、安全与储存
综上所述,齐墩果酸是一种具有多种生物活性的天然化合物,在医药、保健品等领域具有广泛的应用前景。在使用和储存过程中,应遵循适当的安全措施和储存条件。