山楂酸 的化学性质
CAS 编号 | 4373-41-5 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 73659 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C30H48O4 | M.Wt | 472.7 |
化合物类型 | 三萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | Crategolic 酸;2α-羟基齐墩酸 |
溶解度 | DMSO:100 毫克/毫升(211.55 mM;需要超声) H2O : < 0.1 mg/mL(不溶) |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等) |
山楂酸 的来源
1 半人马属 2 Chamaenerion 属 3 山楂属 4 丝瓜属 5 油橄榄属 6 Periploca 属 7 石榴属 8 丹参属 9 Stryphnodendron 属 10 Syzygium 属
山楂酸 的生物活性
描述 | Crategolic acid(山楂酸)具有神经保护、抗炎、抗骨质疏松、细胞毒和抗病毒活性,它通过 NF-κB 和 MAPK/AP-1 信号通路抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成,并通过抑制 iNOS 激活对缺氧神经元产生有益作用。Crategolic acid 作为饲料添加剂,以刺激虹鳟鱼 ( Onchorhynchus mykiss ) 的生长和肝脏蛋白质周转率。 |
体外 | 三萜的分化诱导活性研究。使用小鼠髓系白血病细胞系 (M1) 测试了 180 多种生药和植物提取物的分化诱导活性。 方法和结果: 丁香 (Syzygium aromaticum Merrill et Perry, Myrtaceae) 的甲醇提取物显示显着诱导 M1 细胞分化为巨噬细胞样细胞。从提取物中分离出齐墩果酸 (1) 和 Crategolic acid (2) 作为活性成分。我们还测试了其他三萜,如夹竹桃、熊和达玛烷,以研究结构-活性关系。一些三萜糖苷配基显示出分化诱导活性,但三萜糖苷显示出很少的活性。此外,针对人急性早幼粒细胞白血病细胞系 (HL-60) 测试了这些三萜化合物的分化诱导活性。 含有氨基酸和肽的 maslinic acid 衍生物的溶液和固相合成和抗 HIV 活性。方法和结果: 通过使用溶液相和固相合成程序,山楂酸 (1,Crategolic acid,) 在 C-28 与几种 α 和 ω-氨基酸偶联。在液相中制备了具有单个氨基酸残基的 12 种衍生物 (2-13),而在固相中合成了二肽 (14)、三肽 (15) 和一系列偶联二肽 (16-24)。在感染携带荧光素酶基因的病毒克隆的 MT-2 细胞上评估这些化合物的抗 HIV 活性作为报告基因。 结论: 虽然在山楂酸 (1) 中同时存在细胞毒性和抗病毒活性,但只有衍生物 13 和 24 表现出抗 HIV-1 活性,因此代表了一类新型的抗 HIV-1 化合物。 山楂酸通过调节 RANKL 介导的 NF-κB 和 MAPK 信号通路抑制破骨细胞生成并防止卵巢切除术诱导的骨质流失。受体激活剂 NF-κB 配体 (RANKL) 激活 NF-κB 和 MAPK/激活蛋白 1 (AP-1) 信号通路对于破骨细胞活性至关重要。靶向 NF-κB 和 MAPK/AP-1 信号传导以调节破骨细胞活性一直是破骨细胞相关疾病的一种有前途的策略。 方法和结果: 在本研究中,我们通过体外和体内分析系统检查了山楂酸 (Crategolic acid,MA) 对 RANKL 诱导的破骨细胞生成、破骨细胞功能和信号通路的影响。在小鼠骨髓单核细胞 (BMM) 和 RAW264.7 细胞中,MA 在非生长抑制浓度内以剂量依赖性方式抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成,MA 降低破骨细胞生成相关标志基因表达,包括 TRACP 、 MMP9 、 c-Src 、 CTR 和组织蛋白酶 K。在卵巢切除小鼠中,MA 的给药通过抑制破骨细胞活性来防止卵巢切除术诱导的骨质流失。在分子水平上,MA 通过下调 RANK 表达和阻断 RANK 与 TRAF6 的相互作用,消除了 MAPKs 的磷酸化和 AP-1 活性,抑制了 IκBα 磷酸化和降解,阻断了 NF-κB/p65 磷酸化、核转位和 DNA 结合活性。 结论: 我们的数据共同证明,MA 通过 NF-κB 和 MAPK/AP-1 信号通路抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成,MA 是治疗破骨细胞相关疾病如骨质疏松症的有前途的药物。 |
山楂酸的实验方案
激酶检测 | 山楂酸通过抑制 NF-κB 信号通路增强肿瘤坏死因子 α 的抗肿瘤活性肿瘤坏死因子 α (TNFalpha) 已在临床试验中用于治疗某些肿瘤。然而,TNFalpha 的疗效已被许多类型肿瘤中诱导的 NF-kappaB 激活所破坏。山楂酸 (Crategolic acid,MA) 是一种药理学安全的天然产物,以其抗氧化、抗炎和抗病毒活性等重要作用而闻名。本研究的目的是确定 MA 是否通过调节 NF-kappaB 激活来增强 TNFalpha 的抗肿瘤活性。 方法和结果: 在这项研究中,我们证明 MA 通过以剂量和时间依赖性方式抑制 TNFalpha 诱导的 NF-kappaB 活化,显着增强 TNFalpha 诱导的胰腺癌细胞增殖、侵袭和增强 TNFalpha 诱导的细胞凋亡。添加 MA 可抑制 TNFalpha 诱导的 IkappaBalpha 降解、p65 磷酸化和核转位。此外,MA 降低了 NF-kappaB 调节基因的表达水平,包括参与肿瘤细胞增殖的基因 (Cyclin D1 、 COX-2 和 c-Myc )、细胞凋亡 (Survivin 、 Bcl-2 、 Bcl-xl 、 XIAP 、 IAP-1 )、侵袭 (MMP-9 和 ICAM-1) 和血管生成 (VEGF)。在无胸腺 nu/nu 小鼠模型中,我们进一步证明 MA 显着抑制胰腺肿瘤生长,诱导肿瘤凋亡,并抑制 NF-kappaB 调节的抗凋亡基因表达,如 Survivin 和 Bcl-xl。 结论: 我们的数据表明,MA 可以通过激活 caspase 依赖性凋亡途径和抑制 NF-kappaB 激活来增强 TNFα 的抗肿瘤活性并抑制胰腺肿瘤的生长和侵袭及其下游基因表达。因此,MA 与 TNFalpha 一起可能是治疗胰腺癌的有前途的新药物。 |
细胞研究 | 山楂酸(一种天然三萜)通过抑制核因子-κ B 在培养的皮质星形胶质细胞中的抗炎作用山楂酸是一种来自油橄榄的天然三萜类化合物,可保护皮质神经元免受氧-葡萄糖剥夺诱导的损伤山楂酸(Crategolic acid) 是一种存在于油橄榄植物中的三萜类化合物。据报道,这种化合物具有强大的抗氧化、抗癌、抗 HIV 和抗炎活性。 方法和结果: 在本研究中,我们研究了山楂酸 (Crategolic acid) 的神经保护作用及其作用机制。在存在或不存在山楂酸的情况下,皮层神经元经受 1 小时的氧糖剥夺和 24 小时的再氧合。通过乳酸脱氢酶 (LDH) 测定和 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-四唑溴化物 (MTT) 测定测定细胞损伤。通过流式细胞术测定、 caspase-3 表达/活性、 caspase-9 活性和 Bcl-2/Bax 比值评估神经元凋亡。还检测到一氧化氮 (NO) 产生和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 表达。结果显示,山楂酸 (Crategolic acid) 剂量依赖性地改善神经元损伤和细胞凋亡。山楂酸 (Crategolic acid) 处理使 caspase 表达/激活正常化,并增加 Bcl-2/Bax 比率。此外,山楂酸 (Crategolic acid) 抑制氧-葡萄糖剥夺诱导的 NO 产生和 iNOS 表达。 结论: 这些结果表明,山楂酸 (Crategolic acid) 通过抑制 iNOS 激活对缺氧神经元产生有益作用,这反过来可能提供神经保护。 山楂酸(Crategolic acid,2-α,3-β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid)是一种来自油橄榄的天然三萜化合物。这种化合物可防止体外氧化应激和促炎细胞因子的产生。 方法和结果: 本研究计划通过使用脂多糖 (LPS) 刺激的大鼠星形胶质细胞培养物来探讨山楂酸 (Crategolic acid) 在中枢神经系统中的抗炎作用。我们使用 Western blot 和定量实时 PCR 技术评估了与核因子 kappa B (NF-κB) 信号转导通路有关的不同蛋白质。结果表明,山楂酸 (Crategolic acid) 处理通过抑制一氧化氮和肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 的产生发挥有效的抗炎作用。Western blot 分析显示,山楂酸 (Crategolic acid) 处理减弱了 LPS 诱导的 NF-κB p65 亚基向细胞核的易位,并以浓度依赖性方式阻止了 LPS 诱导的 IκBα 磷酸化,此外,山楂酸 (Crategolic acid) 在蛋白质和 mRNA 水平上显着抑制了环氧合酶 2 (COX-2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达。 结论: 这些结果表明,山楂酸 (Crategolic acid) 可以通过抑制培养的皮质星形胶质细胞中的 NF-κB 信号转导通路来潜在地减少神经炎症。 |
动物研究 | 山楂酸作为饲料添加剂,刺激虹鳟鱼 (Onchorhynchus mykiss) 的生长和肝脏蛋白质周转率。山楂酸 (Crategolic acid) 是一种三萜,在橄榄油生产产生的固体残留物中占相当大的比例。 方法和结果: 在本工作中,研究了山楂酸对虹鳟鱼生长、蛋白质周转率和肝脏核酸浓度的影响。五组 120 条鱼,平均体重为 20 克,持续 225 天,日粮每公斤日粮含 0、1、5、25 和 250 毫克山楂酸。试验结束时,饲喂山楂酸的鳟鱼全身和肝脏重量及生长速率均高于对照组。饲喂 250 mg kg(-1) 的组体重增加最高,比对照组增加 29%。饲喂 25 和 250 mg 山楂酸 kg(-1) 的鳟鱼的总肝 DNA 或肝细胞增生水平比对照组高 37% 和 68%。同样在这些相同的鳟鱼组中,肝脏蛋白质分数和绝对蛋白质合成率显著高于对照,并且报告了肝脏蛋白质合成效率和蛋白质合成能力的显着增加。与这些结果密切相关,显微镜研究表明,以 25 和 250 mg kg(-1) 肝细胞为食的鳟鱼似乎比对照组更紧凑,具有更大的粗内质网和更大的糖原储存。 结论: 这些结果表明,当添加到鳟鱼饮食中时,山楂酸可以作为生长因子。 |
制备 山楂酸的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.1155 毫升 | 10.5775 毫升 | 21.1551 毫升 | 42.3101 毫升 | 52.8877 毫升 |
5 毫米 | 0.4231 毫升 | 2.1155 毫升 | 4.231 毫升 | 8.462 毫升 | 10.5775 毫升 |
10 毫米 | 0.2116 毫升 | 1.0578 毫升 | 2.1155 毫升 | 4.231 毫升 | 5.2888 毫升 |
50 毫米 | 0.0423 毫升 | 0.2116 毫升 | 0.4231 毫升 | 0.8462 毫升 | 1.0578 毫升 |
100 毫米 | 0.0212 毫升 | 0.1058 毫升 | 0.2116 毫升 | 0.4231 毫升 | 0.5289 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号4373-41-5对应的化学物质是山楂酸(Maslinic acid),以下是对山楂酸的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:Maslinic acid
别名:山楂酸;(2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸;马斯里酸;2Α-羟基齐墩果酸;山楂叶提取物;山楂酸(来源于山楂);山楂叶黄酮等。
分子式:C30H48O4
分子量:472.70000(精确质量为472.35500)
CAS登录号:4373-41-5
其他CAS号:该物质还有多个等价的CAS号,如5957-40-4、26563-68-8、26707-60-8、120707-84-8、125137-38-4等,这些CAS号均代表同一种物质——山楂酸。
二、物理性质
三、化学性质
山楂酸具有一定的化学稳定性,但在特定条件下可以参与化学反应。其具体的化学性质可能因实验条件、反应物浓度等因素而有所差异。
四、用途与提取来源
五、合成路线与制备方法
山楂酸可以通过多种合成路线制备得到,如从马斯里酸苄酯、马斯里酸甲酯等化合物出发,经过一系列化学反应得到山楂酸。此外,还可以通过提取天然植物中的山楂酸并进行纯化来制备高纯度的山楂酸产品。
六、安全与储存
综上所述,CAS号4373-41-5对应的化学物质是山楂酸,它是一种具有多种药理活性的天然产物或药物中间体,在医药、保健品、化妆品等领域具有广泛的应用前景。
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