(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷

用途(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体，可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯，然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。制备方法第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯在-78℃下，将N-甲基吗啉（9.85g，97.5mmol）和氯甲酸异丁酯（13.3g，97.5mmol）加入到Boc-D-脯氨酸（20.0g，92.9mmol）的THF（200mL）中，搅拌1h。随着反应温热至室温，缓慢加入氢氧化铵（58mL），并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1MHCl洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到标题产物（10.8g，54％），为无色半固体。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)5.91-6.13(m,1H),4.17-4.30(m,2H),3.37-3.48(m,2H),2.10-2.18(m,2H),1.84-1.96(m,2H),1.45(s,9H).第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（10.81g，50.45mmol）和氰尿酰氯（5.58g，30.3mmol）在DMF（30mL）中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷（8.34g，84％），为无色油状物。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)4.42-4.55(m,1H),3.32-3.52(m,2H),200-2.27(m,4H),1.46-1.50(m,9H).