N-BOC-R-3-氟苯甘氨酸 新品

1. 基本信息

• 化学名称：N - BOC - R - 3 - 氟苯甘氨酸

• 分子式：

• 分子量：269.27

• 外观：通常为白色或类白色固体。

• 手性标识：标记为 R，表明该化合物具有手性，其手性中心的构型为 R 型。在不对称合成和药物化学等领域，手性对化合物的性质

2. 物理性质

• 溶解性：由于含有 BOC 基团和羧基这些极性官能团，在极性溶剂中的溶解性较好。在甲醇、乙醇等醇类溶剂中可以溶解，因为醇类溶剂可以和羧基形成氢键，并且 BOC 基团也有助于溶解。在非极性溶剂中的溶解性相对较差，但由于 BOC 基团的存在，其在非极性溶剂中的溶解性比未保护的氨基酸要好一些。

• 熔点：具体熔点需要通过实验确定，但一般来说，由于分子间作用力（如氢键等）较强，熔点可能处于较高的范围。

3. 化学性质

• BOC 基团：可以在酸性条件下（如使用三氟乙酸）脱去，恢复氨基的活性。

• 氟原子：会影响苯环的反应活性，同时，在一些特殊条件下，氟原子也可能参与反应，如在金属有机化学中某些氟原子的交换反应。

• 羧基：可以进行酯化反应，在酸性催化剂作用下与醇反应生成酯；也可以与胺反应生成酰胺。

• 氨基（在脱保护后）：可以进行酰化反应，如与乙酰氯反应生成乙酰氨基化合物；还可以与醛或酮反应生成亚胺。

• 羧基具有酸性，在水中可以部分电离出氢离子，能与碱发生中和反应。当 BOC 基团被脱去后，氨基具有碱性，可以与酸反应生成盐。

• 立体 ochemistry（立体化学）性质：由于存在手性中心，在反应过程中要注意手性的保持或转化。

4. 合成方法

• 不对称合成法：从手性原料出发，通过不对称催化反应构建具有特定手性（R）的 3 - 氟苯甘氨酸结构，然后用 BOC 试剂（如二叔丁基碳酸酯）对氨基进行保护，得到目标化合物。

• 手性拆分法：先合成外消旋的 N - BOC - 3 - 氟苯甘氨酸，然后使用手性拆分试剂（如手性酸等）将其拆分成 R 和 S 构型的化合物。

5. 应用领域

• 药物合成中间体：在药物化学领域，其手性结构和官能团使其成为合成具有特定生物活性药物的潜在中间体

• 有机合成：作为有机合成中间体，用于构建更复杂的有机分子。

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