(2S,3S)-2-phenylpiperidin-3-ol

1. 基本信息

• 化学名称：(2S,3S)-2 - 苯基哌啶 - 3 - 醇

• 分子式：

• 分子量：177.24

• 外观：通常是白色或类白色固体。

• 手性标识：标记为 (2S,3S)，表明该化合物有两个手性中心，在 2 位和 3 位的手性中心构型分别为 S 型。在不对称合成和药物化学等领域，这种特定的手性结构对化合物的生物活性等性质有重要影响。

2. 结构特点

• 苯基（）：连接在哌啶环的 2 - 位，苯基的存在会影响分子的电子云分布、空间结构和物理化学性质。它也可以作为一个反应位点，参与一些有机反应，如芳香族的亲电取代反应。

• 羟基（）：位于哌啶环的 3 - 位，使化合物具有一定的亲水性和反应活性。羟基可以参与酯化、醚化等反应，

• 哌啶环：是一个六元含氮杂环，这种环状结构赋予了化合物一定的刚性和稳定性。氮原子的存在也使得该化合物具有一定的碱性。

• 官能团：

3. 物理性质

• 溶解性：由于含有羟基和氮原子，在极性溶剂中的溶解性较好。在水中可以通过氢键相互作用而有一定的溶解度；在甲醇、乙醇等醇类溶剂中也可能有较好的溶解性，因为醇类溶剂可以和羟基、氮原子形成氢键。在非极性溶剂中的溶解性相对较差，因为分子的极性部分占比较大。

• 熔点和沸点：具体的熔点和沸点需要通过实验来确定。一般来说，由于分子中存在多个官能团和环状结构，分子间作用力较强，熔点和沸点可能处于相对较高的范围。

4. 化学性质

• 羟基：可以进行酯化反应

• 苯基：可以进行芳香族亲电取代反应，如硝化、卤代等反应。不过由于哌啶环和羟基的存在，可能会对这些反应的活性和位置产生影响。

• 氮原子：除了上述的酸碱反应外，氮原子还可以进行酰化反应。与酰氯反应，生成酰胺化合物。

• 哌啶环中的氮原子具有碱性，可以与酸反应生成盐。

• 羟基具有一定的酸性，在强碱性条件下可以发生去质子化反应，不过酸性相对较弱。

• 立体化学性质：由于具有两个手性中心，在反应过程中需要注意手性的保持或转化。

5. 合成方法

• 不对称合成法：从手性起始原料出发，通过不对称催化反应来构建具有特定手性（2S,3S）的哌啶 - 3 - 醇结构。

• 手性拆分法：先合成外消旋的 2 - 苯基哌啶 - 3 - 醇，然后使用手性拆分试剂（如手性酸等）将其拆分成具有不同手性构型的化合物，筛选出 (2S,3S) 构型的化合物。

6. 应用领域

• 药物合成中间体：在药物化学领域，其手性结构和官能团使其成为合成具有特定生物活性药物的潜在中间体。

• 有机合成：作为有机合成的中间体，用于构建更复杂的有机分子。例如，通过对苯基、羟基和哌啶环进行进一步的修饰，可以合成具有特殊光学、电学或生物学性能的有机材料。

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