DL-5-羟色氨酸的化学性质
CAS 编号 | 56-69-9 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 144 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C11H12N2O3 | M.Wt | 220.23 |
化合物类型 | 生物 碱 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 5-羟基-DL-色氨酸 |
溶解度 | 可溶性至 44 mg/mL (199.8 mM) 在 DMSO 中 |
化学名称 | 2-氨基-3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
DL-5-羟色氨酸的来源
Griffonia simplicifolia 的种子
DL-5-羟色氨酸的生物活性
描述 | 5-羟色氨酸 (5-HTP) 是血清素的前体,已被广泛用作提高血清素水平的膳食补充剂,是对抗抑郁症、失眠、肥胖、慢性头痛等的有效药物。补充 5-HTP 可以抑制内皮血清素化、白细胞募集和过敏性炎症,还可以减轻过敏/哮喘患者的焦虑/抑郁症状。5-HTP 可能参与诱导雌性留在 copula 并延迟产卵以防止雌性重新交配。 |
目标 | NF-kB 抗体 |IL 受体 |TNF-α |
体外 | 通过补充 5-羟色氨酸抑制过敏性炎症临床报告表明,过敏/哮喘患者通常伴有焦虑/抑郁的相关症状。焦虑/抑郁可以通过补充 5-羟色氨酸 (5-HTP) 来减轻。然而,尚不清楚 5-HTP 是否能减少过敏性炎症。因此,我们确定了 5-HTP 补充剂是否能减少过敏性炎症。我们还确定了 5-HTP 是否通过调节内皮细胞功能来减少白细胞通过内皮屏障的传代。在这些研究中,C57BL/6 小鼠补充 5-HTP,用卵清蛋白组分 V (OVA) 、屋尘螨 (HDM) 提取物或 IL-4 处理,并检查过敏性肺部炎症和 OVA 诱导的气道反应性。 方法和结果: 为了确定 5-HTP 是否减少白细胞或嗜酸性粒细胞跨内皮迁移,用 5-HTP 预处理内皮细胞,洗涤,然后在层流下用于体外跨内皮迁移测定。有趣的是,5-HTP 将过敏性肺部炎症减少了 70-90%,并降低了抗原诱导的气道反应性,而不会影响体重、血嗜酸性粒细胞、细胞因子或趋化因子。5-HTP 降低肺内皮细胞中过敏原诱导的转谷氨酰胺酶 2 (TG2) 表达和血清素化(血清素与蛋白质的结合)。与体内内皮血清素化的调节一致,用 5-HTP 对内皮细胞进行体外预处理减少了 TNF-α诱导的内皮细胞血清素化,并减少了白细胞跨内皮迁移。此外,转谷氨酰胺酶抑制剂和抑制内皮细胞 5-羟色胺合成减少嗜酸性粒细胞和白细胞跨内皮迁移,表明内皮细胞 5-羟色胺化是白细胞跨内皮迁移的关键。 结论: 综上所述,补充 5-HTP 抑制内皮 5-羟色胺化、白细胞募集和过敏性炎症。这些数据确定了过敏/哮喘干预的新潜在靶点。 |
体内 | 口服 5-羟色氨酸加重了大鼠牙周炎诱导的牙槽骨丢失。5-羟色氨酸 (5-HTP) 是血清素的前体,5-羟色氨酸已被广泛用作提高血清素水平的膳食补充剂。最近发现血清素是骨骼代谢中一种新的重要参与者。由于外周血清素对骨骼负向调节,定期服用 5-羟色氨酸可能会影响牙槽骨代谢,从而影响牙周炎引起的牙槽骨质流失。本研究的目的是探讨 5-羟色氨酸对牙周炎牙槽骨破坏的影响。 方法和结果: 将雄性 Sprague-Dawley 大鼠随机分为以下 4 组: (1) 对照组 (无结扎);(2) 5-HTP 组 (5-羟色氨酸,25 mg/kg/天,无结扎);(3) L 组(结扎 + 生理盐水安慰剂);(4) L+5-羟色氨酸组(结扎 + 5-羟色氨酸,25 mg/kg/天)。通过 ELISA 测定血清 5-羟色胺水平。通过显微计算机断层扫描和组织学评估牙槽骨。采用抗酒石酸盐酸性磷酸酶染色评估破骨细胞生成。免疫组化分析 NF-kB 配体受体激活剂 (RANKL) 和骨保护素 (OPG) 在牙周组织中的表达以及白细胞介素 6 阳性骨细胞。5-羟色氨酸显着增加血清血清素水平。在患有实验性牙周炎的大鼠中,5-羟色氨酸增加了牙槽骨吸收并加剧了牙槽骨的微观结构破坏。5-羟色氨酸还刺激破骨细胞生成并增加 RANKL/OPG 比率和 IL-6 阳性骨细胞的数量。然而,单独的 5-羟色氨酸治疗并未导致健康大鼠的肺泡骨丢失。 结论: 本研究显示,在牙周炎存在的情况下,5-羟色氨酸加重了牙槽骨丢失,牙槽骨微结构恶化,这表明 5-羟色氨酸给药可能会增加牙周炎的严重程度。 |
DL-5-羟色氨酸的方案
动物研究 | 5-羟色氨酸葡萄糖苷在 Zygaena filipendulae(鳞翅目)交配期间的雄性到雌性转移。Zygaena filipendulae 通过从食用植物中螯合幼虫或从头生物合成积累生氰葡萄糖苷、linamarin 和 lotaustralin。我们之前已经证明,Z. filipendulae 雄性在交配过程中将 linamarin 和 lotaustralin 转移给雌性。 方法和结果: 在这项研究中,我们报道了 5-羟色氨酸葡萄糖苷 (5-(β-d-吡喃葡萄糖氧基)-L-色氨酸) 在交配过程中约 5 小时从丝状脑雄性内生殖器到雌性精子团的额外转移。5-羟色氨酸葡萄糖苷存在于处女雄性内生殖器中,并在交配的早期阶段继续产生。在开始将 5-羟色氨酸葡萄糖苷转移给雌性后,雄性内生殖器中的量急剧减少,直到交配后缓慢补充。为了进行明确的结构鉴定,化学合成了 5-羟色氨酸葡萄糖苷,并用作确证标准品。 结论: 5-羟色氨酸葡萄糖苷的生物学功能仍有待确定,尽管我们有迹象表明它可能参与诱导雌性留在 copula 中并延迟产卵以防止雌性再次交配。据我们所知,以前没有报道过 5-羟色氨酸葡萄糖苷存在于动物组织中。 |
结构鉴定 | 工程细菌苯丙氨酸 4-羟化酶用于人类神经递质前体 5-羟色氨酸的微生物合成。5-羟色氨酸 (5-HTP) 是一种临床上对抑郁症、失眠、肥胖、慢性头痛等有效的药物。由于缺乏合成方法,它只能通过从 Griffonia simplicifolia 的种子中提取来商业生产。 方法和结果: 在这里,我们报告了通过组合蛋白和代谢工程方法高效微生物生产 5-羟色氨酸。首先,我们重构并筛选了大肠杆菌中的原核苯丙氨酸 4-羟化酶活性。然后,基于序列和结构的蛋白质工程极大地改变了其底物偏好,允许色氨酸有效地转化为 5-羟色氨酸。重要的是,当引入外来 MH4 回收机制时,大肠杆菌内源性四氢单胞菌素 (MH4) 可以用作辅酶。全细胞生物转化允许在摇瓶中从色氨酸中高水平产生 5-羟色氨酸 (1.1-1.2 g/L)。在此基础上,进一步进行了代谢工程工作,以实现从葡萄糖的从头 5-HTP 生物合成。 结论: 这项工作不仅具有巨大的放大潜力,而且展示了一种扩大微生物天然代谢的策略。 |
制备 DL-5-羟色氨酸的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 4.5407 毫升 | 22.7035 毫升 | 45.4071 毫升 | 90.8141 毫升 | 113.5177 毫升 |
5 毫米 | 0.9081 毫升 | 4.5407 毫升 | 9.0814 毫升 | 18.1628 毫升 | 22.7035 毫升 |
10 毫米 | 0.4541 毫升 | 2.2704 毫升 | 4.5407 毫升 | 9.0814 毫升 | 11.3518 毫升 |
50 毫米 | 0.0908 毫升 | 0.4541 毫升 | 0.9081 毫升 | 1.8163 毫升 | 2.2704 毫升 |
100 毫米 | 0.0454 毫升 | 0.227 毫升 | 0.4541 毫升 | 0.9081 毫升 | 1.1352 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号“56-69-9”实际上代表的是5-羟色氨酸(5-Hydroxytryptophan,简称5-HTP),而非己内酰胺。以下是对5-羟色氨酸的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:5-Hydroxytryptophan
别名:5-羟基色氨酸;DL-2-氨基-3-(5-羟基吲哚)丙酸;5-羟基-DL-色氨酸
CAS号:56-69-9
分子式:C11H12N2O3
分子量:220.23(或220.227,根据计算精度略有差异)
外观:浅灰白色精细粉末或白色晶体粉末
熔点:不同来源给出的熔点有所差异,可能为270℃或298~300℃
二、来源与提取
5-羟色氨酸是豆科灌木植物加纳谷物(Griffonia simplicifolia)的干燥种子的提取物。这种植物主要生长在特定地区,其种子经过加工提取后,可以得到5-羟色氨酸。
三、用途与功效
抗忧郁与镇定:5-羟色氨酸是人体内一种荷尔蒙——血清素(serotonin)的前驱物质。它可以帮助人体增加血清素的产生,从而维持体内平衡。血清素对情绪、睡眠和食欲有重要影响,因此5-羟色氨酸在抗忧郁、镇定和改善睡眠方面有一定的作用。
改善睡眠:血清素是褪黑激素的前身,褪黑激素是一种调节睡眠和清醒周期的天然荷尔蒙。当血清素含量提高时,褪黑激素的含量也会增加,从而有助于改善睡眠质量。
控制食欲:5-羟色氨酸还可以有效控制食欲,提高饱食中枢的敏感性,在饮食控制中降低饥饿感,使减肥过程更轻松容易达成。
四、市场与应用
5-羟色氨酸作为一种重要的制药中间体和有机化工原料,在医药、保健品和食品等领域有着广泛的应用。随着人们对健康和心理健康的日益关注,5-羟色氨酸的市场需求也在不断增加。
五、注意事项
虽然5-羟色氨酸具有多种功效,但在使用时也需要注意以下几点:
适量使用:过量使用可能导致不良反应,因此应严格按照建议的剂量使用。
注意相互作用:5-羟色氨酸可能与某些药物产生相互作用,因此在使用前应咨询医生或专业人士的意见。
储存条件:应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免阳光直射和高温。
综上所述,CAS号“56-69-9”代表的5-羟色氨酸是一种具有多种功效的化学物质,在医药、保健品和食品等领域有着广泛的应用前景。在使用时,需要注意适量使用、注意相互作用以及储存条件等事项。