原花青素的化学性质
| CAS 编号 | 4852-22-6 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 107876 | 外观 | 红棕色粉末 |
| 公式 | C30H26O13 | M.Wt | 594.52 |
| 化合物类型 | 类黄酮 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 化学名称 | 2-（3,4-二羟基苯基）-2-[[2-（3,4-二羟基苯基）-5,7-二羟基-3,4-二氢-2H-铬-3-基]氧基]-3,4-二氢铬-3,4,5,7-四醇 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 |
原花青素的来源
Vitis vinifera L. 的果实。
原花青素的生物活性
| 描述 | 原花青素具有抗病毒、保肝、心脏保护、降血脂、抗骨质疏松、抗炎、抗氧化和抗细胞凋亡活性。膳食原花青素通过抑制 UVB 诱导的炎症和小鼠皮肤炎症的介质来抑制小鼠的光致癌作用。 原花青素与金属离子和蛋白质形成稳定的复合物，是良好的还原剂，它们可以参与预防消化道和内脏器官的癌症，它们还可以保护低密度脂蛋白免受氧化并抑制血小板聚集，从而预防心血管疾病。 |
| 目标 | P450 （例如 CYP17） |新开 |否 |IL 受体 |TNF-α （三元氢离子） |铂族 |第 53 页 |ROS公司 |低密度脂蛋白 |抗感染 |考克斯 |MMP（例如 TIMP） |
| 体外 | 葡萄籽原花青素通过改善 H2O2 诱导的线粒体功能障碍来抑制 H2O2 诱导的成骨细胞 MC3T3-E1 细胞凋亡。氧化应激是包括骨质疏松症在内的病理条件下细胞损伤和死亡的主要原因，其中氧化应激与骨吸收增加和低骨量有关。葡萄籽原花青素是一组多酚类生物类黄酮，已知具有广泛的药理活性和治疗潜力，对氧化剂损伤起保护作用。我们研究的目的是研究原花青素是否通过其抗氧化活性在成骨细胞 MC3T3-E1 细胞中发挥抗细胞凋亡作用。
方法和结果：
首先，我们确定了原花青素在接受 H2O2 处理的成骨细胞 MC3T3-E1 细胞中的抗凋亡作用，然后我们确定了原花青素发挥的抗氧化活性与其抗细胞凋亡作用的相关性。结果表明，原花青素通过改善 H2O2 处理后 MC3T3-E1 细胞的活力和减少凋亡细胞数量来抑制 H2O2 促进的 MC3T3-E1 细胞凋亡。原花青素治疗还通过促进线粒体膜电位 （MMP） 和呼吸链复合物 IV，减少线粒体自由基的产生、ROS 和线粒体超氧化物来改善 H 2 O 2 诱导的线粒体功能障碍。此外，原花青素抑制 H2O2 诱导的细胞凋亡信号传导，该信号传导由 p53 介导。
结论：
本研究提示原花青素可能通过其抗氧化和抗细胞凋亡活性具有抗骨质疏松作用。 原花青素和类单宁化合物 - 性质、发生、膳食摄入量以及对营养和健康的影响。原花青素（syn condensed tannins）是天然存在于谷物、豆类种子中的复杂类黄酮聚合物，在一些水果和果汁中含量特别丰富。它们与红茶和红酒中的酚类聚合物（此处称为单宁样化合物）具有一些共同的结构特征——酚类和高分子量。原花青素的聚合物性质使其在食品中的分析和估计变得困难。出于这个原因，人们对它们的消费知之甚少，尽管它们可能占每日多酚摄入量的很大一部分。它们还具有共同的物理化学性质：它们与金属离子和蛋白质形成稳定的复合物，并且与其他多酚一样，是良好的还原剂。它们的许多营养生物学效应都来自这些特性。作为金属离子螯合剂，它们会影响几种矿物质的生物利用度。蛋白质非特异性复合物的营养意义尚不清楚。作为还原剂，它们可能参与预防消化道和内脏器官的癌症。它们还可以保护 LDL 免受氧化并抑制血小板聚集，从而预防心血管疾病。
结论：
在体外、动物和人类预防这些慢性疾病的研究综述，特别关注葡萄酒和茶多酚。强调了缺乏关于其生物利用度的数据和缺乏人类研究。 来自 Crataegus sinaia 的类黄酮和原花青素的抗病毒和抗氧化活性。评价了从山楂科 （Crataegus sinaica） 获得的一些组分和一系列黄酮类化合物和原花青素的抗病毒和抗氧化活性。
方法和结果：
O-糖苷类黄酮和寡聚原花青素对 1 型单纯疱疹病毒 （HSV-1） 表现出显著的抑制活性，这被证明是由于原花青素 C-1 的细胞外机制。原花青素 C-1 在微粒体脂质过氧化和羟基自由基清除试验中也具有最高的抗氧化活性。除了先前报道的酚类化合物外，五环三萜类熊果酸 （1） 和四聚体 （2） 和五聚体原花青素 （3） 是首次报道。 |
| 体内 | 原花青素的抗氧化特性通过 CYP2E1 调节减轻四氯化碳 （CCl4） 诱导的大鼠脂肪变性和肝损伤。肝脏脂肪变性的特点是肝脏脂质失调和脂肪堆积，可导致肝脏氧化应激。由于原花青素存在于植物性食物中并具有强大的抗氧化特性，我们研究了原花青素是否可以防止氧化应激和随后的肝损伤。四氯化碳 （CCl4） 治疗可导致大鼠脂肪变性，模拟人类酒精性和非酒精性脂肪肝。
方法和结果：
我们在胃内施用 CCl4 前 7 天口服从葡萄籽中提取的原花青素对大鼠进行预处理。原花青素治疗再持续 2 周，之后收获肝脏和血清，并评估肝损伤、氧化应激和组织学特征的介质。与未治疗的大鼠相比，CCl4 处理的大鼠在以下参数上表现出显着增加：肝脏脂肪滴、肝损伤 （ALT、AST） 和 DNA 损伤 （8-OHdG）。此外，CCl4 处理降低了肝脏中的抗氧化酶 SOD、GSH、GPX 和 CAT，因为它们在与氧化应激作斗争后会迅速消耗。与 CCl4 处理的大鼠相比，原花青素处理有效抑制脂质积累、肝损伤、DNA 损伤，并恢复抗氧化酶水平。进一步研究显示，原花青素治疗还抑制肝脏中 CYP2E1 的表达，从而阻止了从 CCl4 产生自由基的第一步。
结论：
此处提供的数据显示，口服原花青素治疗可预防 CCl4 诱导的脂肪变性模型中的肝损伤，可能是通过发挥抗氧化作用来抑制氧化应激和抑制游离产生自由基的 CYP2E1 酶。 原花青素的降血脂作用及其潜在的生化和分子机制原花青素是人类饮食中含量最丰富的多酚。流行病学研究强烈表明，原花青素可以预防心血管疾病。尽管这些类黄酮具有抗氧化和抗炎特性，但原花青素发挥心血管保护作用的机制之一是改善脂质稳态。动物研究表明，原花青素可降低血浆中富含动脉粥样硬化的载脂蛋白 B-甘油三酯脂蛋白和低密度脂蛋白胆固醇的水平，但会增加抗动脉粥样硬化高密度脂蛋白胆固醇。然而，在人类身上的结果不太清楚。
方法和结果：
本综述总结了已发表的关于人类和动物模型中血浆甘油三酯、载脂蛋白 B 、 HDL-胆固醇和 LDL-胆固醇水平的结果，以响应原花青素提取物和富含原花青素的食物。还讨论了与脂质稳态相关并受原花青素消耗影响的生理过程和生化途径。
结论：
肠道脂质吸收、肠道乳糜微粒分泌和肝脏 VLDL 分泌是原花青素最受抑制的过程，因此会诱导降血脂作用。 葡萄籽原花青素对异丙肾上腺素诱导的大鼠心肌损伤的心脏保护作用。在大鼠模型中研究葡萄籽原花青素 （GSP） 是否可以保护心脏免受异丙肾上腺素 （ISO） 诱导的心肌损伤 （MI）。
方法和结果：
通过胃管饲法 （50、100 和 150 mg kg（-1） GSP），每周 6 天，以三种不同剂量口服给予 Wistar 白化大鼠 （150-180 g），持续 5 周。在此期间结束时，除作为对照组的正常未处理大鼠外，所有大鼠皮下注射 ISO 85 mg kg（-1），连续 2 天以诱导心肌损伤。48 小时后，用麻醉乙醚麻醉大鼠 （每组 n=6） ，处死并进行心脏组织的生化和组织学观察水平。 我们的结果表明，与 ISO 注射大鼠相比，在所有治疗组 （GSP-50-ISO、GSP-100-ISO 和 GSP-150-ISO） 中，GSP 的先前给药维持了标志物酶 （AST、ALT、LDH 和 CK） 的水平。与对照组相比，整个基线组的血清标志物酶水平也无显著变化。有趣的是，在这项研究中，在所有三种剂量 （GSP-50-BL 、 GSP-100-BL 和 GSP-150-BL） 中，心肌 TBARS 、 GST 、 SOD 和 CAT 的基础水平在施用 GSP 时没有显着变化。然而，GSP-50-BL 组的 GSH 和 GPx 水平显着降低，在没有任何细胞损伤的情况下（如组织学研究所证明的那样），这被认为是非致命的。与对照组相比，ISO 注射组 TBARS 显著升高，GSH 、 GPx 、 GST 、 SOD 和 CAT 显著降低。与 ISO 组相比，GSP 的给药使这些酶的活性接近正常水平，这证明了 GSP 的应激稳定作用。这项研究的生化和组织学证据表明，100 和 150 mg kg（-1） 的 GSP 可以防止 ISO 诱导的心肌损伤。
结论：
本研究证明，GSP 在保护心脏免受 ISO 诱导的 MI 方面具有显着作用。我们相信，用 GSP 预处理可能有助于开发预防和治疗儿茶酚胺水平升高的心脏毒性作用的新策略。 |
原花青素方案
| 动物研究 | 膳食葡萄籽原花青素抑制 SKH-1 无毛小鼠 UVB 暴露皮肤和皮肤肿瘤中 UVB 诱导的环氧合酶-2 表达和其他炎症介质。葡萄籽原花青素的抗炎作用和机制。探讨葡萄籽原花青素 （PA） 的抗炎作用和机制。
方法和结果：
制备巴豆油诱导的小鼠耳肿胀和角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿。NADPH-心肌黄染色法测定一氧化氮合酶 （NOS） 活性，Griess 重氮化法测定一氧化氮 （NO） 含量，光谱照相法测定 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶 （beta-NAG） 活性，硫代巴比妥酸 （TBA） 荧光技术测定丙二醛 （MDA） 含量，放射免疫测定法 （RIA） 测定 IL-1β 、 TNFalpha 和 PGE2 含量。 PA 10-40 mg/kg ip 以剂量依赖性方式抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿和巴豆油诱导的小鼠耳肿胀。PA 10 mg/kg 可降低大鼠发炎爪子MDA含量，抑制β-NAG和NOS活性，降低角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪渗出液中NO、IL-1β、TNFα和PGE2的含量。PA 对上述各项指标的抑制作用均比地塞米松 2 mg/kg 更明显。
结论：
PA 对大鼠和小鼠的实验性炎症具有抗炎作用。其抗炎作用机制与氧自由基清除、抗脂质过氧化和抑制炎性细胞因子的形成有关。. 本研究的目的是确定膳食葡萄籽原花青素 （GSP） 对紫外线 （UV） 辐射诱导的小鼠皮肤肿瘤发展的化学预防机制。
方法和结果：
6 至 7 周龄的 SKH-1 无毛小鼠接受光致癌方案，并暴露于 UVB 辐射 （180 mJ/cm（2）） 3 次/周，持续 24 周。小鼠喂食标准 AIN76A 对照饮食，有或没有葡萄籽原花青素 （GSP;0.2% 或 0.5%，w/w）。在实验结束时，处死小鼠，收获皮肤和皮肤肿瘤样本，并使用免疫染色、western blot 分析、ELISA 和实时 PCR 对与炎症相关的生物标志物进行分析。 与未 GSP 处理的 UVB 照射小鼠皮肤和皮肤肿瘤相比，膳食 GSP 抑制 UVB 诱导的促炎白细胞浸润以及皮肤和皮肤肿瘤中髓过氧化物酶、环氧合酶-2 （COX-2）、前列腺素 （PG） E（2）、细胞周期蛋白 D1 和增殖细胞核抗原 （PCNA） 的水平。GSP 还显着抑制 UVB 暴露皮肤和皮肤肿瘤中促炎细胞因子、肿瘤坏死因子-α （P < 0.01）、IL-1β （P < 0.001） 和 IL-6 （P < 0.001） 的水平。
结论：
本研究结果明确表明，膳食 GSP 通过抑制 UVB 诱导的炎症和小鼠皮肤炎症介质来抑制小鼠的光致癌作用。 |
制备原花青素储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 1.682 毫升 | 8.4101 毫升 | 16.8203 毫升 | 33.6406 毫升 | 42.0507 毫升 |
| 5 毫米 | 0.3364 毫升 | 1.682 毫升 | 3.3641 毫升 | 6.7281 毫升 | 8.4101 毫升 |
| 10 毫米 | 0.1682 毫升 | 0.841 毫升 | 1.682 毫升 | 3.3641 毫升 | 4.2051 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0336 毫升 | 0.1682 毫升 | 0.3364 毫升 | 0.6728 毫升 | 0.841 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0168 毫升 | 0.0841 毫升 | 0.1682 毫升 | 0.3364 毫升 | 0.4205 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
4852-22-6是原花青素的CAS编号，以下是对原花青素的详细介绍：
一、基本信息
CAS编号：4852-22-6
中文名：原花青素
英文名：Procyanidin
别名：2-(3,4-二羟基苯基)-2-((2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基)氧基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,4,5,7-四醇（复杂别名）；Oligomeric Proantho Cyanidins（OPC，寡聚原花青素）
化学式：C30H26O13（也有资料给出C30H26O12，可能是因为原花青素存在不同的聚合度或结构变体）
分子量：594.52（也有资料给出578.53，同样可能是由于结构差异）
二、物理性质
密度：约为1.87g/cm³（或1.9±0.1g/cm³，具体数值可能因测定条件而异）
沸点：986.4°C at 760 mmHg（也有资料给出沸点范围，如986.4±65.0°C）
闪点：550.3°C（也有资料给出闪点范围，如550.3±34.3°C）
蒸汽压：0mmHg at 25°C
折射率：1.876
外观：红棕色粉末
溶解性：溶于水和多种有机溶剂
三、用途与功效
四、提取来源
原花青素主要来源于葡萄籽提取物或法国海岸松树皮提取物等天然植物资源。
五、贮存条件
原花青素应在4℃冷藏、密封、避光的条件下贮存，以确保其稳定性和纯度。
六、注意事项
