原阿片碱的化学性质
CAS 编号 | 130-86-9 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 4970 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C20H19NO5 | M.Wt | 353.4 |
化合物的种类 | 生物 碱 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 考里迪宁 |
溶解度 | DMSO:12.5 mg / mL(35.37 mM;需要超声波) |
SMILES | CN1CCC2=CC3=C(C=C2C(=O)CC4=C(C1)C5=C(C=C4)OCO5)OCO3 |
标准 InChIKey | GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
原阿片碱的来源
1 小檗属 2 Caltha 属 3 Corydalis 属 4 Chelidonium 属 5 Dicentra 属 6 Eschscholzia 属 7 Fumaria 属 8 罂粟属 9 Sanguinaria 属 10 花椒属
原阿片碱的生物活性
描述 | Protopine 是血栓素合成和 PAF 的有效抑制剂,具有保肝、抗抑郁、抗氧化、解痉和松弛特性。Protopine 也是一种新型的微管稳定剂,在人激素难治性前列腺癌细胞系中引起有丝分裂停滞和凋亡细胞死亡。Protopine 阻断丝裂原活化蛋白激酶 (MAP 激酶) 的磷酸化,并且还阻断活化 B 细胞的核因子 κ-轻链增强子 (NF-κB) 的激活。 |
目标 | 考克斯 |EGFR系列 |整合素 |钙通道 |半胱天冬酶 |NF-kB型 |5-HT受体 |CDK公司 |Bcl-2/Bax - 仅供科研 |铂族元素 |不 |
体外研究 | Protopine 通过下调多粘附因子来抑制 MDA-MB-231 细胞中的异型细胞粘附。[Pubmed:25435628]J. Tradit先生补语。阿尔特恩。医学,2014 年 1 月 28 日;11(2):415-24.在我们之前的研究中显示出抗癌和抗血管生成作用的中草药Corydalis yanhusuo W.T. Wang被提出以供进一步研究。本研究研究了从燕胡索桫椤中分离得到的5种生物碱的抗癌增殖和粘附效应。 方法和结果: 对MDA-MB-231人乳腺癌细胞进行MTT剂量反应曲线、细胞迁移试验、细胞侵袭试验以及3种细胞粘附试验。通过Western blotting法测定表皮生长因子受体(EGFR)、细胞间粘附分子1(ICAM-1)、αv-整合素、β1-整合素和β5-整合素的表达,进一步探究了化合物抑制异型细胞粘附的机制。 在5种供试生物碱中,只有原氨酸在MDA-MB-231细胞中表现出抗粘附和抗侵袭作用,有助于增强燕胡梭的抗转移作用。结果表明,原氨酸处理90 min后,EGFR、ICAM-1、αv-整合素、β1-整合素和β5-整合素的表达明显降低。 结论: 本研究结果表明,原碱似乎通过改变粘附因子的表达来抑制MDA-MB-231细胞与人脐静脉内皮细胞之间的异型细胞粘附。 |
体内研究 | 原平的抗血栓形成和抗炎活性。[Pubmed:9368908 ]1997年7月药理学研究;36(1):1-7. 方法和结果: 检测原蛋白通过环氧合酶 (COX) 和脂氧合酶 (LOP) 对人血小板聚集和花生四烯酸 (AA) 代谢的影响。由各种血小板激动剂(AA、ADP、胶原和PAF)诱导的血小板聚集以浓度相关方式被Protopine强烈抑制。Protopine 的 IC50 值 (microM)(平均值 +/- SEM)与:AA;12 +/- 2:ADP;9 +/- 2:胶原蛋白;16 +/- 2 和 PAF;11 +/- 1,远低于阿司匹林观察到的那些。此外,原托平通过COX途径选择性抑制血栓素A2(TXA2)的合成,对血小板中的LOP途径没有影响。在体内,用Protopine(50-100mg kg - 1)预处理以剂量依赖性方式保护兔免受AA(2mg kg - 1)或PAF(11μg kg - 1)的致死作用。与阿司匹林相比,原氨酸(50-100 mg kg-1)还抑制卡拉胶诱导的大鼠爪水肿,效力是阿司匹林的三倍。 结论: 这些结果表明 Protopine 是血栓素合成和 PAF 的有效抑制剂,具有抗炎特性。
Fumaria indica Pugsley全植物提取物,馏分和分离的生物碱原碱的保肝潜力。[Pubmed:18164606 ]植物医学。2008年6月;15(6-7):470-7. 方法和结果: 本研究表明,50% 乙醇水提取物对 d-半乳糖胺诱导的大鼠肝毒性具有 50% 乙醇水提取物及其 3 种组分(即己烷、氯仿和丁醇)的保肝潜力。根据组织学损伤的减少、血清酶(SGOT、SGPT、ALP)和代谢物胆红素的变化、减少的谷胱甘肽 (GSH) 和脂质过氧化(MDA 含量)评估肝保护作用。在馏分中,丁醇馏分的保护率超过90%,其中生物碱原醇的含量最高,即HPTLC约0.2mg/g。分离出的原氨酸剂量为10-20mg po,也被证明是与标准药物silymarine(单剂量25mg po)同样有效的肝脏保护剂。 结论: 一般而言,除己烷部分外的所有处理均证明与水飞蓟相当具有肝保护作用 (p<or=0.01).< td="" style="margin: 0px; padding: 0px;">
螯合腺素、原碱、苜蓿碱和螯合剂提取物对分离的豚鼠回肠的解痉和松弛活性。[Pubmed:9933996 ]Planta Med. 1998年12月;64(8):758-60. 方法和结果: 在三种不同的解痉试验模型中研究了两种来自草药 Chelidonium majus L. 的乙醇干提取物,其主要生物碱(螯合素、Protopine 和 coptisisine)含量确定,生物碱本身在豚鼠分离回肠上。在 BaCl2 刺激的回肠中,螯合腺素和原氨酸表现出已知的罂粟碱样肌肉促肌肉作用,而科普替辛(高达 3.0 x 10(-5) g/ml)在该模型中无效。两种提取物在5 x 10(-4) g/ml时均具有53.5%和49.0%的弛豫活性。卡巴酚和电场刺激的收缩被所有三种生物碱拮抗。黄连碱表现出竞争性拮抗剂行为,pA2值为5.95。Chelidonine和Protopine表现出一定程度的非竞争性拮抗作用。 结论: 在电场中,拮抗剂活性按原托平>科替嘌嘌>苜蓿素的顺序降低。 螯合草提取物对卡巴酚和电场诱导痉挛的抑制作用为50%至5×10(-4)g/ml。
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原阿片碱的方案
激酶测定 | Protopine 是一种新型微管稳定剂,可在人激素难治性前列腺癌细胞系中引起有丝分裂停滞和凋亡细胞死亡。[Pubmed:22033245 ]Protopine 降低脂多糖刺激的小鼠巨噬细胞的炎症活性。[Pubmed:22360889]BMB Rep. 2012 年 2 月;45(2):108-13.原氨酸是一种异喹啉生物碱,存在于东北亚的植物中。 方法和结果: 在这项研究中,我们研究了源自 Hypecoum erectum L 的原蛋白是否可以抑制脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞 (Raw 264.7 细胞) 的炎症反应。发现原拓扑可减少 LPS 刺激的 Raw 264.7 细胞产生的一氧化氮 (NO)、环氧合酶-2 (COX-2) 和前列腺素 E(2) (PGE(2)),而没有细胞毒性作用。用原拓扑预处理 Raw 264.7 细胞可减少促炎细胞因子的产生。 结论: 这些抑制作用是由阻断丝裂原活化蛋白激酶(MAP kinases)的磷酸化以及阻断活化B细胞的核因子κ轻链增强子(NF-κB)激活引起的。 2012年2月1日;315(1):1-11. 方法和结果: 在这项研究中,我们研究了原拓扑对人激素难治性前列腺癌 (HRPC) 细胞的抗癌作用。原蛋白通过诱导微管蛋白聚合和有丝分裂阻滞表现出抗增殖作用,最终导致凋亡细胞死亡。数据表明,Protopine 增加了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 (Cdk1)/细胞周期蛋白 B1 复合物的活性,并通过调节线粒体介导的信号通路(如 Bcl-2 磷酸化和 Mcl-1 下调)促进细胞凋亡。 结论: 总之,数据表明 Protopine 是一种新型微管稳定剂,通过调节 Cdk1 活性和 Bcl-2 蛋白家族的凋亡途径在 HRPC 细胞中具有抗癌活性。
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细胞研究 | 原生拓扑通过Ca(2+)拮抗作用和抗氧化机制对过氧化氢诱导的PC12细胞氧化损伤的保护作用。[Pubmed:18602385 ]欧洲药理学杂志。2008年9月4日;591(1-3):21-7.钙和脂质过氧化在氧化应激诱导的细胞损伤和凋亡中起重要作用,最终导致细胞死亡。 方法和结果: 在这项研究中, 我们检查了 Protopine 是否对 PC12 细胞中 H(2)O(2) 诱导的损伤具有神经保护作用。用Protopine预处理PC12细胞可提高细胞活力,增强超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶的活性,降低H(2)O(2)损伤细胞中丙二醛水平。原氨酸还逆转了细胞中H(2)O(2)引起的细胞内Ca(2+)浓度增加和线粒体膜电位降低。此外,Protopine 能够抑制 H(2)O(2) 诱导的 caspase-3 表达和细胞凋亡。 结论: 总之,本研究表明,Protopine 能够至少部分地通过 Ca(2+) 拮抗和抗氧化机制缓解 H(2)O(2) 诱导的 PC12 细胞氧化应激和凋亡。 |
动物研究 | Protopine 抑制 5-羟色胺转运蛋白和去甲肾上腺素转运蛋白,在小鼠模型中具有类似抗抑郁的作用。[Pubmed: 16530230]神经药理学。2006年6月;50(8):934-40.从中草药 Dactylicapnos scandens Hutch 中分离出的原托平在体外测定中被鉴定为血清素转运蛋白和去甲肾上腺素转运蛋白的抑制剂。 方法和结果:采用5 -羟基-DL-色氨酸(5-HTP)诱导的头部抽搐反应(HTR)和尾悬试验,研究使用参考抗抑郁药氟西汀和地昔帕明作为阳性对照,Protopine对小鼠是否具有抗抑郁作用。在HTR试验中,剂量为5,10,20mg / kg剂量的Protopine依赖性地增加5-HTP诱导的HTR的数量。剂量为 3.75 mg/kg、7.5 mg/kg 和 30 mg/kg 的原托平在尾悬试验中也产生剂量依赖性地减少不动。 结论: 目前的结果为使用原拓扑治疗情绪障碍开辟了新的可能性, 如轻度和中度抑郁状态. |
准备原阿片碱的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 2.8297毫升 | 14.1483毫升 | 28.2965毫升 | 56.5931毫升 | 70.7414毫升 |
5毫米 | 0.5659毫升 | 2.8297毫升 | 5.6593毫升 | 11.3186毫升 | 14.1483毫升 |
10毫米 | 0.283毫升 | 1.4148毫升 | 2.8297毫升 | 5.6593毫升 | 7.0741毫升 |
50毫米 | 0.0566毫升 | 0.283毫升 | 0.5659毫升 | 1.1319毫升 | 1.4148毫升 |
100毫米 | 0.0283毫升 | 0.1415毫升 | 0.283毫升 | 0.5659毫升 | 0.7074毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |