Cas 编号 | 38953-85-4 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 162350 | 外观 | 黄色粉末 |
公式 | C21H20O10 | M.Wt | 432.4 |
化合物类型 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在-20°C下干燥 |
同义词 | 皂石素;Homovitexin;29702-25-8;6-葡萄糖芹菜素;芹菜素-6-C-葡萄糖苷;6-C-葡萄糖芹菜素 |
溶解度 | DMSO : ≥ 86.6 mg/mL (200.29 mM) *“≥”表示可溶性,但饱和度未知。 |
常用英文名 | 5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环己烷-2-基]苯并吡喃-4-酮 |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)C4C(C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O |
标准 InChIKey | MYXNWGACZJSMBT-VJXVFPJBSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C21H20O10/c22-7-14-17(26)19(28)20(29)21(31-14)16-11(25)6-13-15(18(16)27)10(24)5-12(30-13)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17,19-23,25-29H,7H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请将试管加热到37°C,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体收集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
异牡荆素的来源
1 Aquilegia sp. 2 Arum sp. 3 Astrantia sp. 4 Avena sp. 5 大麻 sp. 6 辣椒 sp. 7 柑橘属 8 Fagopyrum sp. 9 龙胆属 10 甘草属 11 Helenium sp. 12 Hevea sp. 13 麻疯树属 14 Lemna sp. 15 Linum sp. 16 Lythrum sp. 17 西番莲属 18 Pimpinella sp. 19 虎杖属 20 Swertia sp. 21 罗望子属 22 Trigonella sp. 23 中提琴属 24 牡荆属 25 花椒属
异牡荆素的生物活性
描述 | 异牡荆素是膳食米产品中所含的一种食品植物化学物质,在体内表现出抑制α-葡萄糖苷酶,具有抗高血糖、神经保护、抗炎和抗氧化活性。异牡荆素抑制黄嘌呤氧化酶,IC50值为15.2μM,可保护细胞免受氧化应激。它抑制JNK、MAPK和NF-κB,激活HO-1/Nrf2通路。 |
目标 | NF-kB |IKB公司 |罗斯 |否 |NOS的 |考克斯 |HO-1型 |Nrf2 (英语) |MAPK公司 |IKK公司 |JNK公司 |
体外 | 西番莲猕猴桃水醇提取物及其主要成分异牡荆素对谷氨酸诱导的小鼠海马切片细胞损伤具有神经保护作用。[Pubmed:26800497]J Pharm药理学。2016年2月;68(2):282-91.研究西番莲放线菌水醇提取物及其主要成分异牡荆素是否能保护小鼠海马脑切片免受谷氨酸诱导的神经毒性。 方法和结果: 通过海马切片的细胞活力评估提取物对谷氨酸诱导的兴奋性毒性(10 mm)的神经保护作用。将提取物或其类黄酮直接施用于海马切片,然后经受谷氨酸诱导的毒性。或者,来自提取物处理的小鼠的海马切片也受到相同的毒性方案的影响。 小鼠补充提取物可保护海马切片免受体外神经毒性。当直接应用于海马切片时,该提取物显示出比西番莲的商业干提取物更高的神经保护潜力,后者与具有更高异牡荆素和总类黄酮含量的放线菌提取物有关,以异牡荆素表示。异牡荆素,而不是芹菜素,在单独使用时诱导了类似的神经保护反应,其浓度与提取物中的浓度相当。 结论: 本研究突出了西番莲属新的神经药理活性,表明它可以作为谷氨酸能系统的调节剂。寻找具有新作用机制的改进药物疗法已被证明对治疗耐药性神经和精神疾病具有重要意义。 Isovitexin 通过抑制小鼠巨噬细胞中的 NF-κ B 来抑制脂多糖介导的诱导型一氧化氮合酶。[Pubmed: 16142640]Planta Med. 2005 年 8 月;71(8):748-53.异牡荆素具有强大的抗氧化活性。 本研究考察了与异牡荆素孵育后一氧化氮合酶(iNOS)在脂多糖(LPS)激活的RAW264.7巨噬细胞中的活性。 方法和结果: 异牡荆素能够减少小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中LPS诱导的过氧化氢的产生。用 Isovitexin 孵育的细胞显著降低了 LPS 刺激的 NO 产生,IC (50) 值为 58.5 μM。当用异牡荆素处理细胞时,iNOS的表达也被抑制。瞬时转染实验表明,异牡荆素抑制了iNOS启动子和NF-κB依赖性转录活性。它还被发现可以抑制 IKK 激酶活性并防止活化的 RAW264.7 细胞中 IkappaBalpha 的降解。此外,蛋白质印迹分析显示,异牡荆素可防止NF-κB从细胞质转移到细胞核。 结论: 我们的研究结果表明,其ROS清除剂和IKK抑制活性也有助于抑制ROS介导的NF-κB活性。这些结果表明,膳食米产品中所含的食品植物化学物质异牡荆素可能具有生物学意义。 |
体内 | 来自榕树叶的牡荆素和异牡荆素具有体内α-葡萄糖苷酶抑制作用。[Pubmed: 22683902]J 民族药理学。2012年8月1日;142(3):776-81.榕树的叶子被马来西亚的糖尿病患者用作传统药物。 该研究的目的是鉴定和评估体内抑制α-葡萄糖苷酶的生物活性成分。 方法和结果: 对分配提取物、亚组分和纯生物活性成分进行α-葡萄糖苷酶抑制试验。将鉴定的生物活性成分口服给载蔗糖的正常血糖小鼠和诱导的糖尿病大鼠。每隔30分钟监测餐后血糖水平。在正常血糖小鼠和诱导的糖尿病大鼠中评估急性毒性。 生物活性引导的分馏导致牡荆素 (1) 和异牡荆素 (2) 的分离。口服 1mg/kg 的牡荆素 (1) 或异牡荆素 (2) 显着 (p<0.05) 在 30 分钟时降低了蔗糖负载正常血糖小鼠的餐后血糖水平。在蔗糖负荷诱导的糖尿病大鼠中,口服200mg/kg牡荆素(1)或100mg/kg异牡荆素(2)的餐后血糖降低百分比最高。牡荆素 (1) 和异牡荆素 (2) 在最高剂量 2g/kg 口服给正常血糖小鼠和诱导糖尿病大鼠时均未产生任何毒性迹象。 结论: C-糖基生物类黄酮,即牡荆素(1)和异牡荆素(2)在体内表现出α-葡萄糖苷酶的抑制作用。 |
异牡荆素的实验方案
细胞研究 | 预防异牡荆素和相关类黄酮对细胞ROS的损害。[Pubmed:11988866 ]Isovitexin 通过抑制 MAPK 和 NF-κB 以及激活 HO-1/Nrf2 通路,对脂多糖诱导的急性肺损伤发挥抗炎和抗氧化活性。[Pubmed:26722219]国际生物科学杂志 2016 年 1 月 1 日;12(1):72-86.氧化损伤和炎症与急性肺损伤(ALI)的发病机制密切相关。因此,我们探讨了异牡荆素(IV)的保护作用,这是一种糖基类黄酮,在ALI的背景下。 方法和结果: 为了实现这一目标,我们通过分别将巨噬细胞暴露于脂多糖 (LPS) 并使用 LPS 在小鼠中诱导 ALI 来创建体外和体内模型。在体外,我们的结果表明,静脉注射治疗减少了LPS诱导的促炎细胞因子分泌、iNOS和COX-2的表达,并减少了ROS的产生。在体内获得了一致的发现。此外,IV 抑制 H2O2 诱导的细胞毒性和细胞凋亡。然而,在体外使用HO-1抑制剂后,这些作用被部分逆转。进一步的研究表明,IV显著抑制MAPK磷酸化,减少NF-κB核易位,并上调核因子红细胞2相关因子2(Nrf2)和血红素加氧酶1(HO-1)在RAW 264.7细胞中的表达。在体内,IV预处理减轻了组织病理学变化,多形核粒细胞浸润和内皮活化,降低了ICAM-1和VCAM-1的表达,降低了MPO和MDA的水平,增加了ALI中GSH和SOD的含量。此外,静脉注射治疗有效提高了肺组织中Nrf2和HO-1的表达。 结论: 因此,IV可能通过抑制MAPK和NF-κB以及激活HO-1/Nrf2通路来提供对LPS诱导的ALI的保护作用。 Planta Med. 2002 年 4 月;68(4):365-7.研究了异牡荆素和相关黄酮类化合物的抗氧化特性。 方法和结果: 异牡荆素抑制黄嘌呤氧化酶,IC50值=15.2μM。黄酮类似物芹菜素、山奈酚、槲皮素、杨梅素和染料木黄酮也抑制黄嘌呤氧化酶,IC50值分别为0.58、2.18、1.09、9.90和4.83μM。异牡荆素以剂量依赖性方式保护 DNA 免受 Fenton 反应诱导的断裂,IC50 值为 9.52 μM。异牡荆素还保护 HL-60 细胞免受黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶反应诱导的 ROS 损伤。与其他黄酮类化合物相比,异牡荆素对 HL-60 细胞 (LD50 >400 μM) 表现出最低的细胞毒性。此外,异牡荆素显著抑制了A2780卵巢细胞中镉诱导的过量过氧化氢。 结论: 这些结果表明,水稻中的异牡荆素可以保护细胞免受氧化应激。 |
结构识别 | 农业食品化学杂志 2012 年 10 月 31 日;60(43):10844-9.竹叶提取物中异荠素和异牡荘素的酶促酰化反应,具有脂肪酸和酰化衍生物的抗自由基活性。[Pubmed:23057589] 方法和结果: 本研究使用南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 对竹叶提取物中的两种类黄酮异荄素和异荆荆素酶酶促丙烯酸化,以不同的脂肪酸作为酰基供体。 不同链长脂肪酸的转化率范围为35%至80%。使用月桂酸的叔戊醇作为反应介质,获得了更高的异荠素和异荚荆素转化率(>75%)。(1)H和(13)C核磁共振波谱分析表明,在CALB存在下,葡萄糖部分的异荭素和异荆素伯羟基发生酰化,仅检测到单酯。 结论: 在异荚素和异荆素中引入酰基可显著提高其亲脂性,但降低其抗自由基活性。
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制备异牡荆素的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 2.3127 毫升 | 11.5634 毫升 | 23.1267 毫升 | 46.2535 毫升 | 57.8168 毫升 |
5 毫米 | 0.4625 毫升 | 2.3127 毫升 | 4.6253 毫升 | 9.2507 毫升 | 11.5634 毫升 |
10 毫米 | 0.2313 毫升 | 1.1563 毫升 | 2.3127 毫升 | 4.6253 毫升 | 5.7817 毫升 |
50 毫米 | 0.0463 毫升 | 0.2313 毫升 | 0.4625 毫升 | 0.9251 毫升 | 1.1563 毫升 |
100 毫米 | 0.0231 毫升 | 0.1156 毫升 | 0.2313 毫升 | 0.4625 毫升 | 0.5782 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |