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1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖来源和活性

1,2,3,4,6-O-Pentagalloylglucose
14937-32-7
￥300 20mg 起订
湖北 更新日期：2024-07-15

湖北萃园生物科技有限公司

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联系人：王玲
电话：181-86211184拨打
手机：18162791556 拨打
邮箱：3152548389@qq.com

产品详情:

中文名称：
1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖
英文名称：
1,2,3,4,6-O-Pentagalloylglucose
CAS号：
14937-32-7
品牌：
萃园
产地：
湖北萃园
保存条件：
2--8℃
纯度规格：
98% 以上HPLC
产品类别：
中药标准品，对照品
提取来源：
1 Canarium sp. 2 Carpinus sp. 3 Cornus sp. 4 Elaeocarpus sp. 5 Euphorbia sp. 6 Haemotoxylum sp. 7 Hamamelis sp. 8 Paeonia sp. 9 Pelargonium sp. 10 Picrorhiza sp. 11 Pistacia sp. 12 Primula sp. 13 Punica sp. 14 Quercus sp. 15 Rhus sp. 16 Sanguisorba sp. 17 Terminalia sp.
Cas 编号14937-32-7SDF下载 SDF
PubChem 编号65238外观灰白色-米色粉末
公式C41H32O26M.Wt940.68
化合物类型酚存储在-20°C下干燥
同义词五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖
溶解度DMSO：50 mg/mL（53.15 mM;需要超声波）
H2O ： 6 mg/mL （6.38 mM;需要超声波和加热）
常用英文名[（2R，3R，4S，5R，6S）-3,4,5,6-四[（3,4,5-三羟基苯甲酰基）氧基]氧杂环-2-基]3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯
SMILESC1=C（C=C（C（=C1O）O）O）C（=O）OCC2C（C（C（C（O2）OC（=O）C3=CC（=C（C（=C3）O）O）O）OC（=O）C4=CC（=C（C（=C4）O）O）O）OC（=O）C5=CC（=C（C（=C5）O）O）O）OC（=O）O）OC（=O）C6=CC（=C（C（=C6）O）O）O
标准 InChIKeyQJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N
一般提示为了获得更高的溶解度，请将试管加热到37°C，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前准备储备溶液，并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。
关于包装1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物落到小瓶底部。
2.对于液体产品，请以500xg离心，将液体收集到小瓶底部。
3.尽量避免实验过程中的损失或污染。

1,2,3,4,6-O-五酰葡萄糖的来源

1 Canarium sp. 2 Carpinus sp. 3 Cornus sp. 4 Elaeocarpus sp. 5 Euphorbia sp. 6 Haemotoxylum sp. 7 Hamamelis sp. 8 Paeonia sp. 9 Pelargonium sp. 10 Picrorhiza sp. 11 Pistacia sp. 12 报春花 sp. 13 Punica sp. 14 Quercus sp. 15 Rhus sp. 16 Sanguisorba sp. 17 Terminalia sp.

1,2,3,4,6-O-五甲酰葡萄糖的生物活性

描述1,2,3,4,6-O-五咯氨酰葡萄糖（PGG）具有抗诱变、抗增殖、抗侵袭、血管舒张、抗炎、抗寄生虫、抗HBV和抗氧化活性。PGG可以作为开发新型抗糖尿病和抗代谢综合征疗法的典范。PGG扩张血管平滑肌，通过内皮依赖性一氧化氮（NO）/cGMP信号传导抑制血管炎症过程;它还具有抑制诱导型 NO 合酶和环氧合酶-2 活性的作用。
目标帕普 |TNF-α |p65 （英语） |NF-kB |考克斯 |NOS的 |铂族元素 |否 |供过于求 |PI3K系列 |阿克特 |乙肝病毒 |防疫
体外

研究来自Pistacia lentiscus的没食子酸和1,2,3,4,6-五咯酰葡萄糖的抗诱变和抗氧化活性。通过微阵列表达谱进行确认。[Pubmed：17129579 ]

化学生物交互， 2007， 165（1）：1-13.

评估了从开心果果实中分离出的两种多酚的体外抗氧化和抗诱变活性。
方法和结果：
抗氧化活性由每种化合物清除自由基1,1-二苯基-2-三硝基肼（DPPH*）、抑制黄嘌呤氧化酶和抑制K562细胞系中H（2）O（2）诱导的脂质过氧化的能力来决定。以大肠杆菌PQ37为测试菌株，用SOS染色试验测定抗诱变活性，以K562细胞系进行彗星测定。1,2,3,4,6-五酰葡萄糖（1,2,3,4,6-O-五酰葡萄糖）被发现更有效地清除DPPH*自由基并防止脂质过氧化。此外，这两种化合物诱导了对硝呋嗪和黄曲霉毒素B1致突变性的抑制活性。这些分子所表现出的保护作用也是通过分析基因表达作为对氧化应激的反应来确定的。为此，我们使用了包含82个与细胞防御相关的基因的cDNA微阵列，主要由抗氧化剂和DNA修复蛋白代表。
结论：
1,2,3,4,6-五酰葡萄糖诱导抗氧化酶家族（GPX1、TXN、AOE372、SHC1和SEPW1）和DNA修复（POLD1、APEX、POLD2、MPG、PARP和XRCC5）相关11个转录本的表达降低。 利用没食子酸，诱导TXN、TXNRD1、AOE372、GSS（抗氧化酶）和LIG4、POLD2、MPG、GADD45A、PCNA、RPA2、DDIT3、HMOX2、XPA、TDG、ERCC1和GTF2H1（DNA修复）的表达，以及抑制GPX1、SEPW1、POLD1和SHC1基因的表达。

从Plectranthus barbatus Andrews（唇形科）分离的1,2,3,4,6-penta-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖的抗锥虫活性。[参考：WebLink]

新粉， 2012， 35（11）：2229-332.

来自Plectranthus barbatus Andrews（唇形科）叶子的MeOH提取物在体外显示出抗锥虫活性。
方法和结果：
经过彻底的 NMR 和 MS 光谱分析，生物测定引导的分离分离分离出没食子酸衍生物，鉴定为 1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖 （PGG）。最后，对克氏锥虫的锥鞭毛体形式测试了该化合物，并显示EC50值为67μM，比标准药物苯硝唑至少有效6.6倍。
结论：
这是PGG在Plectranthus属中的首次出现，也是文献中首次描述的PGG抗寄生虫活性。

体内

1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖 （PGG） 通过一氧化氮-cGMP 途径的血管舒张和抗炎作用。[Pubmed：16253226 ]

欧洲药理学杂志， 2005， 524（1-3）：111-9.

研究了从芍药根皮中分离出的1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-d-葡萄糖（1,2,3,4,6-O-五加洛酰葡萄糖，PGG）的血管松弛作用和抗炎作用以及可能的机制。
方法和结果：
PGG诱导去氧肾上腺素预收缩大鼠主动脉的浓度依赖性松弛。这种效果随着功能性内皮的去除而消失。用 N（G）-硝基-L-精氨酸甲酯 （L-NAME） 或 1H-[1,2,4]-噁二唑-[4,3-alpha]-喹喔啉-1-酮 （ODQ） 预处理主动脉组织可抑制 PGG 诱导的松弛。用PGG孵育从大鼠中分离的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）或颈动脉以剂量依赖性方式增加了cGMP的产生，但这种作用分别被L-NAME和ODQ预处理所阻断。PGG治疗减弱了人脐静脉内皮细胞中肿瘤坏死因子-α（TNF-α）诱导的核因子-κB（NF-κB）p65易位。此外，PGG抑制了TNF-α诱导的细胞内细胞粘附分子-1（ICAM-1）和血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的表达水平。TNF-α诱导的单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）的表达也通过添加PGG而减弱。PGG处理抑制了TNF-α诱导的U937细胞与人脐静脉内皮细胞的细胞粘附。
结论：
综上所述，本研究表明 PGG 通过内皮依赖性一氧化氮 （NO）/cGMP 信号传导扩张血管平滑肌并抑制血管炎症过程。

1,2,3,4,6-O-五加洛酰葡萄糖的实验方案

激酶测定

小鼠巨噬细胞中1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖抑制诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2活性。[Pubmed：14609132]

Arch Pharm Res. 2003年10月;26(10):832-9.

活化的巨噬细胞表达一氧化氮合酶 （iNOS） 和环氧合酶 （COX-2） 的诱导亚型，并产生过量的一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2），它们在炎症和致癌过程中起关键作用。芍药的根和芍药的根皮层是许多传统处方中使用的重要中国生药。1,2,3,4,6-penta-O-没食子酰基-beta-D-葡萄糖（1,2,3,4,6-O-Pentagalloylglucose，PGG）是两种生药的主要生物活性成分。PGG已被证明具有强大的抗氧化、抗诱变、抗增殖和抗侵入作用。在这项研究中，我们检查了从芍药根中分离出的1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖（PGG）的抑制作用。LPS 激活的 Raw 264.7 细胞中的 COX-2 和 iNOS 活性，HEL 细胞中的 COX-1 活性。为了研究没食子酸盐和没食子酸抑制iNOS和COX-2活性的构效关系，我们还研究了（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、没食子酸和没食子苯酮。本研究结果表明，除没食子酸外，PGG、EGCG和没食子苯酮处理显著抑制了LPS诱导的LPS激活巨噬细胞中NO的产生。这四种化合物均显著抑制LPS活化巨噬细胞中的COX-2活性。在检查的四种化合物中，PGG 的 iNOS（IC50 约为 18 μg/mL）和 COX-2 抑制活性（PGE2：IC50 约为 8 μg/mL 和 PGD2：IC50 约为 12 μg/mL）均最有效。虽然需要进一步的研究来阐明PGG发挥其抑制作用的分子机制和构效关系，但我们的结果表明PGG可能是开发抗炎和癌症化学预防剂的候选者。

细胞研究

1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖对乙型肝炎病毒的体外抗病毒活性。[Pubmed：17015965]

天然抗糖尿病化合物 1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-D-吡喃葡萄糖与胰岛素受体结合并激活胰岛素介导的葡萄糖转运信号通路。[Pubmed：16137651 ]

Biochem Biophys Res Commun.2005年10月21日;336(2):430-7.

天然来源的胰岛素模拟物是潜在的治疗方法，可以单独或补充胰岛素和其他抗糖尿病药物来预防和治疗糖尿病。我们最近报道了 3T3-L1 脂肪细胞中单宁酸 （TA） 的胰岛素样葡萄糖转运刺激活性。
方法和结果：
在这项研究中，我们发现化学合成的1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1,2,3,4,6-O-五酰葡糖，β-PGG）是TA的成分之一，及其天然异构体α-PGG具有活性。对具有α-PGG的脂肪细胞（两种异构体中更有效的一种）的机制研究表明，阻断胰岛素介导的葡萄糖转运的抑制剂，包括抑制胰岛素受体（IR）的抑制剂，也完全消除了α-PGG激活的葡萄糖转运。此外，α-PGG 诱导 IR 和 Akt 的磷酸化，激活 PI 3-激酶，并刺激 GLUT 4 的膜易位。受体结合研究表明，α-PGG 与 IR 结合，并通过减少胰岛素与 IR 的最大结合来影响胰岛素与 IR 之间的结合，而不会显着改变胰岛素与 IR 的结合亲和力。交联反应产物的蛋白质印迹分析表明，α-PGG可能在位于受体α亚基上的位点与IR结合。动物研究表明，PGG可降低糖尿病和肥胖动物的血糖水平并改善葡萄糖耐量。
结论：
我们的研究结果表明，PGG可以作为开发新型抗糖尿病和抗代谢综合征疗法的模型。

生物制药公牛。2006年10月;29(10):2131-4.

本研究考察了芍药根的抗病毒活性。
方法与结果：
在生药溶剂馏分中，乙酸乙酯馏分在产HBV的HepG2.2.15细胞培养系统中显示出抗乙型肝炎病毒（HBV）活性（IC50,8.1 μg/ml）。通过活性引导分馏法从生药中分离出活性抗HBV原理，鉴定为1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖（1,2,3,4,6-O-五加洛酰葡萄糖，PGG）。通过测定 HepG2.2.15 细胞胞外培养基中 HBV DNA 和乙型肝炎表面抗原 （HBsAg） 水平，检测从乳花假单胞菌中分离的 PGG 对 HBV 增殖的抑制作用。PGG以剂量依赖性方式降低细胞外HBV（IC50,1.0μg/ ml）的水平。在4微克/毫升的浓度下，PGG还将HBsAg水平降低了25%。PGG的没食子酸盐结构可能在抑制抗HBV活性中起关键作用。
结论：
这些结果表明PGG可能是开发抗HBV药物的候选者。


萃园自制中药标准品对照品;14937-32-7;科研实验级;≥98;现货供应;

公司简介

湖北萃园生物科技有限公司是一家集研发、生产、销售于一体的国际性高技术企业，主要从事高纯度中药化学成分、中药对照品、高品质提取物、天然产物中间体以及药物杂质等的生产、定制和生产工艺开发。专注于天然产物在医药，食品，日化等大健康领域的开发和应用以及中药物质基础研究和中药质量标准国际化；服务于全球科研机构、高校和各种终端客户。 经过几年的艰苦摸索和奋斗创新，萃园生物已在对照品和植化产品市场站稳脚跟并逐年扩大市场份额。公司本着专业诚信，互利双赢的原则与广大客户和同行真诚合作。 凭着优异的品质和良好的服务，目前我们的客户已遍布全球多个国家和地区。是多家大公司的稳定供应商；在草药质量标准和标准品研究及供应方面建立了良好的合作关系。 我们致力于为客户提供专业优质的服务，高质量的产品和有竞争力的价格。我们的宗旨：诚信、优质、专业、高效。 我们的特色服务如下： 1. 中药化学成分及对照品（标准品）的定制研发和生产 2. 中药化学成分的工业化高效分离及分离纯化工艺解决方案 3. 新药研发用天然产物中间体及其衍生物，药物杂质的定制分离 4. 新药筛选用中药化学成分化合物库（为药理学研究，抑制剂，生物活性筛选等提供超过2200种中药成分的化合物实体库）

成立日期 (2年)
注册资本 伍佰万圆人民币
员工人数 10-50人
年营业额 ￥ 300万-500万
经营模式 贸易,工厂,试剂,定制,服务
主营行业 中间体,天然产物,医药中间体,中草药提取物,技术服务

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