甲苯达唑|18062666868|CAS号: 31431-39-7

中文名称: 甲苯达唑
中文同义词: (5-苯甲酰-1-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯;二苯酮胍甲酯;甲苯达唑;甲苯咪唑;5-苯甲醯-2-苯并咪唑胺甲酸甲酯;甲苯哒唑;印楝油;甲苯咪唑(甲苯哒唑)
英文名称: Mebendazole
英文同义词: (5-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamicacidmethylester;(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester;(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester;5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester;bantenol;besantin;lomper;mbdz
CAS号: 31431-39-7
分子式: C16H13N3O3
分子量: 295.29
EINECS号: 250-635-4
相关类别: Miscellaneous Natural Products;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;驱虫保健剂;饲料添加剂;Miscellaneous Enzyme;Amines;Aromatics;Heterocycles;分析标准品;VERMOX
Mol文件: 31431-39-7.mol

甲苯达唑 性质
熔点  288.5°C
储存条件  0-6°C
Merck  13,5791
CAS 数据库 31431-39-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Carbamic acid, (5-benzoyl-1H-benzimidazol- 2-yl)-, methyl ester(31431-39-7)

 
甲苯达唑 用途与合成方法
广谱驱虫药 甲苯达唑是一种广谱驱虫药，有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用，对虫体的β-微管蛋白有很强的亲和力，在很低浓度下就能与之结合，可通过影响虫体糖类的代谢和相关能量的生成抑制其微管的聚合，引起虫体表皮或肠细胞的消失，可选择性与不可逆性地抑制虫体从肠道内摄取葡萄糖和其他营养成份，最后导致虫体死亡。适用于治疗人体和动物体因鞭虫、蛲虫、钩虫、绦虫、粪类圆线虫、蛔虫等单种或多种蠕虫引起的感染，但对包虫病无效。
甲苯达唑也是一种氧化磷酸化解偶联剂，可抑制线粒体内延胡索酸还原酶，减少葡萄糖的转运，从而影响ATP的产生。
甲苯达唑混悬液可抑制肠道寄生虫对葡萄糖的摄取，导致虫体内贮存的糖原耗竭，使虫体三磷酸腺苷形成减少，但并不影响宿主血中葡萄糖水平。超微结构观察，甲苯达唑混悬液可引起虫体被膜细胞及肠细胞胞浆中微管变性，使高尔基体内分泌颗粒积聚，产生运输堵塞、胞浆溶解，吸收细胞完全变性，从而引起虫体死亡。
药物相互作用 与西咪替丁等抑制肝微粒体酶活性的药物合用，能抑制甲苯达唑的代谢，使血药浓度升高。
与苯妥英或卡马西平等诱导肝微粒体酶药物合用，可加快甲苯达唑混悬液代谢，使血药浓度降低。
用法与用量 口服甲苯达唑混悬液
成人常用量
治疗蛔虫、钩虫、鞭虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗蛲虫病：一次5ml，一日1次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗绦虫、粪类圆线虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。
小儿
4岁以上的儿童应用成人剂量；4岁以下者用量减半。
治疗鱼类指环虫病、伪指环虫病、三代虫病等单殖吸虫类寄生虫病。
将本品加2000倍水稀释均匀后泼洒青鱼、草鱼、鲢、鳙、鳜、桂花鱼 每亩每米水体用67～100g原药。欧洲鳗、美洲鳗 每亩每米水体用167～334g原药，病情严重可加倍使用。
不良反应 极少数病人有恶心、腹部不适、腹痛、腹泻等。尚可发生乏力、皮疹，罕见剥脱性皮炎、全身脱毛症、血嗜酸性粒细胞增多，均可自行恢复正常。严重不良反应多发生于剂量过大、用药时间过长、间隔时间过短时。
化学性质  白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，无味。熔点288.5℃。溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油，不溶于水。不吸湿，在空气中稳定。
用途  作为驱虫药，对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。
用途  驱肠虫药、对蛔、晓、鞭、钩虫等多种肠道蠕虫均有疗效，为首选抗鞭虫药物。
用途  抗蠕虫药，为高效广谱驱肠虫药，用于蛲、蛔、鞭、绦、钩、类圆线虫病的治疗。
生产方法  将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化，在三氯化铝催化下与苯缩合，再经胺化、还原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后经环合制成甲苯达唑。也可将3，4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中，再加入醋酸钠，在85℃反应45min，亦可制得甲苯达唑。
生产方法  以邻二氯苯和苯甲酰氯为原料，经缩合、氨化、环合而得。
将邻二氯苯、苯甲酰氯、无水三氯化铝混合，于130-135℃下搅拌反应4h。稍冷后倾倒入稀盐酸中，过滤、水洗至中性，得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于盐酸，加活性炭回流脱色0.5h。脱色液冷却至10℃以下。过滤后干燥得2，4-二氯二苯甲酮。收率70%。
将2，4-二氯二苯甲酮、氯化亚铜、氯化镁、氨水在高压釜中，200-210℃和5-6MPa下反应15h。冷却至40-50℃后过滤，滤饼溶于稀盐酸，加入活性炭脱色（80℃，0.5h）。脱色液冷却至10℃，析出结晶。经过滤、干燥得3，4-二氨基二甲苯酮盐酸盐，收率65%。再与氰氨基甲酸甲酯环合得产品。

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