2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)性质熔点210-215°C(dec.)(lit.)沸点301.8±42.0°C(Predicted)密度1.7500(estimate)储存条件Storebelow+30°C.溶解度溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。形态结晶粉末或晶体颜色黄色至橙色粘性至蜡状水溶解性reacts敏感性MoistureSensitiveMerck14,3063BRN747939InChIKeyHZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-NCAS数据库84-58-2(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)EPA化学物质信息1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)用途与合成方法简介2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。用途2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ，是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。应用DDQ在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ在有机反应应用研究中的主要发展趋势。化学性质黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。用途合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。用途是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。用途用于与Ph3P高效合成12-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂用途用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂生产方法将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。类别有毒物品毒性分级剧毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:31毫克/公斤;静脉-小鼠LD50:13毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃;高热分解放出氮氧化物和氯化物气体储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放灭火剂干石粉、二氧化碳、砂土。安全信息危险品标志T危险类别码25-29-41-37/38-20/21-23/24/25安全说明22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39危险品运输编号UN34396.1/PG3WGKGermany3RTECS号GU4825000F21TSCAYes危险等级6.1包装类别II海关编码29269095