非那西丁|62-44-2|Phenacetin|18062666868

中文名称: 非那西丁
中文同义词: 非那西汀;乙酰对氨基苯乙醚;乙酰乙氧基苯胺;对乙酰乙氧基苯胺;对乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺
英文名称: Phenacetin
英文同义词: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE
CAS号: 62-44-2
分子式: C10H13NO2
分子量: 179.22
EINECS号: 200-533-0
相关类别: Organics;医药与生物化工;原料药;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它含氧化合物;解热镇痛药，用于治疗发热头痛，神经痛等;解热镇痛原料药;医药原料;中间体;分析标准品
Mol文件: 62-44-2.mol
非那西丁
非那西丁 性质
熔点  133-136 °C(lit.)
沸点  132 °C / 4mmHg
储存条件  2-8°C
form  powder
水溶解性  0.076 g/100 mL
敏感性  Hygroscopic
Merck  14,7204
BRN  1869238
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
CAS 数据库 62-44-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
EPA化学物质信息 Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
非那西丁 用途与合成方法
解热镇痛药 非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似，主要用作解热镇痛药，作用缓慢而持久，对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效，但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症，造成机体缺氧，长期用药可损害肾脏，甚至引起乳头坏死，应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展，该药已停止单独使用，只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖啡因一起组成复方阿司匹林，其组成为非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性较小，用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏，还可制成扑尔敏感冒片，可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。
非那西丁本身并无解热镇痛作用，在机体内，经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛，才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚，对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中国于1954年开始生产非那西丁，由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚，再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。
副作用 长期服用含非那西丁的制剂，可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等，甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白，使血液携氧能力下降，引起紫绀反应。此外，非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血，并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁，还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁，或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。
化学性质  白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃，折光率1.571。难溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭，味微苦。
用途  对乙酰氨基苯乙醚用作有机合成原料及药物中间体。
用途  解热镇痛药，用于治疗发热头痛、神经痛等
用途  科研用原料药
生产方法  (1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加热共沸4h，反应完毕后冷却反应物，即析出非那汀，经过滤，冷苯洗涤，干燥即得，产量为理论量的86%。(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得：先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中，再缓缓加入碘乙烷，加热回流1h，冷却，过滤，所得粗品溶于乙醇中，过滤，滤液用热水稀释，再经冷却,过滤，干燥，而得成品，产量为理论量的80%。个方法也可不用苯作溶剂，而用乙酸代替，工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸，投入对氨基苯乙醚，蒸去水，待温度升到150℃时加入冰醋酸，回流1h，继续蒸，待温度升至150℃以上，取样测定游离氨基苯乙醚，根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐，回流反应0.5h，检查终点，合格后减压，回收乙酸至氨基含量在0.046以下，含酸0.2%以下，将反应液压入热精制母液中，搅拌降温至40℃，过滤，得非那西汀粗品。精制，非那西汀粗品加沸水或精制母液，加热搅拌溶解，过滤，滤液用酸调节至pH=4.5-4.7，加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色，过滤，滤液冷却结晶，甩滤，气流干燥，得非那西汀。