4-二甲氨基吡啶#1122-58-3#18062666868

中文名称: 4-二甲氨基吡啶
中文同义词: N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲胺基吡啶;4-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
英文名称: 4-Dimethylaminopyridine
英文同义词: 4-(dimethylamino)-pyridin;4-Dimethylaminepyridine;gamma-(Dimethylamino)pyridine;N,N-Dimethyl-4-aminopyridine;n,n-dimethyl-4-pyridinamin;p-Dimethylaminopyridine;Pyridine, 4-(dimethylamino)-;AURORA KA-6495
CAS号: 1122-58-3
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17
EINECS号: 219-282-3
相关类别: Pyridine;Heterocycles;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridines derivates;吡啶及其衍生物;Other Reagents;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Materials Science;Bases & Related Reagents;Fluorescent Labels & Indicators;Nucleotides;Amines;Aromatics;吡啶;中间体;酰化类催化剂;杂环砌块;缩合试剂;氨基酸;耦合试剂;化学试剂
Mol文件: 1122-58-3.mol
4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶 性质
熔点  83-86 °C(lit.)
沸点  211 °C
折射率  n20/D 1.431
闪点  110 °C
储存条件  Store in dark!
溶解度  methanol: 50 mg/mL, clear
form  prilled
color  off-white to yellow
水溶解性  76 g/L (25 ºC)
Merck  3389
BRN  110354
稳定性 Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
CAS 数据库 1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化学物质信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
4-二甲氨基吡啶 用途与合成方法
“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶 以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料，一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的工艺条件为：反应物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用埘（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中间体，反应产率达87．4％。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
【作　者】陈国广 赵欣 张大永
【机　构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097
酯化催化剂 4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂为酸酐，并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行，硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可，但不分水的话，影响转化率。
超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。
化学性质  白色结晶粉末
用途  4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。
用途  用作超强亲核的酰化作用催化剂
用途  酰化反应的高效催化剂。
用途  酯化反应中的高效催化剂
生产方法  将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。