白藜芦醇501-36-0Resveratrol

中文名称: 白藜芦醇
中文同义词: 芪三酚;3,4',5-三羟基芪;(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚;白黎芦醇;淫羊藿素;3,4,5-三羟基反式;(E)-3,5,4'-三羟基芪;白藜芦醇
英文名称: Resveratrol
英文同义词: TRANS-3,4',5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE
CAS号: 501-36-0
分子式: C14H12O3
分子量: 228.24
EINECS号: 
相关类别: Stilbenes (substituted);Miscellaneous;Antioxidant;Biochemistry;Stilbenes;Natural Plant Extract;Beauty;The group of Polydatin;虎杖苷系列;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料药;循环（心血管）系统药物;医药与生物化工;Caspases/Apoptosis;天然产物;Health supplements;其它含氧化合物;中药对照品;标准品;Plant extracts;对照品,标准品;Inhibitor;分析标准品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品;化工原料
Mol文件: 501-36-0.mol
 

 
白藜芦醇 性质
熔点  253-255°C
储存条件  −20°C
 
Merck  8158
CAS 数据库 501-36-0(CAS DataBase Reference)

 
白藜芦醇 用途与合成方法
概述 本品为无色针状结晶。易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。 
来源途径 白藜芦醇是蒽醌萜类化合物，主要来源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根茎提取物。虎杖：多年生灌木状草本，高达1米以上。根茎横卧地下，木质黄褐色，节明显。茎直立，圆柱形，表面无毛，散生着多数红色斑点，中空。单叶互生，阔卵形至近圆形，长7-12cm，宽5-9cm，先端短尖，基部圆形或楔形；叶柄长1-1.5cm托鞘膜质，褐色，早落。花期7-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切断，晒干。多生于山谷、溪旁或岸边。分布去国中部及南部，产于江苏、浙江、江西、福建、山东、河南、陕西、四川等地。 
含量测定方法 采用C18柱 ,以乙腈:水 (体积比 30 :70 )溶液为流动相 ,用紫外检测器于30 6nm处检测。结果表明 ,白藜芦醇浓度在 10～ 2 5 0 μg/mL时 ,浓度与峰面积呈良好的线性关系 (r=0 9999) ;加标回收率为 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低检出浓度 0 6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化. 
药理作用 白藜芦醇即是肿瘤疾病的化学预防剂，也是对降低血小板聚集，预防、治疗动脉粥样硬化，心脑血管疾病的化学预防剂。20世纪90年代，我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。
1998年美国艾尔•敏德尔编撰《抗衰老圣典》时，将白藜芦醇列为“100种最热门有效抗衰老物质”之一。中国农科院花生研究所禹山林研究员和国家著名医药专家毛文岳教授说，有关花生（花生的蛋白质和脂肪的含量比肉、蛋还高，古人称之“长生果”)中白藜芦醇的研究开发将是21世纪最重要的营养课题之一。迄今美国宇航局已将花生定为航天食品，常吃花生制品，可缓解心血管疾病，降低血脂，延缓衰老。花生油、花生酱等富含白藜芦醇的食品将会成为21世纪营养健康的新时尚。白藜芦醇即是肿瘤疾病的化学预防剂，也是对降低血小板聚集，预防、治疗动脉粥样硬化，心脑血管疾病的化学预防剂。白藜芦醇对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用，并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒、柯萨奇a、b组有较强的抑制作用。
20世纪90年代，我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入，并揭示其药理作用：抑制血小板非正常凝聚，预防心肌硬塞、脑栓塞，对缺氧心脏有保护作用，对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复，并能够扩张动脉血管及改善微循环。
白藜芦醇是一种抗自由基、抗氧化剂，与之相关的功能如下：
1、延缓衰老；
2、阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病（动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂症等）的作用；
3、影响脂类及花生四烯酸代谢；
4、抗血栓、抗血小板聚集；
5、抗炎、抗过敏作用。
抗炎作用 1.1通过减少血小板的黏附，在抗炎过程中改变血小板的活性达到抗炎。
在内毒素或凝血酵素诱导的血小板激活作用的实验中发现，用白藜芦醇洗涤的血小板预孵化后，在生理血浆浓度(25-100&mgr；/g/ml，30 min ，37℃)中脂多糖单独或脂多糖和凝血酵素激活的血小板对胶原质的黏附被阻滞。用白藜芦醇预处理的血小板黏附纤维蛋白原也受到阻滞。
1.2抑制脂多糖NO和白细胞介素γ，白介素-6生成。白藜芦醇和乙醇在抑制脂多糖(LPS, 1 mg/L)NO24小时的生成 和白细胞介素γ(5 kU/L)刺激生成中有相互增效作用。大剂量的白藜芦醇 (25 &mgr;mol/L) 也可以抑制IL-6生成. 乙醇可以使这种作用增强. 
溶解性 白藜芦醇是一种天然存在于葡萄和红酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化剂，属于多酚类，易溶于有机溶剂，难溶于水，在有机溶剂种的溶解顺序为：丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。 
作用 白藜芦醇的荷尔蒙和基因毒性活性:有实验表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能观察到白藜芦醇诱导细胞毒性，微核和中期染色体的转位。在中国仓鼠V79 细胞中也能观察到微核的诱导。微核的着丝点信号和细胞周期分析提示白藜芦醇不会直接扰乱有丝分裂细胞释放的微管蛋白聚合研究显示白藜芦醇对微管集合没有直接作用。
保护线粒体功能的机制：有学者通过缺氧-再给氧的大鼠模型，研究大鼠的脑组织中分离线粒体，发现白藜芦醇通过浓度依赖方式完全阻滞细胞色素C的释放，在浓度1nmol时可以显著降低氧化物阴离子的生成。缺氧-再给氧所造成的线粒体保护膜破坏在白藜芦醇0.1微摩尔的浓度受到大约70%的保护。在NADH和细胞色素C的存在下，一个低的半数有效浓度18.34pm的白藜芦醇可以阻滞线粒体的耗氧量（The oxygen consumption of mitochondria in presence of NADH and cytochrome c was significantly inhibited by resveratrol with a low EC50 of 18.34 pM.）。白藜芦醇保护线粒体作用的三大机制：抗氧化性质、complexⅢ的作用和细胞膜稳定作用。
外周抗疼痛作用:用1%的福尔马林试验验证，结果表明，白藜芦醇开放了大和小的电导Ca2+活化的钾离子通道，而不是ATP敏感的K+通道，从而在实验中产生了抗疼痛作用，证明白藜芦醇的抗疼痛作用与K+通道有关。电压依赖的K+通道也有可能参与。
化学性质  无味、白色粉末，完全溶解于乙醇。
用途  它能够阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用，其作用主要表现为它的抗氧化特性。 
用途  心血管类药物，能降血脂，并能预防心脏病，还具有抗艾滋病的作用
用途  抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性