7-氮杂吲哚

概述7-氮杂吲哚是一种重要的杂环中间体，具有良好的生物和药用价值，是许多药物的核心结构，如抗肿瘤药，多巴胺D4受体，p38激酶抑制剂，凝血酶抑制剂等，因而在医学研究中具备广泛的应用价值。应用7-氮杂吲哚为杂环有机物，是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。合成方法在单口瓶中，将2.0g2-氨基-3-甲基吡啶和2.5gN-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中，冰水浴下搅拌加入3.15gPCl。反应4小时后，将反应体系缓慢倒入40mL氨水中，抽滤除去不溶物。分出有机层，有机层水洗两次，无水硫酸钠干燥，蒸干得浅黄色固体2.91g，收率为70％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J＝3.9Hz,1H),7.46(d,J＝7.2Hz,1H),7.39(t,J＝7.9Hz,2H),7.27(d,J＝7.9Hz,2H),7.17(t,J＝7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。在三口瓶中，氮气保护下，将5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氢呋喃中，降入-20℃。然后缓慢滴入13mL正丁基锂(2.5M)，反应5小时后，将反应体系倒入1M柠檬酸水溶液中淬灭反应。用乙酸乙酯萃取，分出有机层，水层反萃一遍，合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸干，得到7-氮杂吲哚1.04g，收率为40％。