N-氯代丁二酰亚胺

一种白色粉末或晶体，主要用于作氯化剂和抗菌素的合成

本品为白色结晶，溶于水和醇类

熔点:144-150℃

相对密度:1.5g/cm3

中文名称:N-氯代丁二酰亚胺

中文别名:N-氯代琥珀酰亚胺;氯代二乙酰亚胺;NCS;N-氯丁二酰胺;氯代丁二酰亚胺

英文别名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione

CAS:128-09-6

EINECS:204-878-8

用途

1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (
式1) 。 如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (
式2) 。 亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (
式3) 。 氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺 (
式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (
式5) 、噻吩类化合物 (
式6) 和氮杂环化合物氯化 (
式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (
式8) 。 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分 (
式9) 。 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物 (式10) 。