N-氯代丁二酰亚胺128-09-6

N‑氯代丁二酰亚胺（NCS，N-Chlorosuccinimide）

CAS：128‑09‑6分子式：\(\boldsymbol{C_4H_4ClNO_2}\)，分子量：133.53SMILES：O=C1CCC (=O) N1Cl 别名：N - 氯琥珀酰亚胺

一、物理性质

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：148～150 ℃

• 溶解性：可溶于水；溶于乙醇、乙酸；微溶于苯、CCl₄；难溶于乙醚

• 特性：N-Cl 键为活性位点，提供亲电氯 Cl⁺；遇湿气缓慢水解，释放次氯酸；固体比氯气安全，称量方便

二、化学性质（有机合成常用卤代 / 氧化试剂）

和 NBS（N - 溴代丁二酰亚胺）结构类似，NBS 是溴代，NCS 是氯代

1. 烯丙位 / 苄位自由基氯化：AIBN 引发，对苄基、烯丙基 C-H 选择性氯化（你前面多个带甲基的底物：5‑溴‑2‑氟甲苯、4‑溴‑2‑氯甲苯，苄位氯化可用 NCS）

2. 羰基 α‑位亲电氯化：酮、酯、酰胺的 α-H 氯化，选择性好，适合药物中间体

3. 富电子芳环亲电氯代：活化苯环（酚、苯胺类）选择性上 Cl

4. 作为温和氧化剂：硫醚→亚砜；醇氧化；也可用于卤环化反应

5. 反应后副产物：丁二酰亚胺，多数情况水溶性，易分离

对比 NBS：NBS 溴代活性更高；NCS 氯代，选择性更强，条件略苛刻一点。

三、用途

1. 有机合成：选择性氯化试剂（苄位、烯丙位、羰基 α 位、富电子芳环）

2. 医药中间体合成，抗生素、杂环砌块制备

3. 肽化学：选择性断裂色氨酸的肽键

4. 有机氧化反应；卤环化构建杂环