唐缘生命科学（上海）有限公司

二、基础标识（7188-38-7）

• CAS：7188-38-7

• EC 号：230-553-5

• MDL：MFCD00000002

• SMILES：CC(C)(C)[N+]#C-

• 结构式：\(\ce{(CH3)3C-N≡C}\)

• 别名：2 - 异氰基 - 2 - 甲基丙烷、叔丁异胩

三、理化性质

1. 外观：无色透明流动液体

2. 气味：强烈恶臭刺激性气味

3. 密度：0.735 g/mL（25℃）

4. 沸点：91 ℃（常压）

5. 闪点：-2 ℃（极高度易燃，类别 2 易燃液体）

6. 折光率：\(n_\text{D}^{20}=1.376\)

7. 溶解性：与二氯甲烷、甲苯、乙醚、醇类完全混溶；水中微溶、不快速水解

8. 稳定性：干燥惰性氛围稳定；遇强酸、强氧化剂缓慢分解；光照长期储存易变色

四、化学反应与用途

1. 核心有机合成用途（该试剂独有，异氰酸酯无法替代）

1. Ugi/Passerini 多组分反应：构建复杂酰胺、杂环、β- 内酰胺（抗生素中间体）

2. [4+1] 环加成：合成香豆素、苯并吡喃、异恶唑啉五元杂环

3. 金属有机配体：与过渡金属配位，制备金属异氰基配合物

4. 自由基合成、醛类温和酯化试剂

2. 反应特点

• 异氰基\(\ce{-NC}\)为双亲电 / 亲核位点，可同时和亲电、亲核试剂串联反应；

• 无活泼羰基氧，不会和醇、伯胺常温加成；

• 无水解风险，比异氰酸酯更容易储存。

五、安全危害（GHS 危险标签：易燃 + 剧毒吸入）

1. 危险分类

• H225：高度易燃液体及蒸气

• H330：吸入致命（剧毒蒸气）

• GHS 图标：火焰、骷髅剧毒

2. 健康风险

• 吸入：极低浓度刺激呼吸道，高浓度肺水肿、窒息；IDLH 限值 25 mg/m³

• 皮肤 / 眼睛：强刺激，可经皮吸收中毒

• 燃烧分解：释放氰化物、氮氧化物剧毒烟气

3. 储运要求

1. 储存：2–8℃冷藏，氮气密封隔绝空气避光；严禁与氧化剂、强酸混放；四氟内衬容器，禁用普通橡胶塞

2. 运输：UN 1993 易燃液体 Ⅰ/Ⅱ 类；全程防静电，禁止高温暴晒

3. 禁忌：强氧化剂、浓盐酸、三氯化铝等路易斯酸