三丁基氢化锡

三正丁基氢化锡（三丁基氢化锡，TBTH）

一、基础标识

CAS 号：688-73-3

英文名：Tri-n-butyltin hydride / Tributylstannane（TBTH）

分子式：(C4H9)3SnH，C12H28Sn

分子量：291.06

别名：氢化三丁锡、三丁基锡氢

二、物理化学性质

外观气味：无色透明油状液体，带有类似氯仿的刺激性气味，催泪性强環境部化學...

密度：1.082 g/mL（25℃）

沸点：281.5 ℃（常压）；80 ℃/0.4 mmHg（减压蒸馏）

熔点：＜0 ℃

折射率：n20D=1.473

闪点：40 ℃（104 ℉），易燃液体

溶解性：不溶于水、遇水缓慢水解；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、石油醚等有机溶剂

稳定性：对空气、氧气、光照敏感，久置氧化生成三丁基氧化锡；市售品通常添加 0.05% BHT 抗氧化稳定剂；需氮气避光低温储存

结构特点：Sn–H 键键能低，受热 / 光照 / 引发剂（AIBN）易均裂生成三丁基锡自由基 

Bu3Sn⋅，是核心反应活性来源

三、实验室主流合成方法

路线 1（最常用，实验室制备）

三丁基氯化锡 + 氢化铝锂（LiAlH4）还原无水醚

惰性氮气保护、无水体系，后处理蒸馏提纯。

路线 2（工业替代）

三丁基氯化锡 + 聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原，条件温和、后处理简单。

四、有机合成核心用途（自由基万能还原剂）

TBTH 是有机合成最经典自由基氢供体，搭配引发剂 AIBN（偶氮二异丁腈）加热使用，适用范围极广：

脱卤还原（最常用）

卤代烷、卤代芳烃（Cl/Br/I，氟除外）还原为烷烃；选择性还原，羰基、羟基、酯基不受影响。

Barton-McCombie 脱氧反应

仲醇先制成硫代碳酸酯 / 硫代咪唑，TBTH 还原脱除羟基，实现醇→烷烃转化，天然产物合成高频反应。

自由基环化（分子内成环）

不饱和卤代物、烯基醚、烯胺发生分子内环化，构建五元 / 六元杂环、碳环，立体选择性好。

氢锡化加成

对烯烃、炔烃加成，生成有机锡中间体，用于后续偶联（Stille 偶联）。

其他还原

脱硫、脱羧、异腈 / 硝基 C–N 键断裂、酰氯还原为醛。

后处理除锡杂质

有机锡副产物难分离，标准操作：反应液加饱和 KF 水溶液，生成不溶性三丁基氟化锡沉淀，过滤除去锡残渣，大幅简化纯化。

五、剧毒安全与环境危害（重点）

1. 人体毒性（高毒）

急性毒性：经口、皮肤、吸入均剧毒；吞食可致死，皮肤渗透吸收强，刺激眼、呼吸道、皮肤，引发灼伤、头痛、恶心、呼吸困难、肺水肿環境部化學...

慢性损伤：长期接触损伤肝脏、肾脏、神经系统；生殖毒性，干扰内分泌

职业暴露限值：TWA 0.1 mg/m³（皮肤吸收标注），极低安全阈值

2. 环境危害

高生态毒性，对水生生物剧毒、生物富集、难降解；有机锡类被多国限制排放，含锡废液属于危险废弃物，严禁直接倾倒。

3. 危险品标识

危险分类：易燃液体、急性经口 / 皮肤毒物、皮肤腐蚀刺激、严重眼损伤、靶器官毒性、环境危害

警示词：Danger（危险）