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特戊酰氯

发布人:唐缘生命科学(上海)有限公司

发布日期:2026/7/31 10:10:27


一、基础标识

  • 标准名:特戊酰氯

  • 别名:三甲基乙酰氯、2,2 - 二甲基丙酰氯、新戊酰氯

  • 英文:Pivaloyl Chloride / Trimethylacetyl Chloride

  • CAS:3282-30-2

  • EINECS:221-921-6

  • 分子式:\(\boldsymbol{C_5H_9ClO}\),结构 \(\boldsymbol{(CH_3)_3CCOCl}\)

  • 分子量:120.58

二、物理性质

  1. 外观:无色至浅淡黄色透明液体,强刺激性酸性气味

  2. 熔沸点:熔点 -56℃;常压沸点 105~106℃

  3. 密度:0.979~0.980 g/mL(20℃),轻于水

  4. 折光率:\(n_D^{20}=1.412\)

  5. 闪点:13℃(闭杯,高度易燃)

  6. 蒸气压:36 mmHg(20℃),易挥发;蒸气重于空气

  7. 爆炸极限:1.9%~7.4%(体积分数)

  8. 溶解性:与甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂混溶;遇水剧烈水解,不溶于水

  9. 敏感性:极易吸潮,湿气敏感

三、核心化学性质(酰氯特性)

  1. 水解(最关键)

    遇水 / 水汽快速反应,放热、释放大量腐蚀性 HCl 白雾:

\(\boldsymbol{(CH_3)_3CCOCl + H_2O \rightarrow (CH_3)_3CCOOH + HCl↑}\)遇碱剧烈放热,腐蚀性倍增。2. 酰化反应(核心用途)
  • 与醇 → 特戊酸酯(O - 酰化保护羟基)

  • 与伯 / 仲胺 → 特戊酰胺(N - 酰化保护氨基)

    广泛用于有机合成羟基、氨基保护基

  1. 反应禁忌:严禁与水、碱、醇、胺、强氧化剂、活泼金属混存,会剧烈放热甚至喷溅起火;可腐蚀碳钢、铝、锌等多数金属。

五、行业核心用途(精细化工核心酰化试剂)

1. 医药中间体(最大用量)

抗生素保护基专用原料:
  • 青霉素类:氨苄西林、阿莫西林

  • 头孢类:头孢唑林、头孢氨苄、头孢羟氨苄

  • 其他药物:双特戊酰肾上腺素、沙坦类中间体;利用特戊酰基做羟基 / 氨基临时保护,提高药物稳定性与结晶收率

2. 农药中间体

  • 杀虫剂:唑蚜威

  • 除草剂:异噁唑酮系列;合成氯代特戊酰氯等衍生农药原料

3. 有机合成与高分子

  • 有机合成保护试剂(羟基、氨基通用保护剂)

  • 合成过氧化特戊酸酯(自由基聚合引发剂)

  • 液晶、香料、精细酯类合成

六、GHS 危险分类(极高危化学品)

信号词:危险
危险说明:
  • H225 高度易燃液体及蒸气

  • H330 吸入致命(HCl 蒸气 + 本品毒雾双重伤害)

  • H314 严重皮肤 / 眼睛灼伤(强腐蚀)

  • H302 吞食有害

  • H290 腐蚀金属

  • EUH071 遇水释放腐蚀性气体


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