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发布人：上海创赛科技有限公司
发布日期:2026/9/22 15:20:46
名称:DL-3-苯基丝氨酸 水合物,98%
品牌: Medlife
CAS号:207605-47-8
纯度: 98%
货号:PC22649
规格:1g/价格:¥187.50
规格:5g/价格:¥685.00
规格:25g/价格:¥3312.00
链接:https://www.med-life.cn/product/1297659.html
DL-3-苯基丝氨酸水合物（DL-threo-3-Phenylserine hydrate）是一种非蛋白源（non-coded）β-羟基氨基酸衍生物，属于丝氨酸侧链苯基取代的氨基酸构建模块。本品为 threo 构型外消旋体（D/L 等量混合），以一水合物结晶形式存在，呈类白色粉末，熔点约 186 ℃（分解），溶于水和常见有机溶剂。
本品凭借"苯环疏水基团 + β-羟基刚性结构"的双重特征，可在多肽与药物分子中引入刚性、疏水性与立体位阻，精确调控目标肽段的构象、受体结合力与膜渗透性，是液相/固相多肽合成（SPPS）、对映选择性环肽构建、酶促动力学拆分制备对映纯中间体，以及脱氢氨基酸前体合成的关键非天然氨基酸砌块。
二、作用机制
非天然氨基酸的序列引入机制 作为丝氨酸侧链苯基取代的非蛋白源氨基酸，本品可在 SPPS 或液相肽合成中通过标准 Fmoc/Boc 偶联策略，选择性将苯丝氨酸残基引入肽链，从而赋予产物刚性苯环骨架与 β-羟基手性中心，调控肽的二级结构与结合特异性。
苯环疏水与立体位阻调控机制 侧链苯基提供显著的疏水性与空间位阻，可增强肽段与疏水口袋（如酶活性中心、受体结合腔）的相互作用，提升亲和力与代谢稳定性；同时刚性苯环限制主链构象自由度，利于锁定活性构象。
threo 构型与酶促识别机制 threo 非对映异构体可被苯丝氨酸醛缩酶（phenylserine aldolase）、L-苏氨酸 3-脱氢酶等酶系特异性识别，在生物催化拆分中呈现与 erythro 异构体截然不同的动力学特征（threo 呈正协同效应），是手性分辨率研究的重要探针。
脱氢氨基酸前体转化机制 本品可经脱水等标准化反应转化为刚性脱氢苯丙氨酸（dehydrophenylalanine，ΔPhe）残基，该残基是多种具生物活性天然肽类（如脑苷脂类似物、环肽抗生素）的关键结构单元，决定其构象约束与药理活性。
水合物态计量稳定机制 一水合物结晶态在常规实验室湿度（40–60% RH）下质量稳定（波动 < 0.5%），避免了无水物吸湿导致的称量误差（可达 2–5%），确保 Fmoc/Boc 偶联中的摩尔当量精确，降低偶联失败与序列截断风险。
多肽与环肽合成 作为非天然氨基酸砌块，用于构建含苯丝氨酸残基的线性肽与对映选择性环五肽（Le et al., Org. Lett. 2017），提升环肽的构象约束与靶点选择性，是肽类新药（如肽类抗生素、环肽抑制剂）研发的核心原料。
手性药物与医药中间体 经酶促动力学拆分或化学拆分可制备对映纯中间体，用于手性药物（如镇痛、神经调节剂）合成；文献报道其衍生物在小鼠经 pargyline 预处理后显示镇痛活性（Matsuoka et al., Jpn. J. Pharmacol. 1984），是活性肽先导物优化的重要前体。
酶促拆分与生物催化 利用 threo 与 erythro 在苯丝氨酸醛缩酶 / 苏氨酸脱氢酶体系中的动力学差异，作为底物用于大规模手性分辨率研究，产出单一构型高价值中间体，支撑不对称合成与生物催化工艺开发。
脱氢氨基酸与刚性肽构建 经脱水转化为 ΔPhe 残基，用于合成脑苷脂类似物、含刚性烯键的功能肽，研究构象-活性关系（SAR），在抗菌肽、酶抑制剂设计中发挥结构约束作用。
有机合成与功能分子修饰 氨基与 β-羟基可选择性保护/去保护，作为多功能手性砌块参与复杂天然产物（非 coded 肽类）全合成，亦可用于引入立体中心构建手性配体与小分子库。
科研教学与标准品 作为非天然氨基酸标准品与教学试剂，用于多肽合成方法学验证、立体化学教学、酶-底物特异性研究，数据可靠、批次一致，适合高通量与标准化实验。
使用方法
储备与称量：密封取用，建议干燥器中平衡至室温后快速称量；水合物态计量稳定，可直接按 199.21 g/mol 精确计算摩尔当量。
多肽合成：作为 Fmoc/Boc 保护的氨基酸单元（需自行或采购预保护形式）参与 SPPS 或液相偶联，按标准偶联试剂（HATU、DCC、EDC 等）投料，控制当量以避免差向异构。
酶促拆分：配制水溶液（pH 7.5–8.5 缓冲），加入苯丝氨酸醛缩酶或 L-苏氨酸 3-脱氢酶进行动力学拆分，水合物结晶态可即时完全溶解，保证酶促初始速率可重复。
脱氢转化：在温和脱水条件下（如乙酸酐/吡啶）转化为 ΔPhe 前体，用于后续环化或肽链嵌入。
溶解参考：易溶于水及甲醇、乙醇、DMF、DMSO 等常见有机溶剂，按需选溶。
注意要点
本品属 GHS07 警示物质，具皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）、呼吸刺激（H335）风险，操作佩戴手套、护目镜与防尘口罩，避免接触皮肤与黏膜。
按德国 WGK 3 级管理，属可燃固体（Storage Class 11），远离火源与强氧化剂，储存于阴凉干燥、通风良好处。
仅限实验室科研与医药中间体研发使用，严禁人体临床、食品或化妆品应用。
水合物形态对湿度敏感，开瓶后尽快使用、密封防潮；若出现结块或变色应评估后再用。
废液与固废按危险化学品规范收集处置，不可随意排放。
DL-3-苯基丝氨酸水合物（98%）凭借非天然 β-羟基氨基酸的刚性苯环骨架、threo 外消旋可拆分特性与水合物计量稳定性，成为多肽合成、对映选择性环肽构建、手性药物中间体制备与脱氢氨基酸转化领域的关键功能砌块。其有效解决了传统脂肪族 β-羟基氨基酸缺乏苯环、无法被苯丝氨酸醛缩酶特异性识别、以及无水物吸湿导致偶联计量误差等行业痛点，全面满足药企研发、高校院所与 CRO 在肽类新药、手性合成与生物催化方向的高精度需求。
当前基于本品搭建的环肽合成平台、酶促拆分工艺、脱氢氨基酸转化路线与手性中间体库，已广泛支撑肽类抗生素、环肽抑制剂、镇痛与神经调节先导物、脑苷脂类似物等核心项目。随着多肽药物（尤其是大环/环肽）研发升温、绿色生物催化替代化学拆分，以及精准构象约束型活性分子设计持续升级，DL-3-苯基丝氨酸水合物将在多肽新药、手性医药中间体与功能肽工程领域持续发挥关键支撑作用，为全球医药研发与合成生物学提供结构精准、批次一致、计量可靠的标准化核心砌块保障，助力新药创制与科研成果转化。
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