二碳酸二叔丁酯

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一、基础化学与理化特性

1. 核心结构：分子由两个叔丁氧羰基（Boc-）通过氧原子连接，叔丁基的空间位阻赋予反应高选择性，羰基与醚键的结合使分子易在酸性条件下分解，是其作为氨基保护剂的结构基础；无亲水基团，呈典型疏水性，与有机相相容性优异。

2. 关键理化性质

• 外观与形态：常温（25℃）为无色透明液体，温度低于 23℃时凝结为白色结晶性固体，无明显异味，易升华；

• 溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯等绝大多数有机溶剂，在水中缓慢水解，酸性 / 碱性条件下水解速率加快，生成叔丁醇和二氧化碳；

• 物理常数：熔点 23~25℃，沸点 185℃（常压），闪点 75℃（闭杯），密度 0.950 g/cm³（25℃），折光率 1.407（20℃），蒸气压 0.17 kPa（25℃），挥发速率较慢，适合液相有机合成；

• 稳定性与反应性：常温干燥条件下稳定，遇水、酸易分解，遇强碱发生皂化反应；核心反应为与氨基（-NH2/-NHR）的酰化反应，在弱碱性条件下（如三乙胺、碳酸钠），可高效将氨基转化为叔丁氧羰基氨基（-NHBoc/-NRBoc），实现氨基保护；反应条件温和，不影响分子中羟基、羧基、双键等其他官能团，脱保护仅需稀盐酸、三氟乙酸等弱酸即可实现，且脱保护产物为叔丁醇和二氧化碳，无残留、易去除。

二、主要应用领域

1. 医药工业：核心氨基保护试剂（最主要应用，占比超 80%）

   是合成抗生素、抗肿瘤药、心血管药、抗病毒药等含氨基医药中间体及原料药的关键试剂，适用于氨基酸、胺类、杂环胺等化合物的氨基保护：

• 多肽 / 蛋白质合成：作为固相多肽合成的首选氨基保护剂，保护氨基酸的 α- 氨基，实现多肽的定向缩合，避免副反应，脱保护后得到高纯度多肽，广泛用于多肽药物（如生长激素、胰岛素衍生物）制备；

• 医药中间体合成：如头孢类抗生素、沙坦类降压药、嘧啶类抗肿瘤药的合成，通过 Boc 保护氨基，实现分子的选择性修饰，后续经弱酸脱保护，得到目标产物，大幅提升合成收率和产品纯度。

2. 农药工业：含氨基农药合成

   用于制备杀虫剂、杀菌剂、除草剂等含氨基农药，如吡虫啉、啶虫脒等烟碱类杀虫剂，通过保护氨基实现关键中间体的定向合成，提升农药的活性和纯度，降低副产物生成，适配绿色农药的制备要求。

3. 实验室与精细化工：有机合成专用试剂

• 实验室有机合成：作为基础氨基保护试剂，用于各类含氨基化合物的合成、修饰，适用于药物研发、新材料合成的小试与中试，反应条件温和、操作简便；

• 精细化工：用于合成含氨基的染料、表面活性剂、功能材料，保护氨基的同时实现其他官能团的改性，提升产品的性能和稳定性。

4. 其他领域：少量用作有机合成的羰基化试剂，在特定条件下向分子中引入叔丁氧羰基，也可作为弱氧化剂，参与少量含羟基化合物的氧化反应，应用占比极低。