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nn二甲基苯胺

发布人:山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/2/7 16:41:34

N,N - 二甲基苯胺(N,N-Dimethylaniline,DMA),CAS 号 121-69-7,EINECS 号 204-493-5,分子式,结构简式,分子量 121.18,属于N - 烷基取代芳香胺类有机化合物,是苯胺的二甲氨基取代衍生物,常温下为淡黄色至浅棕色油状液体,具特殊芳香味,微溶于水、易溶于有机溶剂,化学性质活泼,是精细化工领域的核心中间体,广泛用于染料、医药、农药、橡胶助剂等领域,属剧毒危险化学品,且被列为疑似致癌物,生产、储运、使用需严格遵守危化品管理法规。

一、基础化学与理化特性

  1. 核心结构:苯环与二甲氨基()直接相连,二甲氨基的强给电子效应使苯环电子云密度显著升高,赋予分子强亲电取代反应活性(易在苯环对位、邻位发生取代);同时氨基上的甲基使其碱性、脂溶性远高于苯胺,也提升了与有机物的相容性,是其作为中间体的核心结构基础。

  2. 关键理化性质

    • 外观与气味:常温下为淡黄色至浅棕色透明油状液体,久置或遇光易氧化变色(变为深棕色至紫黑色),具强烈的芳香胺特殊气味;

    • 溶解性:微溶于水(25℃溶解度约 1 g/100mL),易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿等绝大多数有机溶剂,也可与酸反应生成水溶性盐(如盐酸盐、硫酸盐);

    • 物理常数:密度 0.956 g/cm³(25℃),沸点 193~194℃,熔点 2.5℃,闪点 77℃(闭杯),燃点 371℃,折光率 1.558(20℃),蒸气压 0.13 kPa(25℃),挥发性中等,碱性较强(pKa=9.3,水溶液呈弱碱性);

    • 稳定性与反应性:常温密封、避光条件下稳定,遇光、热、空气易氧化生成醌类等有色杂质;与强酸反应生成稳定的盐,与酰化剂(酰氯、酸酐)发生 N - 酰化反应,与卤代烃发生 N - 烷基化反应,苯环可发生硝化、磺化、卤代等亲电取代反应;严禁与强氧化剂、酸酐、卤素、硝酸等接触,易发生剧烈反应甚至燃烧爆炸。

二、主要应用领域

N,N - 二甲基苯胺的应用核心依托苯环的高反应活性二甲氨基的结构特性,是染料、医药、农药三大领域的关键中间体,也用于橡胶助剂、香料、感光材料等,几乎无直接应用场景,均作为原料合成下游精细化学品,具体应用:
  1. 染料工业:第一大应用领域(占比超 60%)

    是合成碱性染料、偶氮染料、还原染料、溶剂染料的核心中间体,利用其苯环的亲电取代反应,可合成多种高附加值染料:

    • 碱性染料:碱性紫 5BN、碱性湖蓝 BB、碱性品绿等,广泛用于纺织印染、纸张染色、油墨着色;

    • 偶氮染料:作为重氮组分的偶合试剂,合成直接染料、酸性染料,提升染料的色牢度和鲜艳度;

    • 其他染料:还原蓝 RSN、溶剂黄等,是染料行业不可或缺的基础中间体。

  2. 医药工业:重要医药中间体

    用于合成多种医药原料药和中间体,涵盖抗菌药、麻醉药、心血管药等:

    • 局部麻醉药:利多卡因、布比卡因、罗哌卡因等(临床常用酰胺类局麻药),核心通过其 N - 酰化反应合成;

    • 抗菌药:磺胺类药物(如磺胺嘧啶、磺胺甲基异恶唑),提升药物的生物利用度;

    • 其他:抗组胺药、降压药、抗肿瘤药的中间体合成,是医药精细化工的重要原料。

  3. 农药工业:农药中间体

    用于合成杀虫剂、杀菌剂、除草剂等农药品种,如有机磷杀虫剂甲基对硫磷、杀菌剂百菌清、除草剂莠去津等,通过其苯环取代或氨基改性,提升农药的生物活性和持效性,适配农业绿色防控需求。

  4. 橡胶与化工助剂

    • 橡胶助剂:合成橡胶硫化促进剂(如 DM、TMTD 等噻唑类促进剂)、防老剂,提升橡胶的硫化效率、耐老化性和力学性能,广泛用于轮胎、橡胶密封件、橡胶管材生产;

    • 其他助剂:合成塑料增塑剂、涂料固化剂、油田化学品(缓蚀剂、杀菌剂),以及感光材料的显影剂中间体。

  5. 其他领域

    • 有机合成:作为叔胺催化剂,用于聚氨酯泡沫、环氧树脂的固化催化,提升固化速度;作为相转移催化剂,加速非水相有机反应的速率;

    • 香料工业:合成少量芳香族香料,用于调配日化香精,提升香气的层次感(用量极少,因具强刺激性气味)。

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