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三羟甲基丙烷

发布人:山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/2/7 16:10:49

三羟甲基丙烷(Trimethylolpropane,TMP,CAS 号 77-99-6,EINECS 号 201-074-9),分子式,结构简式,是一种三官能团脂肪族多元醇,常温下为白色结晶性粉末,熔点低、水溶性优异,分子中含三个伯羟基,反应活性高,是精细化工领域的核心基础原料。其衍生物广泛应用于聚氨酯、涂料、树脂、润滑油等领域,因官能度精准、性能稳定,成为合成聚酯、聚醚、聚氨酯的关键单体,也是工业上用量最大的三羟甲基类多元醇。

一、基础化学与理化特性

  1. 核心结构:分子以丙烷为母体,2 位碳原子连接 1 个乙基和 3 个羟甲基(),三个伯羟基均匀分布,为典型三官能团多元醇,无手性中心,官能度精准为 3,是其作为聚合单体的核心优势;羟基的强极性赋予良好水溶性,烷基链则提升与有机物的相容性。

  2. 关键理化性质

    • 外观与形态:常温下为白色无臭结晶性粉末或片状固体,吸湿性较弱(优于甘油、季戊四醇),储存不易结块;

    • 溶解性:极易溶于水,与乙醇、丙酮、乙二醇、甘油等极性有机溶剂互溶,微溶于乙醚、乙酸乙酯,不溶于石油醚、苯、甲苯等非极性有机溶剂;

    • 物理常数:熔点 56~58℃,沸点 295℃(常压),闪点 180℃(闭杯),燃点 390℃,密度 1.088 g/cm³(60℃,液态),蒸气压极低(25℃约 0.001 mmHg),挥发性可忽略

    • 稳定性与反应性:常温常压下化学性质极稳定,不易氧化、不易水解,耐酸耐碱;分子中三个伯羟基反应活性高,可发生酯化、醚化、缩聚、硝化等反应,是合成聚酯、聚醚、聚氨酯的理想单体;与醛、酮发生缩合反应生成缩醛 / 缩酮,可作为涂料、树脂的改性剂。

二、核心制备方法

工业上三羟甲基丙烷的制备为醛醇缩合 - 加氢还原法,工艺成熟、收率高(≥95%),为唯一的工业化生产方法,可规模化制备高纯度产品,具体流程:
  1. 缩合反应:以正丁醛甲醛为核心原料,在碱性催化剂(氢氧化钠、氢氧化钙或有机胺)作用下,于 30~50℃发生羟醛缩合反应,生成2,2 - 二羟甲基丁醛(中间产物);

  2. 加氢还原:将中间产物 2,2 - 二羟甲基丁醛在镍、铜铬或雷尼镍催化剂作用下,于 100~150℃、3~8MPa 压力下进行催化加氢还原,生成三羟甲基丙烷粗品;

  3. 精制提纯:粗品经脱盐、脱水、精馏、结晶(或重结晶)处理,去除无机盐、未反应原料及少量副产物(如二羟甲基丙烷),得到高纯度成品,工业级纯度可达 98.5% 以上,高端品纯度≥99.5%;

  4. 产品规格:按纯度、水分及杂质含量划分,主流为工业级(98.5%/99.0%)、优级品(99.5%)、试剂级(分析纯 AR≥99.8%),包装常见 25kg / 牛皮纸复合袋、50kg / 纸板桶、1000kg / 吨包,也可按需提供熔融态桶装(60~70℃)。

三、主要应用领域

三羟甲基丙烷的应用核心依托三官能团的精准反应活性多元醇的结构特性,主要作为聚合单体合成各类高性能聚合物,也可直接用作助剂、改性剂,下游覆盖聚氨酯、涂料、树脂、润滑油等核心化工领域,具体应用:
  1. 聚氨酯工业:核心单体(最主要应用)

    作为聚氨酯硬泡、弹性体、胶粘剂、密封胶的交联剂 / 多元醇单体,与异氰酸酯(MDI/TDI)、聚醚多元醇 / 聚酯多元醇共聚,三个羟基参与交联反应,提升聚氨酯产品的硬度、强度、耐热性和耐化学腐蚀性;用于聚氨酯硬泡时,可显著提高泡体的抗压强度和尺寸稳定性,适配建筑保温、冷链保温、家电发泡等场景;用于聚氨酯弹性体时,改善弹性体的耐磨、耐老化性能,广泛用于工程机械、汽车零部件制造。

  2. 涂料工业:聚酯树脂 / 醇酸树脂核心原料

    是合成饱和聚酯树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂的关键单体,与多元酸(邻苯二甲酸酐、己二酸、马来酸酐)缩聚,生成的树脂具有高固含、低粘度、耐黄变、附着力强等优点;以此为原料制备的涂料(聚酯漆、醇酸漆),广泛用于汽车漆、木器漆、工业防腐漆、建筑涂料,漆膜光泽度高、耐候性好、硬度优异,也可用于粉末涂料(环保型涂料),替代传统溶剂型涂料。

  3. 润滑油工业:酯类基础油 / 抗磨剂原料

    与高级脂肪酸(如油酸、硬脂酸、异辛酸)发生酯化反应,生成三羟甲基丙烷酯,这类酯是优质的合成润滑油基础油,具有耐高温、低凝点、抗磨性好、氧化安定性优异等特性,适配高端发动机油、航空润滑油、金属加工液、液压油等;也可作为润滑油抗磨剂、极压剂,提升润滑油在高温、高压下的润滑性能,延长设备使用寿命。

  4. 树脂与塑料工业:交联剂 / 改性剂

    • 用作环氧树脂、酚醛树脂的交联剂和改性剂,参与树脂固化反应,提升树脂的粘接强度、耐热性和耐冲击性,适配高端环氧树脂胶粘剂、覆铜板、电子封装材料;

    • 用于合成丙烯酸酯树脂,改善树脂的成膜性、柔韧性和耐水性,作为水性丙烯酸涂料的核心原料;

    • 少量用作塑料加工助剂,提升聚烯烃、PVC 等塑料的耐热性和加工流动性。

  5. 其他领域

    • 日化与纺织:用作化妆品保湿剂(吸湿性温和,肤感清爽)、纺织助剂的交联剂,提升织物的抗皱性和定型效果;

    • 精细化工:作为合成增塑剂、表面活性剂、阻燃剂的中间体,如三羟甲基丙烷磷酸酯是高效无卤阻燃剂,广泛用于塑料、树脂、纺织品的阻燃处理;

    • 电子材料:用于合成电子级环氧树脂、聚氨酯,适配半导体封装、印刷电路板(PCB)制造,要求高纯度(≥99.5%)、低金属杂质;

    • 胶粘剂:作为热熔胶、压敏胶的改性剂,提升胶粘剂的粘接强度、耐温性和耐水性,适配包装、建筑、汽车等领域的粘接需求。

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