S-烯丙基-L-半胱氨酸是什么？化学结构、性质、生物学研究及应用介绍

一、S-烯丙基-L-半胱氨酸（SAC）是什么？

S-烯丙基-L-半胱氨酸（S-Allyl-L-cysteine，简称SAC）是一种天然存在于大蒜相关制品中的含硫氨基酸衍生物，也是陈年大蒜提取物（Aged Garlic Extract，AGE）中具有代表性的水溶性有机硫化合物。

SAC由L-半胱氨酸骨架与烯丙基侧链构成，具有独特的硫醚结构。与大蒜中的部分挥发性有机硫化合物相比，SAC具有较好的化学稳定性和水溶性，因此受到天然产物化学、食品科学及生物活性研究领域的关注。

在大蒜加工和陈化过程中，蒜氨酸等含硫前体及相关化合物会发生复杂的转化，形成SAC等水溶性有机硫成分。SAC的形成与加工条件、陈化时间及原料组成有关。

近年来，SAC的研究主要涉及： 氧化应激与细胞抗氧化防御；炎症相关信号通路调节；免疫调节及细胞稳态；神经保护相关研究；心血管健康相关研究；健康老龄化相关生物学研究^[1][2]。

二、SAC的化学结构与基本性质

SAC属于半胱氨酸衍生物，其主要结构特征是在L-半胱氨酸的硫原子上连接一个烯丙基（Allyl group），形成硫醚键。这一结构使SAC兼具氨基酸骨架和含硫侧链特征，也是其区别于普通L-半胱氨酸的重要化学特征。

2.1 SAC基本化学信息

中文名称：S-烯丙基-L-半胱氨酸

英文名称： S-Allyl-L-cysteine

简称：SAC

CAS号：21593-77-1 |

分子式：C₆H₁₁NO₂S

分子量：161.22 g/mol

2.2 SAC的分子结构特点

SAC的分子结构主要包含三个部分：

1. 氨基（-NH₂）：构成氨基酸骨架的重要官能团。

2. 羧基（-COOH）：参与分子的酸碱性质及离子化行为。

3. 烯丙基硫醚结构（-S-CH₂-CH=CH₂）：构成SAC区别于普通L-半胱氨酸的重要结构特征。

其中，硫醚键将烯丙基与半胱氨酸骨架连接起来，使SAC区别于含游离巯基（-SH）的L-半胱氨酸。

2.3 SAC的理化性质

SAC通常以白色至类白色固体形式存在，具有一定的水溶性。其具体外观、溶解度、稳定性及吸湿性。

从原料质量控制角度，建议关注：化学身份及结构鉴别；SAC实际含量；水分及相关杂质；残留溶剂；批次间质量一致性；储存条件及稳定性。

SAC具有明确的化学结构和可识别的CAS身份，可通过适当的色谱及质谱方法进行定性和定量分析^[3][4]。

三、SAC的天然来源：大蒜与陈年大蒜提取物

大蒜（Allium sativum L.）是重要的天然含硫化合物来源，含有蒜氨酸、蒜素及多种其他有机硫成分。

陈年大蒜提取物（Aged Garlic Extract，AGE）是通过特定加工和陈化过程制备的大蒜产品。在加工过程中，部分不稳定含硫成分会发生转化，形成SAC等相对稳定的水溶性有机硫化合物。

SAC是陈年大蒜提取物中受到广泛研究的代表性成分之一，其形成与大蒜加工条件及陈化过程密切相关。

2022年发表于《Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety》的一篇综述，系统讨论了SAC在大蒜中的形成过程、生物活性及食品加工过程中的稳定性，为理解SAC的来源和开发价值提供了参考^[1]。

需要注意的是，陈年大蒜提取物属于复杂混合物，而SAC是其中的一种单体化合物。两者在组成、含量、质量标准和应用研究方面并不相同。

对于B2B原料采购商而言，如果采购目标是SAC单体，应重点核实化学身份、实际含量及检测方法，而不能仅凭产品标注为大蒜提取物或陈年大蒜提取物来判断SAC含量。

四、SAC的生物学作用机制与研究方向

近年来，S-烯丙基-L-半胱氨酸在氧化应激、炎症相关信号及细胞保护研究中受到关注。现有研究主要从细胞氧化还原稳态、信号通路调节和免疫相关过程等方面探索其潜在生物学作用。

4.1 氧化应激与细胞抗氧化防御研究

氧化应激是指活性氧（Reactive Oxygen Species，ROS）的产生与细胞抗氧化防御系统之间失去平衡的状态。

2012年发表于《Oxidative Medicine and Cellular Longevity》的综述系统总结了陈年大蒜提取物及SAC相关的抗氧化研究。

相关研究提示，SAC可能参与多种氧化应激相关调控过程，为进一步探索其细胞保护潜力提供了研究依据^[2]。

4.2炎症相关信号通路研究

炎症反应是机体应对外界刺激和维持组织稳态的重要生物学过程。NF-κB、MAPK等信号通路参与炎症相关基因的表达调节。

2019年发表于《Experimental Dermatology》的一项细胞研究，考察了SAC对TNF-α诱导的HaCaT角质形成细胞炎症反应的影响。

研究发现，在该细胞实验模型中，SAC处理与以下变化有关：

炎症相关细胞因子表达受到抑制；

p38及JNK相关信号受到调节；

NF-κB相关信号活性下降；

ERK信号表现出持续激活的变化。

研究进一步提示，ERK信号与NF-κB相关调控之间可能存在相互作用^[5]。

此外，2017年发表的一项大鼠研究考察了SAC在六价铬诱导肝损伤模型中的作用，发现SAC处理与NF-κB、TNF-α及iNOS表达下降，以及抗氧化相关指标变化有关^[6]。

这些研究为SAC与炎症相关信号调节之间的关系提供了实验依据。

4.3 免疫调节与细胞稳态研究

免疫系统需要在识别外界刺激、调节炎症反应及维持免疫稳态之间保持动态平衡。

2024年发表于《Pharmacological Reports》的一项研究，在子宫内膜异位症小鼠模型中考察了SAC的免疫调节相关作用。

研究涉及T细胞亚群及细胞因子表达变化，为SAC与免疫相关生物学过程之间的关系提供了新的动物实验依据^[7]。

此外，SAC对氧化应激及炎症相关信号的研究，也为进一步探索其与免疫稳态之间的潜在联系提供了研究基础。

4.4 神经保护与健康老龄化相关研究

健康老龄化研究关注氧化应激、神经细胞稳态、炎症信号及细胞功能变化等多个生物学过程。

2015年发表于《Neurochemistry International》的综述总结了SAC在抗氧化、神经保护和炎症相关研究中的实验发现，讨论了其在不同神经系统实验模型中的潜在作用。[8]

这些研究为SAC在神经生物学和健康老龄化相关领域的进一步探索提供了科学参考。

五、SAC与S1PC有什么区别？

SAC与S1PC都是与大蒜及陈年大蒜提取物相关的含硫氨基酸衍生物，但两者在化学结构上存在明显区别。

虽然两者具有相同的分子式和分子量，但侧链结构及双键位置不同，因此属于不同的结构异构化合物。

2024年发表于《Foods》的一项研究采用LC-MS及FIA-(ESI)MS方法对陈年大蒜补充剂中的SAC进行定量分析。研究指出，LC-MS方法能够区分SAC与S1PC，并发现商业陈年大蒜补充剂的组成存在较大差异^[4]。

这一结果说明，对于SAC和S1PC等结构相近的化合物，采购及质量控制不能仅依靠分子量判断，应结合适当的色谱分离和质谱鉴别方法。

六、SAC的应用研究与开发方向

基于现有研究，SAC具有进一步开展功能性原料研究和配方开发的潜力。

6.1 健康老龄化相关研究

氧化应激调节、神经细胞稳态及炎症相关信号是健康老龄化领域的重要研究主题。SAC在这些方向上的实验研究为其后续开发提供了科学参考。

6.2 免疫健康相关研究

SAC与T细胞亚群、细胞因子及炎症相关信号的研究，为其在免疫健康相关科研和配方开发领域提供了探索方向。

6.3 抗氧化相关研究

SAC涉及的氧化还原调节及细胞抗氧化应答机制，使其成为天然含硫化合物研究中的关注对象。

6.4 天然含硫化合物研究

SAC具有明确的化学结构和可识别的CAS身份，可用于天然产物化学、有机硫化合物、生物活性及相关分析检测研究。

七、SAC原料采购需要关注哪些质量指标？

对于膳食补充剂原料开发商、营养健康产品制造商及科研机构而言，选择SAC原料时，不能仅关注产品名称和标称纯度，还需要综合评价原料身份、质量控制及供应能力。

建议重点关注以下指标：

化学身份：CAS号、分子式、化学结构

外观：颜色、粉末状态及批次一致性

含量：实际含量及对应检测方法

鉴别：HPLC、LC-MS及适用的结构鉴定方法

相关杂质：相关有机杂质及工艺残留

水分：水分含量及储存稳定性

重金属：根据产品用途和适用标准进行检测

微生物：根据目标应用及产品标准进行检测

批次质量：COA及批次间一致性

八、SAC原料供应

我司专注于营养健康及功能性原料领域，关注天然来源活性化合物的研发、质量控制与应用开发。

针对S-烯丙基-L-半胱氨酸（SAC），我们致力于为原料采购商、膳食补充剂开发企业及科研机构提供专业的产品信息与技术支持。

如果您正在寻找S-Allyl-L-cysteine原料，或希望进一步了解SAC的化学性质、质量规格及相关研究资料，欢迎联系我们。

我们可根据实际产品供应情况，为客户提供：

SAC产品规格及质量信息；

批次COA及相关分析资料；

产品包装及供应信息；

样品申请与采购咨询；

产品技术资料及应用开发支持。

参考文献

[1] Yudhistira B, Punthi F, Lin J A, et al. S-Allyl cysteine in garlic (Allium sativum): Formation, biofunction, and resistance to food processing for value-added product development. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2022, 21(3): 2665–2687. DOI: 10.1111/1541-4337.12937.

[2] Colín-González A L, Santana R A, Silva-Islas C A, et al. The antioxidant mechanisms underlying the aged garlic extract- and S-allylcysteine-induced protection. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2012: 907162. DOI: 10.1155/2012/907162.

[3] PubChem. S-Allylcysteine, Compound Summary, CID 9793905. CAS: 21593-77-1.

[4] Jiménez-Amezcua I, Díez-Municio M, Ruiz-Matute A I, Soria A C. A Comparative Study of LC-MS and FIA-(ESI)MS for Quantitation of S-Allyl-L-Cysteine in Aged Garlic Supplements. Foods, 2024, 13(17): 2645. DOI: 10.3390/foods13172645.

[5] Basu C, Chatterjee A, Bhattacharya S, et al. S-allyl cysteine inhibits TNF-α-induced inflammation in HaCaT keratinocytes by inhibition of NF-κB-dependent gene expression via sustained ERK activation. Experimental Dermatology, 2019, 28(11): 1328–1335. DOI: 10.1111/exd.14041.

[6] Anandasadagopan S K, Sundaramoorthy C, Pandurangan A K, et al. S-Allyl cysteine alleviates inflammation by modulating the expression of NF-κB during chromium (VI)-induced hepatotoxicity in rats. Human & Experimental Toxicology, 2017, 36(11): 1186–1200. DOI: 10.1177/0960327116680275.

[7] Park W, Song G, Lim W, Park S. Therapeutic effects of S-allyl-L-cysteine in a mouse endometriosis model and its immunomodulatory effects via regulation of T cell subsets and cytokine expression. Pharmacological Reports, 2024, 76(5): 1089–1099. DOI: 10.1007/s43440-024-00625-1.

[8] Colín-González A L, Ali S F, Túnez I, Santamaría A. On the antioxidant, neuroprotective and anti-inflammatory properties of S-allyl cysteine: An update. Neurochemistry International, 2015, 89: 83–91. DOI: 10.1016/j.neuint.2015.06.011.

[9] Malaphong C, Tangwanitchakul A, Boriboon S, Tangtreamjitmun N. A simple and rapid HPLC method for determination of S-allyl-L-cystein and its use in quality control of black garlic samples. LWT, 2022, 160: 113290. DOI: 10.1016/j.lwt.2022.113290.