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rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol;TCO-OH;4-Cycloocten-1-ol, stereoisomer:是典型的"即插即用"生物正交模块

发布人:西安强化生物科技有限公司

发布日期:2026/11/13 17:21:05

试剂基础档案:

英文名称:rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol;TCO-OH;4-Cycloocten-1-ol, stereoisomer

中文名称:R781202 rel-(1R,4E,pR)-环辛-4-烯醇

CAS 号:1018976-12-9

分子式:C8H14O

分子量:126.2

纯度:>95%

货号:Y-YK-331

外观性状:无色至淡黄色液体或低熔点蜡状固体

储存条件:-20℃以下冰冻、干燥、避光。

溶解条件:易溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于甲醇,难溶于水

供应商:西安强化生物科技

注意事项:避免频繁解冻,现配现用,保持干燥,避光。

试剂结构式

 

 

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✨ 核心结构特点

反式环辛烯(TCO)高张力环为核心反应端‌:八元环上的 4E(反式)双键因环张力无法共平面,能量高、亲双烯体活性强,是其能极快参与点击反应的结构根源

TCO 是当前反应速率最快的生物正交基团之一‌:与四嗪在常温、无需催化剂、无需光照的条件下即可发生逆电子需求 Diels-Alder 环加成,速率常数可达 ‌10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹‌ 量级,低浓度条件下(如蛋白—蛋白偶联)优势明显

(1R,4E,pR) 立体化学的精细界定‌:反式环辛烯因双键与环构象而同时具有 ‌C1 位手性中心‌与‌平面手性(pR/pS)‌,本品被明确标注为 rel-(1R,4E,pR)-‌equatorial(赤道式)‌构象体,与 rel-(1R,4E,‌pS‌)-axial(CAS 1018976-14-1)互为立体异构体——‌这是采购与实验设计中最需注意的区分点‌

4 位羟基是"可衍生化手柄"‌:羟基可通过酯化、醚化、酰化等反应转化为羧基、氨基、生物素乃至碳酸酯活性酯,从而派生出各类 TCO 功能试剂

"正交反应端 + 官能化端"双功能一体化‌:TCO 负责超快点击,羟基负责与底物成键,两端互不干扰,是典型的"即插即用"生物正交模块

 

 

🧪 核心应用场景

作为TCO衍生物的关键合成砌块,用于制备生物正交无铜点击化学标记探针

与四嗪类试剂发生快速生物正交反应,用于活细胞内蛋白的原位标记与示踪

可用于抗体药物偶联物(ADC)的连接子合成,实现温和条件下的定点偶联

 

 

相关试剂:

rel-(1R,4E,pR)-环辛-4-烯醇‌ - rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol

TCO-OH 反式环辛烯醇无铜点击化学核心砌块‌ - TCO-OH trans-Cyclooctenol Copper-free Click Chemistry Core Building Block

1018976-12-9 二水合物‌ - 1018976-12-9 Dihydrate

1018976-12-9 三氟乙酸盐‌ - 1018976-12-9 Trifluoroacetate

1018976-12-9 甲磺酸盐‌ - 1018976-12-9 Methanesulfonate

1018976-12-9-N-Boc保护物‌ - 1018976-12-9 N-Boc Protected

1018976-12-9-N-Fmoc保护物‌ - 1018976-12-9 N-Fmoc Protected

1018976-12-9-生物素衍生物‌ - 1018976-12-9 Biotin Derivative

1018976-12-9-荧光素标记物‌ - 1018976-12-9 Fluorescein Conjugate

1018976-12-9-Cy3标记物‌ - 1018976-12-9 Cy3 Conjugate

1018976-12-9-PEG2衍生物‌ - 1018976-12-9 PEG2 Derivative

1018976-12-9-反式环辛烯-四嗪生物正交反应专用试剂‌ - 1018976-12-9 trans-Cyclooctene-Tetrazine Bioorthogonal Reaction Specific Reagent

1018976-12-9-活细胞内蛋白快速荧光示踪工具分子‌ - 1018976-12-9 Live Cell Intracellular Protein Rapid Fluorescent Tracer Tool Molecule

1018976-12-9-高纯度反式环辛烯醇科研试剂‌ - 1018976-12-9 High-purity trans-Cyclooctenol Research Reagent

 

以上内容由西安强化生物科技小丹编辑整理,所提供的试剂信息仅供科学研究使用,不用于任何临床诊断或治疗用途。本文内容基于公开资料编写,如有疑问请以产品实物说明书为准。

 

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