偶氮二甲酸二叔丁酯（DBAD）：温和稳定、易分离的 Mitsunobu 反应偶氮试剂

在现代药物合成与精细有机合成中，偶氮二羧酸酯是一类重要的脱氢偶联试剂。顺象医药持续聚焦这类高活性中间体的标准化生产，本文结合 PubChem、Fisher Scientific、chemBlink 等公开数据库可检索核验的资料，介绍偶氮二甲酸二叔丁酯（Di-tert-butyl azodicarboxylate，简称 DBAD）的理化性质、反应机理与应用场景，供研发与采购人员参考。

基础理化数据：CAS 号 870-50-8，EC 号 212-796-9，分子式 C₁₀H₁₈N₂O₄，分子量 230.26 g/mol；SMILES：CC (C)(C) OC (=O)/N=N/C (=O) OC (C)(C) C；外观为黄色至橙色结晶粉末，熔点 89–92 °C，不溶于水，可溶于二氯甲烷等有机溶剂，密度约 1.1 g/cm³（计算值），沸点约 287.1 °C（计算值）。分子中心为 N=N 偶氮键，两端各连一个体积较大的叔丁氧羰基。chemBlinkFisher Scientific

技术与反应机理：DBAD 通常由二叔丁基肼二甲酸酯经氧化脱氢制备，肼基 N–N 单键转化为 N=N 双键。在最典型的 Mitsunobu 反应中，DBAD 与三苯基膦（PPh₃）及亲核试剂 HNu 配合，将醇 ROH 转化为 R–Nu 并发生构型反转：

ROH + PPh₃ + DBAD + HNu → R–Nu + OPPh₃ + DBAD-H₂（二叔丁基肼二甲酸酯）

应用场景：除醇的构型反转及酯化、醚化、胺化外，DBAD 还可作为亲电氮源用于羰基化合物的 α- 氨基化，并参与偶氮亲二烯体的环加成，构建吡唑烷等含氮杂环。与 DEAD（偶氮二甲酸二乙酯）、DIAD（偶氮二甲酸二异丙酯）相比，叔丁基位阻使 DBAD 亲电性更温和、挥发性更低、对水分更稳定，操作更安全；其还原副产物可在酸催化下分解为挥发性片段，后处理纯化明显简化，适合需要简化分离路线的药物中间体合成。ChemicalBookpdf.benchchem.com

质量与储运提示：DBAD 属热敏性偶氮化合物，受热可发生放热分解，建议阴凉干燥、避光密封保存，远离热源、氧化剂与摩擦撞击，规模化投料前应做热风险评估。

顺象医药可根据客户需求提供不同纯度规格的 DBAD，配套 COA、SDS 及小试到批量的供应支持，欢迎研发与采购团队联系索样与技术交流。