二硬脂酰磷脂酰乙醇胺聚乙二醇-邻二硫吡啶，DSPE-PEG-PDP的基本信息

发布人：西安瑞禧生物科技有限公司

发布日期:2026/11/4 15:27:08

DSPE-PEG-PDP，英文全称1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-polyethylene glycol-Pyridyldithiopropionyl，简写DSPE-PEG-PDP、DSPE-PEG-2-Pyridyldithiol，是末端带有邻二硫吡啶（PDP）基团的巯基反应型两亲磷脂衍生物。分子骨架由DSPE疏水锚定段、PEG亲水间隔链、PDP邻二硫吡啶活性端基共价连接而成，是巯基介导生物偶联体系中经典的预活化型磷脂原料。

PDP基团是对巯基特异性响应的活性官能团，能够和游离巯基（-SH）发生巯基-二硫键交换反应，反应过程释放2-吡啶硫酮，同时生成稳定的不对称二硫键。该反应条件温和，在中性pH水相环境即可高效进行，正交性良好，不会和氨基、羧基、羟基等常见官能团发生副反应。依托该特性，科研人员可以将带有巯基的多肽、蛋白、小分子配体共价偶联到脂质组装体表面，广泛应用于巯基配体修饰脂质体制备、可逆二硫键交联纳米体系构建、蛋白多肽定点偶联纳米载体等基础科研方向。

物理化学性质

DSPE-PEG-PDP的理化性质由三个功能模块协同调控。DSPE单元含有两条C18饱和硬脂酰烷基链，相变温度约55℃，膜相容性优良，可以稳定嵌入磷脂双分子层，长时间孵育、稀释条件下不易从脂质膜脱落，为整个分子提供稳固疏水锚定。中间PEG柔性亲水链在水相中伸展形成水化层，降低纳米颗粒团聚趋势，同时将PDP活性基团向外伸展，远离磷脂膜界面，减少膜面空间位阻，保证溶液当中的巯基配体能够充分接触PDP位点，保障二硫交换反应效率。

末端PDP基团的反应活性高度依赖pH，中性偏弱酸环境下巯基交换反应选择性好；强碱性环境下二硫键容易发生非特异性水解断裂。PDP基团本身带有特征紫外吸收，在343 nm附近有特征吸收峰，反应释放的吡啶硫酮同样具备特征吸收，可直接通过紫外分光光度法定量监测偶联反应进程与偶联效率。完整分子具备典型两亲结构，易溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO等有机溶剂；在水相中可以和其他磷脂共组装形成PDP活化脂质体，也可自组装形成活化胶束。

化学稳定性层面，粉末样品在-20℃密封干燥避光保存具备较好稳定性，但是PDP二硫键对强还原剂敏感，遇到高浓度DTT、TCEP等还原剂会直接还原裂解，丧失偶联活性。该材料不需要像游离巯基磷脂一样严格隔氧，PDP本身不存在自发氧化二聚的问题，储存稳定性优于DSPE-PEG-SH；但长时间暴露在潮湿水溶液中，PDP会缓慢水解失活，水相储备液不宜久放。常规中性缓冲、细胞培养液环境下，不外加还原剂时端基结构稳定，无自发水解现象。

制作方法

该材料采用活化偶联路线合成，以DSPE-PEG-NH2作为起始中间体，和SPDP（琥珀酰亚胺基-6-[3-(2-吡啶二硫代)丙酰氨基]己酸酯）进行酰胺偶联。第一步，将DSPE-PEG-NH2完全溶解于无水DMSO溶剂，体系除水除氧，避光条件下，将SPDP的DMSO溶液缓慢滴加，控制SPDP与DSPE-PEG-NH2投料摩尔比1.2:1，保证氨基充分转化。反应体系pH维持在7.2–7.6，室温避光搅拌18–24 h，利用HPLC监测原料消耗。

反应结束后，反应液转入截留分子量匹配的透析袋，在稀PBS缓冲液中避光透析，每6 h更换透析外液，透析总时长48 h，除去未反应SPDP、琥珀酰亚胺副产物以及小分子杂质。透析完成后，可使用制备色谱进一步精制，除去未反应DSPE-PEG-NH2原料。收集目标组分，冷冻干燥得到淡黄色固体粉末。

质检手段包含MALDI质谱确认分子量、氢谱验证PDP特征结构信号、HPLC检测纯度；紫外分光光度法结合半胱氨酸滴定测定PDP端基取代率，验证巯基交换反应活性。

工艺核心控制要点：SPDP偶联全程避光，PDP基团见光易降解；体系严格除还原剂，微量还原剂会提前破坏二硫键；控制投料比例，减少未反应氨基磷脂残留，避免氨基带来非特异性偶联；纯化彻底除去游离SPDP小分子，游离SPDP会竞争性消耗巯基配体。

主要应用方向

巯基配体功能化脂质体制备是该材料核心应用场景。将DSPE-PEG-PDP以2–5 mol%比例掺入脂质膜，组装得到PDP预活化脂质体。直接向脂质体悬液加入巯基修饰多肽、巯基化蛋白或者巯基小分子配体，在温和中性条件下发生二硫交换，一步完成配体修饰，相比MAL基团，PDP形成的二硫键具备还原响应特性，在高浓度还原剂环境下配体可以可控脱落。

还原响应可逆修饰纳米体系构建，利用PDP和巯基配体形成的二硫键，构建还原敏感型表面修饰层，在不同还原强度的体系中研究配体的可控脱附行为，用于对比还原微环境对纳米组装体界面性质、颗粒相互作用的调控效果。

蛋白、多肽定点偶联研究，很多多肽、蛋白可以通过定点引入半胱氨酸获得单一游离巯基，利用PDP磷脂实现蛋白多肽在脂质体表面的定点锚定，反应条件温和，不容易造成蛋白变性，适合保留生物大分子空间构象的修饰体系。

除此之外，该材料还可用于二硫键交联胶束构建、巯基小分子捕获、还原响应纳米界面调控等科研方向，是二硫键可逆偶联领域非常经典的活化磷脂原料。

使用与储存注意事项

固体粉末在-20℃密封干燥避光储存，无需持续充氩隔氧，但需要防潮避光。有机母液使用无水氯仿或者DMSO配制，分装单次使用小管，避光冻存，减少反复冻融。

水相偶联缓冲优先选用pH 6.5–7.5的中性缓冲体系；体系严禁混入DTT、TCEP、β-巯基乙醇等还原剂，还原剂会直接破坏PDP基团，彻底丧失反应活性。含该材料的脂质体水悬液现配现用，4℃避光存放不超过12 h，长时间水相放置PDP会缓慢水解。偶联实验设置不含巯基配体的空白对照组，区分PDP自发水解和巯基特异性交换反应；可通过343 nm紫外吸收变化实时跟踪偶联反应动力学。

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