二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-叠氮，DSPE-PEG-N₃，DSPE-PEG-Azide的详情介绍

发布人：西安瑞禧生物科技有限公司

发布日期:2026/11/4 15:19:40

DSPE-PEG-N₃，英文全称1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-polyethylene glycol-Azide，简写DSPE-PEG-Azide、DSPE-PEG-N3，是末端带有叠氮基团的点击化学型两亲性磷脂衍生物。分子骨架由DSPE疏水磷脂段、PEG亲水柔性链、末端叠氮（-N₃）功能基团共价连接而成，是点击化学介导脂质体、脂质纳米粒功能化修饰最常用的基础磷脂原料。

叠氮基团是经典的点击化学反应位点，可在温和条件下与DBCO、BCN等环炔基发生无铜点击环加成反应，也可在铜离子催化条件下和端炔基团发生CuAAC反应；该基团在常规生理缓冲液、血清培养基、弱酸碱环境中化学惰性强，不会和氨基、巯基、羧基等绝大多数生物活性基团发生自发副反应，正交反应特性突出。依托这种正交反应优势，科研人员可以在已经组装成型的脂质体表面，在不破坏原有组装体结构的前提下，定点引入炔基标记的多肽、染料、小分子配体，广泛应用于点击化学功能化脂质体制备、纳米颗粒后修饰标记、生物正交示踪体系构建等基础研究领域。

物理化学性质

DSPE-PEG-N₃的理化特征由三个功能模块协同决定。DSPE单元含有两条C18饱和硬脂酸烷基链，相变温度约55℃，和各类饱和、不饱和合成磷脂具备优秀膜相容性，能够稳定嵌入磷脂双分子层骨架，在持续搅拌、稀释孵育过程中不容易从膜结构中脱附流失，为整个功能分子提供稳定疏水锚定作用。中间PEG亲水链段拥有良好柔性，水相中舒展形成水化外壳，降低纳米颗粒之间的疏水相互作用，抑制颗粒聚集沉淀，同时将叠氮基团向外延伸，远离磷脂膜界面，削弱膜表面带来的空间位阻，让叠氮基团可以充分和炔基修饰的配体接触，保障点击反应的转化效率。

末端叠氮基团化学稳定性优异，在常规避光条件下对水解、氧化环境耐受度高，不与体系内常见生物官能团发生交叉反应，正交选择性是该材料最核心的优势。完整分子属于典型两亲化合物，易溶于氯仿、二氯甲烷、无水DMSO、甲苯等有机溶剂；在水相中可以和其他磷脂共组装形成脂质体，也可在合适溶剂配比条件下自组装形成胶束结构。

化学稳定性方面，粉末样品在-20℃密封干燥避光储存时可以长期稳定存放；叠氮基团在强光照射条件下存在光分解风险，因此全程需要避光操作，不可长时间置于紫外光源之下。该材料不存在易氧化的巯基，常规空气环境下稳定性优于巯基类PEG磷脂，但是叠氮在强还原剂、高浓度重金属催化环境下会发生结构变化，丧失反应活性。在中性、弱酸性、弱碱性缓冲溶液中结构稳定，不会发生自发降解，适合多数水相组装与后修饰实验体系。

制作方法

该材料合成采用端基转化法，以DSPE-PEG-NH2作为起始原料，通过重氮化偶联反应引入叠氮端基。第一步，选取指定分子量的DSPE-PEG-氨基原料，完全溶解于无水DMF溶剂，充分除水除氧，低温冰浴控温在0–5℃，缓慢加入叠氮化试剂，持续搅拌，控制加料速率避免局部浓度过高引发副反应。反应体系全程避光，惰性气体持续保护，反应时长控制在6–8 h，使用薄层色谱与HPLC跟踪原料消耗情况。

待原料DSPE-PEG-NH2基本消耗完全后终止反应，反应液先经过减压浓缩除去大部分有机溶剂，再转入截留分子量匹配的透析袋，在去离子水中透析纯化，每6 h更换透析外液，透析周期48 h，去除游离叠氮小分子、无机盐副产物。透析完成之后，可根据纯度需求，使用硅胶柱层析进行二次精制，洗脱体系选用氯仿-甲醇梯度洗脱，分离除去未完全转化的氨基磷脂中间体。收集目标组分，过滤除去微量不溶杂质，冷冻干燥得到白色粉末产物。

成品质检手段包含MALDI质谱验证目标分子量、氢谱确认叠氮特征信号、HPLC检测产物纯度，同时使用DBCO荧光探针对叠氮的反应活性进行验证，评估点击反应的偶联效率。

工艺核心控制要点：叠氮化反应必须严格控温，高温容易造成叠氮基团分解；全程避光，防止光降解；原料体系必须严格除水，水分会降低端基转化效率；纯化阶段要彻底除去残留叠氮小分子杂质，游离叠氮小分子会在后续点击反应中竞争性消耗炔基配体，降低修饰效率。

主要应用方向

点击化学后修饰脂质体制备是该材料最主流的应用场景。将DSPE-PEG-N3以2–5 mol%比例掺入脂质膜配方，组装得到表面带有叠氮位点的空白脂质体。后续可直接加入DBCO标记的多肽、荧光染料、靶向配体，在温和水相条件下发生无铜点击反应，直接在组装完成的脂质体表面完成功能修饰，规避先修饰磷脂再组装过程中配体对组装行为带来的干扰，适合对组装条件敏感的功能配体修饰研究。

生物正交荧光标记与纳米示踪体系构建，科研人员利用叠氮-环炔的正交反应，在脂质纳米粒表面定点接入荧光基团，用于体外体系中纳米颗粒的示踪，和氨基、巯基修饰方式相比，正交反应几乎不会和蛋白内源性基团发生反应，背景干扰更低，便于开展共定位、胞内分布追踪相关研究。

可程序化功能化纳米组装库搭建，该材料作为通用点击平台，能够搭配一系列炔基修饰功能分子，快速构建不同配体修饰的脂质纳米颗粒，批量对比不同配体、配体密度对纳米组装体界面性质、相互作用行为的影响，大幅简化磷脂衍生物单独合成的工作量。

除此之外，该材料还可以用于无铜点击水凝胶交联、胞外囊泡表面正交修饰、炔基小分子捕获体系构建等科研方向，是生物正交化学领域通用性*强的磷脂点击原料。

使用与储存注意事项

固体粉末需在-20℃密封、干燥、避光保存，优先选用铝箔真空包装，隔绝强光。母液使用无水氯仿或者无水DMSO配制，分装为单次使用小管，避光冻存，减少反复冻融，反复冻融会缓慢降低叠氮的反应活性。

所有涉及该材料的操作、孵育、反应体系均避免紫外强光直射；进行CuAAC铜催化点击反应时，控制铜离子浓度，过高浓度铜离子会造成PEG链氧化降解，也会带来额外背景干扰。水相脂质体悬液建议现配现用，4℃避光存放不宜超过24 h；体系避免加入强还原剂，防止叠氮基团被还原失活。进行点击修饰实验时，设置不添加炔基配体的空白对照组，区分非特异性吸附与特异性点击偶联信号。

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等。

运输说明:

极低温产品:极低温产品运输过程中加装干冰运输。

低温产品:低温产品运输过程中加装冰袋运输。

常温产品:常温产品运输过程中无需加冰或者特殊包装

peg衍生物