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MAL-PEG2K-NH2,Maleimide-PEG2000-Amine,马来酰亚胺-氨基聚乙二醇2000

发布人:西安齐岳生物科技有限公司

发布日期:2026/11/3 11:34:13

MAL-PEG2K-NH2:马来酰亚胺-氨基双功能聚乙二醇2000的结构特点与巯基选择性偶联研究

MAL-PEG2K-NH2(Maleimide-PEG2000-Amine)是一种具有马来酰亚胺和氨基两种反应基团的异双功能聚乙二醇衍生物。其主体为分子量约2000 Da的PEG链段,一端连接马来酰亚胺(MAL)活性基团,另一端保留氨基(-NH2),能够分别参与巯基选择性偶联和氨基相关化学修饰。

与普通PEG材料相比,MAL-PEG2K-NH2不仅具有PEG链段的亲水性和空间支撑能力,还具备两端差异化的化学反应特征。其中,马来酰亚胺端主要用于与游离巯基发生加成反应,氨基端则可进一步参与NHS酯、羧基活化及其他氨基反应体系。这种结构特别适合需要分步骤连接不同功能分子的实验设计。

一、产品基本信息

英文名称: Maleimide-PEG2000-Amine

中文名称: 马来酰亚胺-氨基聚乙二醇2000

常用简称: MAL-PEG2K-NH2

主体结构: Polyethylene Glycol(PEG)

分子量: 约2000 Da

功能基团: Maleimide(MAL)、Amine(NH2)

端基类型: 异双功能PEG

结构式示意图:

image.png

结构特点: 一端马来酰亚胺,一端氨基

主要功能: 巯基选择性偶联、PEG化修饰、分子桥接

主要应用: 蛋白质定向修饰、多肽偶联、脂质体表面功能化及纳米材料接枝。

二、分子结构与功能特点

MAL-PEG2K-NH2主要由马来酰亚胺活性端基、PEG2000亲水链段及末端氨基组成,其结构可概括为:

MAL-PEG2000-NH2

马来酰亚胺是该材料重要的反应功能基团,其结构中含有活化的碳碳双键,能够与含有游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。

该反应具有较好的巯基选择性,常用于蛋白质、多肽及其他含巯基材料的定向偶联。通过控制反应条件,可以减少其他非目标官能团对偶联过程的干扰。

PEG2000链段主要提供亲水性和空间间隔。与直接连接两个功能分子相比,PEG链段能够降低连接对象之间的空间拥挤,并改善复合体系的水相分散特征。

另一端的氨基则为进一步修饰提供了反应入口。通过与NHS活性酯或经过活化的羧基发生反应,可以将MAL-PEG2K-NH2连接至其他功能化分子或材料表面。

因此,该产品能够实现氨基端固定与马来酰亚胺端巯基偶联相结合的分步修饰过程。

三、实验应用与作用原理

1. 蛋白质巯基定向偶联

MAL-PEG2K-NH2可用于含游离巯基的蛋白质修饰。马来酰亚胺端与蛋白质中的半胱氨酸巯基发生加成反应,形成稳定的硫醚连接结构,从而在蛋白质表面引入PEG链段。

与直接通过赖氨酸氨基进行随机修饰相比,针对特定半胱氨酸位点的偶联能够提高连接位置的可控性,但实际选择性仍取决于蛋白质巯基的可及性及其他反应位点的存在情况。

2. 多肽功能化修饰

对于含有游离半胱氨酸的多肽,可以利用MAL-PEG2K-NH2进行PEG化连接。通过控制反应比例和反应环境,可以调节多肽与PEG之间的连接效率及产物组成。

3. 脂质体及纳米载体表面修饰

MAL-PEG2K-NH2可以通过氨基端连接具有适宜活性基团的脂质或聚合物,再利用马来酰亚胺端连接含巯基的蛋白质、多肽及其他功能组分。

这种分步偶联方式适用于脂质体表面功能化、纳米颗粒修饰及多组分材料构建。

4. 水凝胶及聚合物交联

MAL-PEG2K-NH2可以与含有游离巯基的多官能团聚合物发生反应,参与构建PEG基交联网络。通过调节马来酰亚胺与巯基之间的摩尔比例,可以影响网络交联程度及材料结构。

5. 生物界面定向连接

在微球、膜材料及其他功能化表面研究中,可以先通过氨基端将MAL-PEG2K-NH2固定于材料表面,再利用马来酰亚胺端连接含巯基的目标分子,从而建立具有明确连接关系的功能化界面。

四、实验中常见的问题与分析

MAL-PEG2K-NH2的偶联性能主要受到马来酰亚胺活性、巯基含量、体系pH及反应物空间可及性的影响。

首先,马来酰亚胺基团在水相中可能发生水解,尤其是在偏碱性环境及较长反应时间下,活性下降会直接影响巯基偶联效率。因此,建议控制反应体系pH,并减少活性基团在水相中的无效放置时间。

其次,蛋白质或多肽中的巯基可能发生氧化,形成二硫键,导致游离巯基含量降低。必要时应通过DTNB法检测巯基含量,并根据样品性质选择适宜的巯基还原及预处理方式。

此外,MAL-PEG2K-NH2属于异双功能PEG,使用过程中应注意两端反应的先后顺序。合理安排氨基端固定与马来酰亚胺端偶联步骤,可以减少交叉反应及非预期产物形成。

五、相关产品推荐

MAL-PEG1K-NH2、MAL-PEG2K-NH2、MAL-PEG3.4K-NH2、MAL-PEG5K-NH2、MAL-PEG10K-NH2、MAL-PEG-COOH、MAL-PEG-NHS、MAL-PEG-Biotin、MAL-PEG-DBCO、MAL-PEG-Azide、MAL-PEG-FITC、MAL-PEG-Cy5、MAL-PEG-SH、SH-PEG2K-NH2、SH-PEG2K-COOH、NH2-PEG2K-NHS、NH2-PEG2K-COOH、DSPE-PEG-MAL、DSPE-PEG-NH2及mPEG2K-MAL。

产地:西安

规格:50mg/100mg/500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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